CN101031204B - 用于防治植物致病真菌的保护剂 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及杀真菌活性的甲酰胺类化合物用于处理种子的用途、涉及相应的包括所述甲酰胺的保护剂，涉及通过用杀真菌活性的甲酰胺处理种子以防治植物致病真菌的方法，还涉及经过杀真菌活性甲酰胺处理的种子。

Description

用于防治植物致病真菌的保护剂
本发明涉及杀真菌活性的甲酰胺类化合物用于种子处理、用于相应的包括有这种甲酰胺的拌种剂的用途，涉及通过用杀真菌活性的甲酰胺处理种子以防治植物致病真菌的方法，还涉及经所述杀真菌活性甲酰胺处理过的种子。
已知某些甲酰胺类化合物具有杀真菌特性。因此，例如，已知以下化合物均适用于以喷雾剂的形式通过叶面施用防治植物致病真菌：
N-[2-(1，3-二甲基丁基)噻吩-3-基]-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺(EP-A 0 737 682)、N-[2-(1，3-二甲基丁基)苯基]-5-氟-1，3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺(WO 03/010149)和N-[2-(1，3-二甲基丁基)苯基]-1-甲基-4-三氟甲基-1H-吡咯甲酰胺(WO 02/38542)。这些化合物用于处理种子以保护免受植物致病真菌侵袭的用途，至今尚未公开。具体而言，这些化合物以拌种剂的形式用于保护免受核腔菌属(Pyrenophora)、丝核菌属(Rhizoctonia)、腥黑粉菌属(Tilletia)和黑粉菌属(Ustilago)菌种侵袭的用途是新的。
现已发现通式(I)的甲酰胺类化合物非常适于处理种子(拌种)以对抗植物致病真菌的侵袭，
Figure S05820634220061225D000011
其中
M  代表以下M1至M4环之一
Figure S05820634220061225D000012
其中标有“*”的键与酰胺相连，标有“#”的键与烷基链相连，R  代表氢、氟、氯或甲基，
R1  代表氢、卤素、C1-C3烷基或具有1至7个氟、氯和/或溴原子的C1-C3卤代烷基，
A   代表以下A1至A8基团之一：
Figure S05820634220061225D000021
R2  代表C1-C3烷基，
R3  代表氢、卤素、C1-C3烷基或具有1至7个氟、氯和/或溴原子的C1-C3卤代烷基，
R4  代表氢、卤素或C1-C3烷基，
R5  代表卤素、C1-C3烷基或具有1至7个氟、氯和/或溴原子的C1-C3卤代烷基，
R6  代表氢、卤素、C1-C3烷基、氨基、一(C1-C3烷基)氨基或二(C1-C3烷基)氨基，
R7  代表氢、卤素、C1-C3烷基或具有1至7个氟、氯和/或溴原子的C1-C3卤代烷基，
R8  代表卤素、C1-C3烷基或具有1至7个氟、氯和/或溴原子的C1-C3卤代烷基，
R9  代表卤素、C1-C3烷基或具有1至7个氟、氯和/或溴原子的C1-C3卤代烷基，
R10 代表氢、卤素、C1-C3烷基或具有1至7个氟、氯和/或溴原子的C1-C3卤代烷基，
R11 代表氢、卤素、C1-C3烷基或具有1至7个氟、氯和/或溴原子的C1-C3卤代烷基。
出人意料地，通过以拌种剂的形式使用本发明的活性化合物，可以较叶面施用时的喷雾处理显著更有效的方式防治某些植物致病真菌。
式(I)提供了可用于处理种子的甲酰胺的宽泛的定义。优选使用其中基团定义如下的式(I)的甲酰胺。
M  优选代表M-1。
M  还优选代表M-2。
R  优选代表氢。
R  在M代表M-1的情况下还优选代表氟，其中氟
Figure S05820634220061225D000031
位于N-酰苯胺基团的4、5或6位，
Figure S05820634220061225D000032
位于4或6位，位于4位。
R  在M代表M-1的情况下还优选代表氯，其中氯
Figure S05820634220061225D000034
位于N-酰苯胺基团的4、5或6位，位于4或6位，
Figure S05820634220061225D000036
位于4位。
R  在M代表M-1的情况下还优选代表甲基，其中甲基
Figure S05820634220061225D000037
位于N-酰苯胺基团的3位[参见以上式(I)]。
R  在M代表M-2、M-3或M-4的情况下还优选代表甲基，其中甲基
Figure S05820634220061225D000038
位于5位(M-2、M-3)或3位(M-4)。
R1  优选代表氢、氟、氯、甲基、乙基、正丙基、异丙基、一氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、一氯甲基、二氯甲基或三氯甲基。
R1  
Figure S05820634220061225D000039
代表氢、氟、氯、甲基、乙基或三氟甲基。
R1  
Figure S05820634220061225D0000310
代表氢或甲基。
R1  
Figure S05820634220061225D0000311
代表氢。
R1  还代表甲基。
A  优选代表基团A1、A2、A 3、A4或A5。
A  代表基团A1、A2、A3或A5。
A  
Figure S05820634220061225D0000314
代表基团A1。
A  还
Figure S05820634220061225D0000315
代表基团A2。
A  还
Figure S05820634220061225D0000316
代表基团A3。
A  还
Figure S05820634220061225D0000317
代表基团A5。
R2  优选代表甲基、乙基、正丙基或异丙基。
R2  
Figure S05820634220061225D0000318
代表甲基或异丙基。
R2  
Figure S05820634220061225D0000319
代表甲基。
R3  优选代表碘、甲基、二氟甲基或三氟甲基。
R3  
Figure S05820634220061225D0000320
代表甲基、二氟甲基或三氟甲基。
R3  
Figure S05820634220061225D0000321
代表甲基。
R4  优选代表氢、氟、氯或甲基。
R4  
Figure S05820634220061225D000041
代表氢或氟。
R4  
Figure S05820634220061225D000042
代表氟。
R5  优选代表氯、溴、碘、甲基、二氟甲基或三氟甲基。
R5  代表碘、二氟甲基或三氟甲基。
R5  代表碘或三氟甲基。
R6  优选代表氢、氯、甲基或氨基。
R6  
Figure S05820634220061225D000045
代表甲基或氨基。
R6  
Figure S05820634220061225D000046
代表甲基。
R7  优选代表氢、氯、甲基、二氟甲基或三氟甲基。
R7  
Figure S05820634220061225D000047
代表氯、甲基、二氟甲基或三氟甲基。
R7  
Figure S05820634220061225D000048
代表甲基、二氟甲基或三氟甲基。
R8  优选代表氯、溴、碘、甲基或三氟甲基。
