Luận án: Thành phần và hoạt tính sinh học của loài Sứa, HAY

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC VÀ
CÔNG NGHỆ VIỆT NAM
HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ
NGŨ TRƯỜNG NHÂN
NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ
HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA LOÀI SƯA
(DALBERGIA TONKINENSIS PRAIN)
Ở VIỆT NAM
LUẬN ÁN TIẾN SỸ HÓA HỌC
Hà Nội, 2019

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC VÀ
CÔNG NGHỆ VIỆT NAM
HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ
NGŨ TRƯỜNG NHÂN
NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ
HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA LOÀI SƯA
(DALBERGIA TONKINENSIS PRAIN)
Ở VIỆT NAM
LUẬN ÁN TIẾN SỸ HÓA HỌC
Chuyên ngành: Hóa học các hợp chất thiên nhiên
Mã số chuyên ngành: 9.44.01.17
Người hướng dẫn khoa học: 1. PGS.TS. Nguyễn Mạnh Cường
2. TS. Đỗ Hữu Nghị
Hà Nội, 2019

i
MỤC LỤC
LỜI CAM ĐOAN....................................................................................................v
LỜI CẢM ƠN ........................................................................................................vi
DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CÁC CHỮ VIẾT TẮT..........................................vii
DANH MỤC CÁC BẢNG .....................................................................................ix
DANH MỤC CÁC HÌNH ......................................................................................xi
DANH MỤC CÁC SƠ ĐỒ..................................................................................xiv
DANH MỤC CÁC PHỤ LỤC...............................................................................xv
MỞ ĐẦU ................................................................................................................1
CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN...................................................................................................3
1.1. KHÁI QUÁT VỀ HỌ ĐẬU (FABACEAE) VÀ CHI TRẮC (DALBERGIA)................3
1.1.1. Khái quát về họ Đậu (Fabaceae) ............................................................. 3
1.1.2. Khái quát về chi Trắc (Dalbergia) .......................................................... 3
1.1.3. Tổng quan về loài Sưa (Dalbergia tonkinensis Prain) .............................. 4
1.2. TÌNH HÌNH NGHIÊN CỨU VỀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CHI TRẮC
(DALBERGIA) TRÊN THẾ GIỚI..............................................................................................5
1.2.1. Hợp chất khung flavan ........................................................................... 7
1.2.2. Hợp chất khung isoflavan....................................................................... 8
1.2.3. Hợp chất khung neoflavan.................................................................... 10
1.2.4. Hợp chất khung flavanol ...................................................................... 10
1.2.5. Hợp chất khung flavanone.................................................................... 11
1.2.6. Hợp chất khung isoflavanone................................................................ 14
1.2.7. Hợp chất khung flavanonol................................................................... 15
1.2.8. Hợp chất khung isoflavanonol .............................................................. 16
1.2.9. Hợp chất khung flavone ....................................................................... 17
1.2.10. Hợp chất khung isoflavone ............................................................... 18
1.2.11. Hợp chất khung neoflavone .............................................................. 21
1.2.12. Hợp chất khung 4-aryl-coumarin....................................................... 21
1.2.13. Hợp chất khung aurone....................................................................... 23