R8  
Figure S05820634220061225D000049
代表溴、碘、甲基或三氟甲基。
R8  
Figure S05820634220061225D0000410
代表溴、碘或甲基。
R9  优选代表氯、溴、碘、甲基、异丙基或三氟甲基。
R9  
Figure S05820634220061225D0000411
代表甲基、异丙基或三氟甲基。
R9  代表甲基或三氟甲基。
R10  优选代表氟、氯、甲基或三氟甲基。
R10  
Figure S05820634220061225D0000413
代表氯或三氟甲基。
R10  代表氯。
R11  优选代表氯、碘、甲基、二氟甲基或三氟甲基。
R11  
Figure S05820634220061225D0000415
代表甲基、二氟甲基或三氟甲基。
R11  代表三氟甲基。
极特别优选适于种子处理的为式(I-a)的甲酰胺
Figure S05820634220061225D0000417
其中R、R1、R2、R3和R4如上定义，并且R1代表特别是氢或甲基。极特别优选适于种子处理的还有式(I-b)的甲酰胺
Figure S05820634220061225D000051
其中R、R1和R5如上定义，并且R1代表特别是氢或甲基。
极特别优选适于种子处理的还有式(I-c)的甲酰胺
Figure S05820634220061225D000052
其中R、R1、R6和R7如上定义，并且R1代表特别是氢或甲基。
极特别优选适于种子处理的还有式(I-d)的甲酰胺
Figure S05820634220061225D000053
其中R、R1和R8如上定义，并且R1代表特别是氢或甲基。
极特别优选适于种子处理的还有式(I-e)的甲酰胺
Figure S05820634220061225D000054
其中R、R1和R11如上定义，并且R1代表特别是氢或甲基。
极特别优选适于种子处理的还有式(I-f)的甲酰胺
Figure S05820634220061225D000055
其中R、R1、R2、R3和R4如上定义，并且R1代表特别是氢或甲基。
极特别优选适于种子处理的还有式(I-g)的甲酰胺
Figure S05820634220061225D000056
其中R、R1和R5如上定义，并且R1代表特别是氢或甲基。
极特别优选适于种子处理的还有式(I-h)的甲酰胺
Figure S05820634220061225D000061
其中R、R1、R6和R7如上定义，并且R1代表特别是氢或甲基。
极特别优选适于种子处理的还有式(I-j)的甲酰胺
Figure S05820634220061225D000062
其中R、R1和R8如上定义，并且R1代表特别是氢或甲基
极特别优选适于种子处理的还有式(I-k)的甲酰胺
Figure S05820634220061225D000063
其中R、R1和R11如上定义，并且R1代表特别是氢或甲基。
式(I)包括特别是以下可优选用于种子处理的甲酰胺：
(I-1)下式的N-[2-(1，3-二甲基丁基)苯基]-1，3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺
Figure S05820634220061225D000064
(由JP-A 10-251240已知)
(I-2)下式的N-[2-(1，3-二甲基丁基)苯基]-5-氟-1，3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺
Figure S05820634220061225D000065
(由WO 03/010149已知)
(I-3)下式的N-[2-(1，3-二甲基丁基)苯基]-5-氯-1，3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺
Figure S05820634220061225D000071
(由JP-A 10-251240已知)
(I-4)下式的3-(二氟甲基)-N-[2-(1，3-二甲基丁基)苯基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺
Figure S05820634220061225D000072
(由JP-A 10-310577已知)
(I-5)下式的3-(三氟甲基)-N-[2-(1，3-二甲基丁基)苯基]-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺
Figure S05820634220061225D000073
(由DE-A 10 303 589已知)
(I-6)下式的3-(三氟甲基)-N-[2-(1，3-二甲基丁基)苯基]-5-氯-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺
Figure S05820634220061225D000074
(由JP-A 10-251240已知)
(I-7)下式的1，3-二甲基-N-[2-(1，3，3-三甲基丁基)苯基]-1H-吡唑-4-甲酰胺
Figure S05820634220061225D000075
(由JP-A 10-251240已知)
(I-8)下式的5-氟-1，3-二甲基-N-[2-(1，3，3-三甲基丁基)苯基]-1H-吡唑-4-甲酰胺
(由WO 03/010149已知)
(I-9)下式的3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[2-(1，3，3-三甲基丁基)苯基]-1H-吡唑-4-甲酰胺
Figure S05820634220061225D000082
(由DE-A 103 52 082已知)
(I-10)下式的3-(三氟甲基)-1-甲基-N-[2-(1，3，3-三甲基丁基)苯基]-1H-吡唑-4-甲酰胺
Figure S05820634220061225D000083
(由DE-A 103 52 082已知)
(I-11)下式的3-(三氟甲基)-5-氟-1-甲基-N-[2-(1，3，3-三甲基丁基)苯基]-1H-吡唑-4-甲酰胺
Figure S05820634220061225D000084
(由DE-A 103 03 589已知)
(I-12)下式的3-(三氟甲基)-5-氯-1-甲基-N-[2-(1，3，3-三甲基丁基)苯基]-1H-吡唑-4-甲酰胺
Figure S05820634220061225D000085
(由JP-A 10-251240已知)
(I-13)下式的N-[2-(1，3-二甲基丁基)苯基]-2-碘苯甲酰胺
(由DE-A 102 29 595已知)
(I-14)下式的2-碘-N-[2-(1，3，3-三甲基丁基)苯基]苯甲酰胺
Figure S05820634220061225D000091
(由DE-A 102 29 595已知)
(I-15)下式的N-[2-(1，3-二甲基丁基)苯基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺
Figure S05820634220061225D000092
(由DE-A 102 29 595已知)
(I-16)下式的2-(三氟甲基)-N-[2-(1，3，3-三甲基丁基)苯基]苯甲酰胺
Figure S05820634220061225D000093
(由DE-A 102 29 595已知)
(I-17)下式的3-(二氟甲基)-N-[2-(1，3-二甲基丁基)苯基]-1-甲基-1H-吡咯-4-甲酰胺
Figure S05820634220061225D000094
(由WO 02/38542已知)
(I-18)下式的3-(三氟甲基)-N-[2-(1，3，3-三甲基丁基)苯基]-1-甲基-1H-吡咯-4-甲酰胺
Figure S05820634220061225D000095
(I-19)下式的3-(二氟甲基)-N-[2-(1，3，3-二甲基丁基)苯基]-1-甲基-1H-吡咯-4-甲酰胺
Figure S05820634220061225D000096
(I-20)下式的3-(三氟甲基)-N-[2-(1，3-二甲基丁基)苯基]-1-甲基-1H-吡咯-4-甲酰胺
Figure S05820634220061225D000101
(由WO 02/38542已知)
(I-21)下式的N-[2-(1，3-二甲基丁基)-3-噻吩基]-1，3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺
(由EP-A 0 737 682已知)
(I-22)下式的3-(二氟甲基)-N-[2-(1，3-二甲基丁基)-3-噻吩基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺
Figure S05820634220061225D000103
(由EP-A 0 737 682已知)
(I-23)下式的3-(三氟甲基)-N-[2-(1，3-二甲基丁基)-3-噻吩基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺
Figure S05820634220061225D000104
(由EP-A 0 737 682已知)
(I-24)下式的3-(三氟甲基)-1-甲基-N-[2-(1，3，3-三甲基丁基)-3-噻吩基]-1H-吡唑-4-甲酰胺
(由EP-A 0 737 682已知)
(I-25)下式的N-[2-(1，3-二甲基丁基)-3-噻吩基]-2-氯苯甲酰胺
(由EP-A 0 737 682已知)
(I-26)下式的2-氯-N-[2-(1，3，3-三甲基丁基)-3-噻吩基]苯甲酰胺
Figure S05820634220061225D000112
(由EP-A 0 737 682已知)
(I-27)下式的3-(二氟甲基)-N-[2-(1，3-二甲基丁基)-3-噻吩基]-1-甲基-1H-吡咯-4-甲酰胺
Figure S05820634220061225D000113
(由WO 02/38542已知)
(I-28)下式的3-(三氟甲基)-N-[2-(1，3，3-三甲基丁基)-3-噻吩基]-1-甲基-1H-吡咯-4-甲酰胺
Figure S05820634220061225D000114
(I-29)下式的3-(二氟甲基)-N-[2-(1，3，3-二甲基丁基)-3-噻吩基]-1-甲基-1H-吡咯-4-甲酰胺
Figure S05820634220061225D000115
(I-30)下式的3-(三氟甲基)-N-[2-(1，3-二甲基丁基)-3-噻吩基]-1-甲基-1H-吡咯-4-甲酰胺
Figure S05820634220061225D000116
(由WO 02/38542已知)
本发明的活性化合物具有非常好的杀真菌特性，并且在种子处理中特别适用于防治植物致病真菌，例如子囊菌(Ascomycete)和担子菌(Basidiomycete)。在种子处理中，本发明的化合物特别适用于防治核腔菌属、丝核菌属、腥黑粉菌属和黑粉菌属菌种。
通过实例而非限制性的方式，可提出一些归入以上所列类名的引起真菌病害的病原体：
核腔菌属菌种，例如P.allosuri、P.alternarina、燕麦核腔菌(P.avenae)、P.bartramiae、P.bondarzewii、雀麦核腔菌(P.bromi)、P.bryophila、P.buddleiae、P.bupleuri、P.calvertii、P.calvescens var.moravica、P.carthami、P.centranthi、P.cerastii、P.chengii、P.chrysanthemi、P.convolvuli、P.coppeyana、P.cytisi、P.dactylidis、P.dictyoides、P.echinopis、P.ephemera、P.eryngicola、P.erythrospila、P.euphorbiae、P.freticola、麦类核腔菌(P.graminea)、P.heraclei、P.hordei、P.horida、P.hyperici、P.japonica、P.kugitangi、P.lithophila、P.lolii、P.macrospora、P.metasequoiae、P.minuartiae-hirsutae、P.moravica、P.moroczkovskii、P.muscorum、P.osmanthi、P.phlei、P.pimpinellae、P.pittospori、P.polytricha、P.polytricha、P.pontresinerisis、P.pulsatillae、P.raetica、P.rayssiae、P.rugosa、P.saviczii、P.schroeteri、P.scirpi、P.scirpicola、P.secalis、P.semeniperda、P.semiusta、P.seseli f.poterii、P.seseli、P.sobolevskii、P.subalpina、P.subantarctica、P.sudetica、P.syntrichiae、P.szaferiana、P.teres f.maculata、P.teres subsp.graminea、圆核腔菌(P.teres)、P.tetrarrhenae、P.tranzschelii、P.trifolii、偃麦草核腔菌(P.tritici-repentis)、P.typhicola、P.ushuwaiensis、P.villosa，