ii
1.2.14. Hợp chất khung chalcone ................................................................... 23
1.2.15. Lớp chất diaryl propanoid.................................................................. 25
1.2.16. Lớp chất cumarin và dẫn xuất ............................................................. 25
1.2.17. Lớp chất lignan .................................................................................. 27
1.2.18. Lớp chất benzophenon........................................................................ 28
1.2.19. Lớp chất terpenoid ............................................................................. 28
1.2.20. Các lớp chất khác............................................................................... 29
1.3. TÌNH HÌNH NGHIÊN CỨU VỀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CHI TRẮC
(DALBERGIA) Ở VIỆT NAM................................................................................................ 30
1.4. HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CHI TRẮC (DALBERGIA)........................................ 34
1.4.1. Hoạt tính chống oxi hóa ....................................................................... 34
1.4.2. Hoạt tính gây độc tế bào....................................................................... 37
1.4.3. Hoạt tính kháng khuẩn ......................................................................... 40
1.4.4. Hoạt tính kháng viêm ........................................................................... 41
1.4.5. Hoạt tính chống đái tháo đường............................................................ 41
1.4.6. Hoạt tính chống dị ứng......................................................................... 42
CHƯƠNG 2: THỰC NGHIỆM VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU............43
2.1. Đối tượng và phương pháp nghiên cứu............................................................................ 43
2.1.1. Thu mẫu cây, xác định tên khoa học và phương pháp xử lý mẫu ............ 43
2.1.2. Các phương pháp nghiên cứu thực vật loài Sưa (Dalbergia tonkinensis
Prain)............................................................................................................ 43
2.1.3. Phương pháp phân lập các hợp chất từ các dịch chiết............................. 46
2.1.4. Các phương pháp xác định cấu trúc hóa học các hợp chất ...................... 46
2.2. Phương pháp thử nghiệm hoạt tính sinh học.................................................................... 46
2.2.1. Phương pháp đánh giá hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định ................. 46
2.2.2. Phương pháp thử hoạt tính ức chế enzyme -glucosidase ...................... 48
2.3. Xử lý mẫu thực vật và chiết tách....................................................................................... 49
2.3.1. Cây Sưa (Dalbergia tonkinensis Prain) (C-561)..................................... 49
2.3.2. Cây Sưa (Dalbergia tonkinensis Prain) (C-612)..................................... 54
2.4. Thông số hóa lý và dữ kiện phổ các hợp chất phân lập ................................................... 61

iii
CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN..........................................................67
3.1. KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU VỀ VI PHẪU VÀ DNA CỦA CÂY SƯA (DALBERGIA
TONKINENSIS PRAIN).......................................................................................................... 67
3.1.1. Kết quả nghiên cứu vi phẫu cây Sưa (Dalbergia tonkinensis Prain)........ 67
3.1.2. Kết quả nghiên cứu DNA cây Sưa (Dalbergia tonkinensis Prain)........... 70
3.2. THÀNH PHẦN HÓA HỌC CÂY SƯA (DALBERGIA TONKINENSIS PRAIN) (C-
561) ........................................................................................................................................ 74
3.2.1. Hợp chất pinocembrin (DT.01)............................................................. 75
3.2.2. Hợp chất naringenin (DT.02)................................................................ 78
3.2.3. Hợp chất 3'-hydoxy-2,4,5-trimethoxydalbergiquinol (DT.03)................. 80
3.2.4. Hợp chất medicarpin (DT.04)............................................................... 82
3.2.5. Hợp chất buteaspermanol (DT.05) ........................................................ 84
3.2.6. Hợp chất mới daltonkin A (DT.06) ....................................................... 85
3.2.7. Hợp chất mới daltonkin B (DT.07) ....................................................... 93
3.3. THÀNH PHẦN HÓA HỌC CÂY SƯA (DALBERGIA TONKINENSIS PRAIN) (C-
612) ...................................................................................................................................... 101
3.3.1. Hợp chất Dalbergin (DT.08)................................................................101
3.3.2. Hợp chất isoliquiritigenin (DT.09).......................................................102
3.3.3. Hợp chất 7,3',5'-trihydroxyflavanone (DT.10)......................................104
3.3.4. Hợp chất vestitone (DT.11) .................................................................106
3.3.5. Hợp chất calycosin (DT.12).................................................................108
3.3.6. Hợp chất 4',7-dihidroxy-3-methoxyflavone (DT.13).............................109
3.3.7. Hợp chất liquiritigenin (DT.14) ...........................................................110
3.3.8. Hợp chất sativanone (DT.15)...............................................................112
3.3.9. Hợp chất 3'-O-methylviolanone (DT.16)..............................................112
3.3.10. Hợp chất sulfuretin (DT.17)...............................................................114
3.3.11. Hợp chất formononetin (DT.18).........................................................115
3.4. KẾT LUẬN VỀ XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC CÁC HỢP CHẤT................................... 116
3.5. ĐÁNH GIÁ TÁC DỤNG SINH HỌC.......................................................................... 119

iv
3.5.1. Khảo sát hoạt tính kháng khuẩn của các hợp chất từ cặn chiết
dichloromethane...........................................................................................119
3.5.2. Tác dụng ức chế enzyme -glucosidase của các cặn chiết và các hợp chất
phân lập từ lõi gỗ loài Sưa (Dalbergia tonkinensis Prain)...............................120
KẾT LUẬN........................................................................................................ 129
KIẾN NGHỊ....................................................................................................... 131
CÁC CÔNG TRÌNH ĐÃ CÔNG BỐ LIÊN QUAN ĐẾN LUẬN ÁN ............. 132
TÀI LIỆU THAM KHẢO................................................................................. 133