丝核菌属菌种，例如Rh.aerea、Rh.alba、Rh.alpina、Rh.anaticula、Rh.anomala、Rh.apocynacearum、Rh.arachnion、Rh.asclerotica、Rh.bataticola、Rh.borealis、Rh.callae、Rh.candida、Rh.carotae、禾谷丝核菌(Rh.cerealis)、Rh.choussii、Rh.coniothecioides、Rh.dichotoma、Rh.dimorpha、Rh.endophyticavar.filicata、Rh. endophytica、Rh.ferruginea、Rh.floccosa、Rh.fragariae、Rh.fraxini、Rh.fuliginea、Rh.fumigata、Rh.globularis、Rh.goodyerae-repentis、Rh.gossypii var.anatolica、Rh.gossypii、Rh.gracilis、Rh.grisea、Rh.hiemalis、Rh.juniperi、Rh.lamellifera、Rh.leguminicola、Rh.lilacina、Rh.lupini、Rh.macrosclerotia、Rh.melongenae、小菌核丝核菌(Rh.microsclerotia)、Rh.monilioides、Rh.monteithiana、Rh.muneratii、Rh.nandorii、稻枯斑丝核菌(Rh.oryzae)、Rh.oryzae-sativae、Rh.pallida、Rh.pini-insignis、Rh.praticola、Rh.quercus、Rh.ramicola、Rh.robusta、Rh.rubi、Rh.rubiginosa、Rh.sclerotica、立枯丝核菌(Rh.solani)、Rh.solani f.paroketea、Rh.solani forma specialis、Rh.solani var.cedri-deodarae、Rh.solani var.fuchsiae、Rh.solani var.hortensis、Rh.stahlii、Rh.subtilis var.nigra、Rh.subtilis、Rh.tomato、Rh.tuliparum、Rh.versicolor、玉蜀黍丝核菌(Rh.zeae)，
腥黑粉菌属菌种，例如T.aegilopis、T.aegopogonis、T.ahmadiana、T.airina、T.ajrekari、看麦娘腥黑粉菌(T.alopecuri)、T.anthoxanthi、水蔗草腥黑粉菌(T.apludae)、野古草腥黑粉菌(T.arundinellae)、粗糙叶腥黑粉菌(T.asperifolia)、T.asperitolioides、T.atacamensis、T.baldrati、T.bambusae、T.banasae、T.bangalorensis、狼尾草腥黑粉菌(T.barclayana)、T.biharica、T.bolayi、T.boliviensis、T.boutelouae、短柄草腥黑粉菌(T.brachypodii)、T.brachypodii-ramosi、T.brevifaciens、T.bromi.、T.bromina、T.bromi-tectorum、T.brunkii、T.buchloeana、小麦网腥黑粉菌(T.caries)、T.cathcartae、T.cerebrina、T.chloridicola、小麦矮腥黑粉菌(T.controversa)、T.controversa var.elymi、平伏小麦矮腥黑粉菌(T.controversavar.prostrata)、角腥黑粉菌(T.corona)、T.cynosuri、T.dacamarae、野青茅腥黑粉菌(T.deyeuxiae)、马唐生腥黑粉菌(T.digitariicola)、T.durangensis、T.earlei、T.echinochloae f.foliicola、T.echinochloae、刺孢腥黑粉菌(T.echinosperma)、T.ehrhartae、蟋蟀草腥黑粉菌(T.eleusines)、T.elymandrae、T.elymi、T.elymicola、T.elytrophori、T.eragrostidis、T.euphorbiae、T.fahrendorfii、T.festuca-octoflorana、小麦光腥黑粉菌(T.foetida)、棕色腥黑粉菌(T.fusca)、T.fusca var.bromi-tectorum、T.fusca var.guyotiana、T.fusca var.patagonica、T.georfischeri、T.gigaspora、T.goloskokovii、T.haynaldiae、T.heterospora、绒毛草腥黑粉菌(T.holci)、T.hordei var.spontanei、稻粒黑粉菌(T.horrrida)、T.hyalospora var.cuzcoensis、苞茅腥黑粉菌(T.hyparrheniae)、印度腥黑粉菌(T.indica)、T.intermedia、T.iowensis、T.ixophori、
Figure S05820634220061225D000141
草腥黑粉菌(T.koeleriae)、T.kuznetzoviana、T.laevis、T.laguri、T.leptochloae、细穗草腥黑粉菌(T.lepturi)、T.lycuroides、T.maclaganii、T.macrotuberculata、T.madeirensis、T.makutensis、T.milii-vernalis、T.milli、山地腥黑粉菌(T.montana)、T.montemartinii、T.nanifica、T.narasimhanii、T.narayanaraoana、T.narduri、T.nigrifaciens、T.obscura-reticulata、T.oklahomae、薏苡腥黑粉菌(T.okudairae)、T.oplismeni-cristati、厚皮腥黑粉菌(T.pachyderma)、苍白腥黑粉菌(T.pallida)、大麦腥黑粉菌(T.panici)、T.panici-humilis、奇怪腥黑粉菌(T.paradoxa)、雀稗腥黑粉菌(T.paspali)、狼尾草腥黑粉菌(T.pennisetina)、T.perotidis、T.phalaridis、早熟禾腥黑粉菌(T.poae)、T.polypogonis、T.poonensis、T.prostrata、臂形草[稗粒]腥黑粉菌(T.pulcherrima var.brachiariae)、T.redfieldiae、大黄黑粉菌(T.rhei)、T.rugispora、T.sabaudiae、T.salzmannii、T.savilei、蜂窠状腥黑粉菌(T.scrobiculata)、狗尾草腥黑粉菌(T.setariae)、T.setariae-palmiflorae、狗尾草生腥黑粉菌(T.setariicola)、T.sphaerococca、T.sphenopi、T.sphenopodis、T.sterilis、T.taiana、T.texana、菅腥黑粉菌(T.themedae-anatherae)、菅生腥黑粉菌(T.themedicola)、T.togwateei、T.trachypogonis、T.transiliensis、T.transvaalensis、T.tritici[var.]nanifica、T.tritici f.monococci、T.tritici var.controversa、T.triticivar.laevis、T.tritici-repentis、T.triticoides、T.tuberculata、T.vetiveriae、T.viennotii、T.vittata var.burmannii、纵带腥黑粉菌(T.vittata)、T.walkeri、T.youngii、T.zundelii.，