v
LỜI CAM ĐOAN
Tôi xin cam đoan:
Đây là công trình nghiên cứu của riêng tôi.
Các số liệu và kết quả thu được trong luận án là hoàn toàn trung thực và chưa
được ai công bố trong bất kỳ công trình nào khác.
Tác giả luận án
Ngũ Trường Nhân

vi
LỜI CẢM ƠN
Luận án này được hoàn thành tại Viện Hóa học các Hợp chất thiên nhiên, Viện
Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam.
Với sự kính trọng, lòng biết ơn chân thành và sâu sắc nhất, tôi xin bày tỏ
lòng biết ơn tới PGS.TS. Nguyễn Mạnh Cường và TS. Đỗ Hữu Nghị là những người
thầy đã hướng dẫn tận tình và tạo mọi điều kiện giúp đỡ tôi trong thời gian thực
hiện luận án.
Tôi xin trân trọng cảm ơn sự quan tâm giúp đỡ của Ban lãnh đạo Viện Hóa
học các hợp chất thiên nhiên đã tạo điều kiện và giúp đỡ tôi hoàn thành luận án.
Tôi cũng xin bày tỏ lòng biết ơn tới tập thể cán bộ Phòng Hoạt chất sinh học
và các đồng nghiệp Viện Hóa học các hợp chất thiên nhiên đã giúp đỡ tôi nhiệt tình
trong suốt thời gian thực hiện luận án.
Tôi cũng cám ơn đề tài nghiên cứu số 104.01-2015.49 do quỹ Phát triển Khoa
học và Công nghệ Quốc gia (NAFOSTED) do PGS. TS Nguyễn Mạnh Cường làm chủ
nhiệm đã tài trợ cho các nghiên cứu trong luận án này.
Tôi xin chân thành cảm ơn đến các đồng nghiệp, bạn bè gần xa đã cổ vũ, động
viên tôi hoàn thành tốt luận án này.
Cuối cùng, tôi xin gửi lòng kính trọng và sự biết ơn sâu sắc đến gia đình tôi,
đến đấng sinh thành, những người đã không ngại khó khăn, vất vả, đã luôn giúp đỡ,
khích lệ và tạo điều kiện cho tôi trong quá trình làm luận án.
Tôi xin trân trọng cảm ơn!
Hà Nội, ngày tháng năm 2019
Tác giả luận án
Ngũ Trường Nhân

vii
DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CÁC CHỮ VIẾT TẮT
Kí hiệu Diễn giải Tiếng Anh
D. Chi Trắc Dalbergia
AGEs Các sản phẩm của quá trình glycat hoá
Advanced glycosylation
end products
13
C- NMR Phổ cộng hưởng từ hạt nhân carbon-13
C
Carbon -13 Nuclear
Magnetic Resonance
Spectroscopy
CC Sắc ký cột Column Chromatography
D Chi trắc Dalbergia
ED50
Nồng độ hoạt chất bắt đầu bảo vệ được
50% sự sống sót
Effective Dose at 50%
EN Phân hạng ở mức độ nguy cấp Endangered
EtOAc CH3COOC2H5 Ethyl acetate
EtOH C2H5OH Ethanol
Hep-G2 Dòng tế bào ung thư ở gan người
Liver hepatocellular
carcinoma/Human
hepatoma
HeLa Ung thư cổ tử cung người Henrietta lacks
HTSH Hoạt tính sinh học
1
H-NMR
Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton Proton Nuclear Magnetic
Resonance Spectroscopy
1
H-1
H-COSY Phổ tương tác proton
1
H -1
H - Correlation
Spectroscopy
HMBC
Phổ tương tác dị nhân qua nhiều liên kết
(HMBC)
Heteronuclear Multiple
Bond Correlation
HSQC Phổ tương tác dị nhân qua 1 liên kết
Heteronuclear Single
Quantum Coherence