黑粉菌属菌种，例如U.abstrusa、羊草黑粉菌(U.aegilopsidis)、U.aeluropodis、U.affinis var.hilariae、U.agrestis、U.agropyrina、U.agrostis-palustris、U.ahmadiana、发草黑粉菌(U.airae-caespitosae)、U.alismatis、看麦娘黑粉菌(U.alopecurivora)、U.alsineae、U.altilis、U.amadelpha var.glabriuscula、U.amphilophidis、U.amplexa、U.andropogonis-tectorum、水竹叶黑粉菌(U.aneilemae)、安徽黑粉菌(U.anhweiana)、U.anomala[var.]microspora、U.anomala var.avicularis、肉色异形黑粉菌(U.anomala var.carnea)、心形异形黑粉菌(U.anomala var.cordai)、U.anomala var.muricata、蓼异形黑粉菌(U.anomala var.tovarae)、黄花草黑粉菌(U.anthoxanthi)、U.apscheronica、筷子芥黑粉菌(U.arabidia-alpinae)、U.arctagrostis、U.arctica、U.arenariae-bryophyllae、U.argentina、U.aristidarius、U.arundinellae-hirtae、U.asparagi-pygmaei、U.asprrellae、U.avenaef.sp.perennans、U.avenae subsp.alba、U.avicularis、U.bahuichivoensis、U.barberi、U.beckeropsis、U.belgiana、U.bethelii、U.bicolor、U.bistortarum var.marginalis、U.bistortarum var.pustulata、U.bistortarum var.ustilaginea、U.borealis、孔颖草黑粉菌(U.bothriochloae)、U.bothriochloae-intermediae、U.bouriqueti、U.braziliensis、麦风草黑粉菌(U.brizae)、U.bromi-arvensis、U.bromi-erecti、U.bromi-mollis、雀麦黑粉菌(U.bromina)、U.bromivora f.brachypodii、U.bromivora var.microspora、U.bullata f.brachypodii-distachyi、U.bullata var.bonariensis、U.bullatavar.macrospora、U.bungeana、U.calamagrostidis var.scrobiculata、U.calamagrostidis var.typica、拂子茅黑粉菌(U.calamagrostidis)、U.cardamines、U.cariciphila、番木瓜黑粉菌(U.caricis-wallichianae)、U.carnea、U.catherinae、茎生黑粉菌(U.caulicola)、U.centrodomis、U.ceparum、U.cephalariae、U.chacoensis、U.chloridii、U.cbloridionis、U.chrysopogonis、U.chubutensis、U.cichorii、U.cilinodis、U.clelandii、U.clintoniana、U.coloradensis、鸭跖草黑粉菌(U.commelinae)、紧密黑粉菌(U.compacta)、U.concelata、U.condigna、极似黑粉菌(U.consimilis)、U.constantineanui、U.controversa、U.convertere-sexualis、科尔达黑粉菌(U.cordai)、U.coronariae、U.coronata、U.cortaderiae var.araucana、U.courtoisii、U.crus-galli var.minor、U.cryptica、短黑粉菌(U.curta)、U.custanaica、狗牙根粒黑粉菌(U.cynodontis f.ovariicola)、狗牙根黑粉菌(U.cynodontis)、U.cyperi-lucidi、戴维斯黑粉菌(U.davisii)、U.deccanii、U.decipiens、U.deformis、开裂黑粉菌(U.dehiscens)、U.delicata、野青茅黑粉菌(U.deyeuxiae)、U.dianthorum、U.distichlidis、U.dubiosa、U.dumosa、U.earlei、稗刺疣黑粉菌(U.echinochloae)、U.ehrhartana、U.eleocharidis、U.eleusines、U.elymicola、U.elytrigiae、U.enneapogonis、U.epicampida、乱草黑粉菌(U.eragrostidis-japonicana)、绵毛茎黑粉菌(U.eriocauli)、U.eriochloae、大戟黑粉菌(U.euphorbiae)、U.fagopyri、U.festucae、U.festucarum、蓼花丝黑粉菌(U.filamenticola)、U.fingerhuthiae、U.flectens、U.flowersii、U.foliorum、U.formosana、U.fueguina、U.gageae、U.garcesi、U.gardneri、U.gaussenii、U.gigantispora、U.gigantospora、U.glyceriae、U.goyazana、U.gregaria、U.grossheimii、根乃拉草黑粉菌(U.gunnerae)、U.haesendocki var.chloraphorae、U.halophiloides var.vargasii、U.halophiloides、U.haynaldiae、U.heleochloae、U.helictotrichi、U.herteri var.bicolor、U.hierochloae-odoratae、U.hieronymi var.insularis、U.hieronymi var.minor、U.hilariicola、喜马拉雅黑粉菌(U.himalensis)、U.hitchcockiana、U.holci-avenacei、U.holubii、大麦坚黑粉菌(U.hordei)、U.hordei f.sp.avenae、子房黑粉菌(U.hsuii)、U.hyalino-bipolaris、U.hydropiperis、U.hyparrheniae、U.hypodytes f.congoensis、U.hypodytes f.sporoboli、U.hypodytes var.agrestis、牛筋草黑粉菌(U.idonea)、白茅黑粉菌(U.imperatae)、被盖黑粉菌(U.induta)、U.inouyei、U.intercedens、伊朗黑粉菌(U.iranica)、U.isachnes、U.ischaemi-akoensis、U.ischaemi-anthephoroidis、U.ixiolirii、U.ixophori、U.jacksonii var.ventanensis、U.jacksonii、U.jaczevskyana var.sibirica、U.jaczevskyana var.typica、U.jaczevskyana、U.jagdishwari、U.jamalainenii、U.jehudana、U.johnstonii、U.kairamoi、U.kazachstanica、高粱花黑粉菌(U.kenjiana)、贵州黑粉菌(U.kweichowensis)、U.kyllingae、U.lachrymae-jobi、U.lepyrodiclidis、U.lidii、U.liebenbergii、U.linderi、U.linearis、U.liroae、U.loliicola、长花黑粉菌(U.longiflora)、长鬃蓼黑粉菌(U.longiseti)、U.longissimavar.dubiosa、U.longissima var.paludificans、U.longissima var.typica、U.lupini、U.lychnidis-dioicae、U.lycoperdiformis、U.lyginiae、U.machili、U.magellanica、U.mariscana、玉米黑粉菌(U.maydis)、U.megalospora、U.melicae、U.merxmuellerana、U.mesatlantica、U.michnoana、U.microspora var.paspalicola、U.microspora、U.microstegii、小疣黑粉菌(U.microthelis)、U.milli、U.modesta、U.moehringiae、U.moenchiae-manticae、U.monermae、U.montagnei var.minor、藦苓草黑粉菌(U.morinae)、U.morobiana、U.muehlenbergiae var.tucumanensis、U.muricata、U.muscari-botryoidis、U.nagornyi、U.nannfeldtii、U.nelsoniana、尼泊尔蓼黑粉菌(U.nepalensis)、类芦黑粉菌(U.neyraudiae)、黑色黑粉菌(U.nigra)、U.nivalis、大麦散黑粉菌(U.nuda)、U.nuda var.hordei、U.nuda var.tritici、U.nyassae、U.okudairae、U.olida、U.olivacea var.macrospora、U.onopordi、U.onumae、U.opiziicola、U.oplismeni、U.orientalis、U.otophora、U.overeemii、U.pamirica、U.panici-geminati、U.panjabensis、U.pappophori var.magdalensis、U.pappophori、U.parasnathii、U.parodii、稍小黑粉菌(U.parvula)、U.paspalidiicola、U.patagonica、U.penniseti var.verruculosa、U.perrara、U.persicariae、U.petrakii、U. phalaridis、U.phlei、U.phlei-pratensis、芦苇粒黑粉菌(U.phragmites)、鹊色黑粉菌(U.picacea)、U.pimprina、U.piperi[var.]rosulata、U.poae、U.poae-bulbosae、U.poae-nemoralis、网状黑粉菌(U.polygoni-alati)、U.polygoni-alpini、斑点蓼黑粉菌(U.polygoni-punctati)、U.polygoni-serrulati、多裔黍黑粉菌(U.polytocae)、髯毛多裔黍黑粉菌(U.polytocae-barbatae)、U.pospelovii、U.prostrata、U.pseudohieronymi、U.pueblaensis、U.puellaris、U.pulverulenta、U.raciborskiana、U.radians、U.ravida、U.rechingeri、网孢黑粉菌(U.reticulata)、U.reticulisporra、大黄黑粉菌(U.rhei)、U.rhynchelytri、U.rwandensis、U.sabouriana、U.salviae、U.sanctae-catharinae、U.scaura、U.scillae、U.scitaminea var.sacchari-barberi、U.scitaminea var.sacchari-officinarum、甘蔗鞭黑粉菌(U.scitaminea)、U.scleranthi、蜂窝状黑粉菌(U.scrobiculata)、U.scutulata、U.secalis var.elymi、U.semenoviana、U.serena、赖草黑粉菌(U.serpens)、U.sesleriae、U.setariae-mombassanae、U.shastensis、鞭黑粉菌(U.shimadae)、U.silenes-inflatae、U.silenes-nutantis、新疆黑粉菌(U.sinkiangensis)、U.sitanii、U.sleumeri、U.sonoriana、U.sorghi-stipoidei、U.spadicea、U.sparti、U.speculariae、U.spegazzinii var.agrestis、U.spegazzinii、U.spermophora var.orientalis、画眉草黑粉菌(U.spermophoroides)、U.spinulosa、印度鼠尾粟黑粉菌(U.sporoboli-indici)、U.sporoboli-tremuli、U.stellariae、U.sterilis、U.stewartli、羽茅黑粉菌(U.stipae)、U.striaeformisf.agrostidis、U.striaeformis f.phlei、U.striaeformis f.poaeannuae、U.striaeformis f.poae-pratensis、U.striiformisf.hierochloes-odoratae、U.striiformis var.agrostidis、U.striiformis var.dactylidis、U.striiformis var.holci、U.striiformis var.phlei、U.striiformis var.poae、U.stygia、U.sumnevicziana、U.superba、U.sydowiana、U.symbiotica、U.taenia、戴黑粉菌(U.taiana)、田中黑粉菌(U.tanakae)、U.tenuispora、U.thaxteri、U.tinantiae、U.togata、U.tourneuxii、U.tovarae、U.trachyniae、U.trachypogonis、U.tragana、U.tragi、U.tragica、U.tragi-racemosi、U.trichoneurana、U.trichophoravar.crus-galli、U.trichophora var.panici-frumentacei、U.triseti、U.tritici forma specialis、U.trochophora var.pacifica、U.tuberculata、U.tucumanensis、U.tumeformis、U.turcomanica var.prostrata、U.turcomanica var.typica、土库曼黑粉菌(U.turcomanica)、U.ugamica、U.ugandensis var.macrospora、U.underwoodii、U.urgineda、U.urochloana、U.ustilaginea、U.utriculosa var.cordai、U.utriculosa var.reticulata、U.valentula、瓦维黑粉菌(U.vavilovi)、U.verecunda、U.verruculosa、U.versatilis、U.vetiveriae、U.violacea var.stellariae、U.violaceo-irregularis、U.violaceoverrucosa、威廉斯黑粉菌(U.williamsii)、U.wynaadensis、U.zambettakissi、U.zernae。
可使用的活性化合物在防治植物病害所需的浓度下具有良好的植物耐受性，这使得能够进行种子处理。因此，本发明的活性化合物可用作拌种剂。
大部分由植物致病真菌引起的对作物植物的损害，早在种子储存期间以及将种子置入土壤后、在植物发芽过程中及发芽后的很短时间内受到侵袭时就发生了。这一时期是特别关键的，因为生长过程中的植物的根和芽特别敏感，即使是较小的损害也会导致整株植物的死亡。因此，通过采用适合的组合物来保护种子和发芽中的植物，具有特别重大的意义。
对损害出苗后植物的植物致病真菌的防治，主要通过用作物保护剂处理土壤和植物的地上部分来实现。出于对于作物保护剂对环境及人和动物健康的可能影响的顾忌，正在努力减少活性化合物的施用量。
很长时间以来就已知通过处理植物的种子来防治植物致病真菌，这一主题亦得以持续的改进。然而，种子处理常常会有一系列不能总是以令人满意的方式解决的问题。因此，希望开发出无需在播种后或植物出苗后另外施用作物保护剂或至少减少另外施用的保护种子及发芽中的植物的方法。还希望将活性化合物的用量优化到能够提供对种子及发芽中的植物的最大保护以免受植物致病真菌的侵袭，但同时所使用的活性化合物又不会损害植物本身。特别地，处理种子的方法还应当考虑到转基因植物固有的杀真菌特性，以便采用最少量的作物保护剂获得对种子及发芽中植物的最佳保护。
因此，本发明还特别涉及通过用本发明的组合物处理种子来保护种子及发芽中的植物免受植物致病真菌侵袭的方法。
本发明还涉及本发明的组合物用于处理种子以保护种子及发芽中的植物免受植物致病真菌侵袭的用途。
而且，本发明还涉及经本发明组合物处理过的以提供保护免受植物致病真菌侵袭的种子。
本发明的优点之一，在于本发明组合物的特别的内吸性特性意味着用这些组合物处理种子不仅能够保护种子本身，还能够保护出苗后获得的植物，免受植物致病真菌的侵袭。通过这种方式，可以免除在播种时或此后的较短时间内对作物的直接处理。
而且，还应当认为具有优势的是，本发明的混合物也可用于特别是转基因种子。
本发明的组合物适用于保护任何用于农业、温室、林业或园艺中的植物品种的种子。特别是以下植物的种子的形式：谷物(例如小麦、大麦、黑麦、粟和燕麦)、玉米、棉花、大豆、稻、马铃薯、向日葵、豆类、咖啡、甜菜(例如糖用甜菜和饲用甜菜)、花生、蔬菜(例如番茄、黄瓜、洋葱和莴苣)、草地及观赏植物。对谷物(例如小麦、大麦、黑麦和燕麦)、玉米和稻的种子的处理特别重要。
在本发明的情况下，本发明的组合物既可单独施用于种子，也可以适合的制剂形式施用。优选地，在种子稳定得足以避免处理中的损害的状态下对其进行处理。一般来说，可在采收与播种间的任何时间点处理种子。通常使用的种子已经与植物分离，并且已脱离穗轴、壳、茎、表皮、毛或果实的果肉。因此，例如，可使用已采收、清洗并干燥至含湿量低于15重量％的种子。或者，也可使用干燥后经例如水处理然后再干燥的种子。
处理种子时，通常需要注意的是，本发明的组合物对种子的施用量和/或其它添加剂的量应选择为不对种子的发芽产生负面影响，或者不损害所获得的植物。特别是对在某些施用率下可能具有植物毒性作用的活性化合物而言，必须要将这一点牢记于心。
本发明的组合物可直接施用，也就是说在不包括其它组分并且不进行稀释的情况下施用。一般而言，优选将组合物以适合的制剂的形式施用于种子。处理种子的适合的制剂及方法为本领域技术人员已知，并记载于例如以下文献中：US 4,272,417A、US 4,245,432A、US 4,808,430A、US 5,876,739 A、US 2003/0176428 A1、WO 2002/080675 A1、WO2002/028186 A2。
根据本发明可使用的活性化合物结合物(combination)可转化成常规的拌种制剂,例如溶液、乳剂、悬浮剂、粉剂、泡沫剂、浆状物或其它用于种子的包衣物料，以及ULV制剂。
这些制剂以已知的方式通过将活性化合物或活性化合物结合物与常规添加剂，例如与常规填料及溶剂或稀释剂、着色剂、湿润剂、分散剂、乳化剂、消泡剂、防腐剂、二次增稠剂(secondary thickener)、胶粘剂、赤霉素以及任选地与水混合而制成。
可在本发明的拌种制剂中存在的适合着色剂，包括所有的常用于此目的的着色剂。既可使用具有有限水溶性的颜料，也可使用可溶于水的染料。可提出的实例包括具有以下名称的已知着色剂：若丹明B、C.I.颜料红112和C.I.溶剂红1。
可在本发明的拌种制剂中存在的适合湿润剂，包括所有的提高润湿性且常用于活性农用化学品物质制剂的物质。优选可使用烷基萘磺酸盐，例如二异丙基萘磺酸盐或二异丁基萘磺酸盐。
可在本发明的拌种制剂中存在的适合分散剂和/或乳化剂，包括所有的常用于活性农用化学品物质制剂的非离子、阴离子和阳离子分散剂。优选可使用非离子或阴离子分散剂、或者非离子或阴离子分散剂的混合物。特别适合的非离子型分散剂为环氧乙烷-环氧丙烷嵌段聚合物、烷基酚聚乙二醇醚和三苯乙烯酚聚乙二醇醚、以及它们的磷酸化或硫酸化衍生物。特别适合的阴离子型分散剂为木素磺酸盐、聚丙烯酸盐和芳基磺酸盐-甲醛缩合物。
可在本发明的拌种制剂中存在的适合消泡剂，包括所有的常用于活性农用化学品物质制剂的抑制泡沫的物质。优选可使用硅氧烷消泡剂和硬脂酸镁。
可在本发明的拌种制剂中存在的适合防腐剂，包括所有可在农用化学品组合物中为此目的而使用的物质。以实例的方式可提出二氯芬和苄基醇半缩甲醛。
可在本发明的拌种制剂中存在的适合二次增稠剂，包括所有可在农用化学品组合物中为此目的而使用的物质。优选适合的是纤维素衍生物、丙烯酸衍生物、黄原胶、改性粘土和高分散二氧化硅。
可在本发明的拌种制剂中存在的适合胶粘剂，包括所有可在拌种中使用的常规粘合剂。优选可提出聚乙烯吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇和纤基乙酸钠。
可在本发明的拌种制剂中存在的适合赤霉素，优选包括下式的物质
其中
R12代表氢或羟基，并且
虚线表示在环的位置存在C-C单键或C＝C双键。
可提出的式(II)的赤霉素的实例包括以下化合物：
Figure S05820634220061225D000222
(II-1)赤霉素A1
Figure S05820634220061225D000223
(II-2)赤霉素A3(＝赤霉酸)
Figure S05820634220061225D000224
(II-3)赤霉素A4
和
(II-4)赤霉素A7
特别优选式(II-2)的赤霉酸。
式(II)的赤霉素是已知的(参见R.Wegler″Chemie derPflanzen-schutz-and 
Figure S05820634220061225D000226
″，Volume 2，Springer Verlag，Berlin-Heidelberg-New York，1970，pages401-412)。
本发明待使用的拌种制剂可直接使用或预先用水稀释后使用，以处理许多种类中任一种的种子。例如，浓液或可由此通过用水稀释得到的制剂，可用于拌种谷物的种子，例如小麦、大麦、黑麦、燕麦和小黑麦的种子，以及玉米、稻、油菜(oilseed rape)、豌豆、蚕豆、棉花、向日葵和甜菜的种子，或者众多品种中任一种的蔬菜种子。本发明的适合的拌种制剂或它们的稀释制剂还可用于拌种转基因植物的种子。这时，还可在与通过表达形成的物质的相互作用中产生协同效应。
适合用本发明待使用的拌种制剂或通过加水由其制得的制剂处理种子的混合设备，包括所有的常用于拌种的混合设备。拌种时所采取的具体步骤包括：将种子置于混合器中，加入特定的所需量的拌种制剂本身，或将其预先用水稀释后再加入，并进行混合直至制剂均匀地分散在种子上。任选地，可接着进行干燥操作。
本发明待使用的拌种制剂的施用率可在较宽的范围内变化。它取决于制剂中活性化合物的各自的含量以及种子。一般而言，活性化合物结合物的施用率为每千克种子0.001至50g，优选每千克种子0.01至15g。
以下实施例表明，本发明待使用的活性化合物在种子处理中具有良好的杀真菌作用。
用途实施例
实施例A
立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)试验(棉花)/种子处理
活性化合物以干拌种剂的形式施用。通过以下方法制备：将研碎的矿物掺入所述活性化合物中，得到保证能够均匀分散至种子表面上的细碎粉末状混合物。
为进行拌种，将种子与拌种剂一起在密闭玻璃瓶中振摇3分钟。
将2×50颗谷种播种在播种盘(seed tray)内的标准化土壤中。将被立枯丝核菌污染的珍珠岩(5ml/播种盘)撒在种子间，并用Lecaton覆盖。然后在温度约22℃的温室中培育种子，每天光照15小时。
7-8天后，评测所有出苗且有病害的植物。通过Abbot法计算结果。0％表示药效与对照组的一致，而100％药效表示未观察到侵染。
表A
立枯丝核菌试验(棉花)/种子处理
活性化合物   活性化合物施用率，g/100kg种子 药效，％
Figure S05820634220061225D000241
实施例B
麦类核腔菌(Pyrenophora graminea)试验(大麦)/种子处理/室外测试
谷物品种：       夏季大麦
试验区大小：      2m2
每试验区的种子量：40g
重复次数：        3
评测时的发育阶段：抽穗期开始
活性化合物以商品制剂的形式施用。
为进行拌种，首先将制剂放入拌种杯(dressing beaker)中，置于拌种振摇机上。加入受侵染的种子，振摇约2-3分钟，直至达到均一。
以常规方式制备土壤后，在有利于病害侵染的时候进行室外播种。
当明显出现所有病害症状时进行评测。0％表示药效与对照组的一致，而100％药效表示未观察到侵染。
表B
麦类核腔菌试验(大麦)/种子处理/室外测试
活性化合物 活性化合物施周率，g/100kg种子 药效，％
Figure S05820634220061225D000251
夏季大麦栽培种“Frisia”的侵染率为10.1％。
实施例C
立枯丝核菌试验(稻)/种子处理
将稻种(Koshihikari栽培种)在15℃下蒸馏水中浸泡10天，转移至淡水中，并在通风下32℃浸泡1天。然后将种子室温干燥数小时。将7.6mg试验物质溶于试验容器内的200μ1丙酮中，加入等分量的种子(对应于3.8g干种子)，试样混合，并吸除丙酮。将种子播种在直径7.5cm的塑料容器内的土壤上，在32℃、高大气湿度的恒温箱中避光培育3天。然后将幼苗在平均21℃的温室中培育2周。在所有情况下，将5株幼苗转移至5个直径12cm的塑料容器中，并在平均25℃的温室中培育5-6周。将在消毒大麦粒上长成的立枯丝核菌菌丝体置于稻植株的最下部(距土壤表面5cm)，并在平均27℃、高大气湿度的玻璃箱中培养。
培养7天后，评测侵染程度，计算药效。
评价病害侵染程度的标准(发病等级)
发病等级    植株病害的垂直延伸量(cm)
0           0
0.5         ＜1.5
1           3-5
2           6-11
3           12
4           13-23
5           ＞24
Figure S05820634220061225D000261
表C
立枯丝核菌试验(稻)/种子处理
活性化合物 活性化合物施用率，g/100kg种子 药效，％
实施例D
大麦散黑粉菌(Ustilago nuda)试验(大麦)/种子处理/室外测试
谷物品种：        夏季大麦
每试验区的种子量：40g
试验区大小：      2m2
重复次数：        3
发育阶段：        开花期开始至中期
活性化合物以商品制剂的形式施用。
为进行拌种，首先将制剂放入拌种杯中，置于拌种振摇机上。加入受侵染的种子，振摇约2-3分钟，直至达到均一。
以常规方式制备土壤后，在有利于病害侵染的时候进行室外播种。
当明显出现所有病害症状时进行评测。0％表示药效与对照组的一致，而100％药效表示未观察到侵染。
表D
大麦散黑粉菌试验(大麦)/种子处理/室外测试
活性成分 活性化合物施用率，g/100kg种子 药效，％
Figure S05820634220061225D000271
夏季大麦栽培种“Frisia”的侵染率为10.1％。

Claims (9)

1.通式(I-a)的甲酰胺用于处理种子对抗立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)侵袭的用途，
Figure FA20192023200580020634201C00011
R代表氢或氟，
R1代表氢、氟、氯、甲基、乙基或三氟甲基，
R2代表甲基、乙基、正丙基或异丙基，
R3代表碘、甲基、二氟甲基或三氟甲基，
R4代表氢、氟、氯或甲基。
2.权利要求1的用途，用于处理稻种对抗立枯丝核菌的侵袭。
3.权利要求1的用途，用于处理棉花种子对抗立枯丝核菌的侵袭。
4.用于处理种子对抗立枯丝核菌侵袭的组合物，所述组合物包括至少一种权利要求1的式(I-a)甲酰胺。
5.权利要求4的组合物，用于处理稻种对抗立枯丝核菌的侵袭。
6.权利要求4的组合物，用于处理棉花种子对抗立枯丝核菌的侵袭。
7.防治立枯丝核菌的方法，其特征在于用至少一种权利要求1的式(I-a)甲酰胺处理种子。
8.权利要求7的方法，用于防治稻种上的立枯丝核菌。
9.权利要求7的方法，用于防治棉花种子上的立枯丝核菌。
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