viii
HR-ESI-MS
Phổ khối phân giải cao ion hóa bằng
phun mù điện tử
High Resolution Electron
Spray Ionization Mass
Spectroscopy
IR Phổ hồng ngoại Infrared Spectroscopy
IC50 Nồng độ ức chế 50%
Inhibitory concentration
50%
KB Dòng tế bào ung thư biểu mô
Human epidermoid
carcinoma
LD50 Liều độc cấp tính Lethal dose 50
LU-1 Ung thư phổi người Human lung carcinoma
MCF-7 Dòng tế bào ung thư vú
Cancer Foundation-7
Michigan
MeOH CH3OH Methanol
MIC Nồng độ ức chế tối thiểu
Minimum Inhibitory
Concentration
NCI-H187 Dòng tế bào ung thư phổi
Human small cell lung
cancer
NĐ- CP Nghị định- Chính phủ
NĐ/2006/NĐ-
CP
Nghị định 32/2006 của Chính phủ
RD Ung thư màng tim Rhabdosarcoma
SC50 Khả năng bẫy gốc tự do 50% Scavening capacity
SH-SY5Y Ung thư thần kinh người Human neurobastoma
STT Số thứ tự
UV Phổ tử ngoại Ultraviolet

ix
DANH MỤC CÁC BẢNG
Bảng 1.1. Các loài đã được nghiên cứu về thành phần hóa học của chi Trắc
(Dalbergia) trên thế giới (bao gồm tên loài, bộ phận và vùng lấy mẫu) ...................6
Bảng 1.2. Các hợp chất flavan từ chi Trắc (Dalbergia) ...........................................8
Bảng 1.3. Các hợp chất isoflavan từ chi Trắc (Dalbergia) .......................................9
Bảng 1.4. Các hợp chất neoflavan từ chi Trắc (Dalbergia)....................................10
Bảng 1.5. Các hợp chất flavanol từ chi Trắc (Dalbergia) ......................................11
Bảng 1.6. Các hợp chất flavanone từ chi Trắc (Dalbergia)....................................12
Bảng 1.7. Các hợp chất isoflavanone từ chi Trắc (Dalbergia) ...............................14
Bảng 1.8. Các hợp chất flavanonol từ chi Trắc (Dalbergia)..................................16
Bảng 1.9. Các hợp chất isoflavanonol từ chi Trắc (Dalbergia)..............................17
Bảng 1.10. Các hợp chất flavone từ chi Trắc (Dalbergia) .....................................18
Bảng 1.11. Các hợp chất isoflavone từ chi Trắc (Dalbergia).................................19
Bảng 1.12. Các hợp chất neoflavone từ chi Trắc (Dalbergia)................................21
Bảng 1.13. Các hợp chất chalcone từ chi Trắc (Dalbergia) ...................................23
Bảng 1.14. Danh sách các loài Dalbergia đã được nghiên cứu về thành phần hóa học
ở Việt Nam............................................................................................................30
Bảng 1.15. Giá trị ED50 của dịch chiết MeOH từ gỗ loài Trắc (D.
cochinchinensis)....................................................................................................35
Bảng 1.16. Giá trị IC50 của naringenin và eriodictoyl so với BTH .........................36
Bảng 2.1. Thông tin các cặp mồi sử dụng..............................................................45
Bảng 3.1. Khoảng cách di truyền của từng vùng gen so sánh giữa 2 mẫu nghiên cứu
với 6 loài trên Genbank .........................................................................................72
Bảng 3.2. Số liệu phổ NMR của hợp chất DT.01 và chất tham khảo .....................77
Bảng 3.3. Số liệu phổ NMR của hợp chất DT.02 và chất tham khảo .....................79
Bảng 3.4. Số liệu phổ NMR của hợp chất DT.03 và chất tham khảo.....................81
Bảng 3.5. Số liệu phổ NMR của hợp chất DT.04 và chất tham khảo ....................83
Bảng 3.6. Số liệu phổ NMR của hợp chất DT.05 và chất tham khảo ....................85
Bảng 3.7. Dữ liệu phổ 1D và 2D-NMR của chất daltonkin A ..............................93

x
Bảng 3.8. Dữ liệu phổ 1D và 2D-NMR của chất daltonkin B ...............................99
Bảng 3.9. Số liệu phổ NMR của hợp chất DT.08 và chất tham khảo ................... 102
Bảng 3.10. Số liệu phổ NMR của hợp chất DT.09 và chất tham khảo ................. 103
Bảng 3.17. Bảng tổng hợp các hợp chất phân lập từ lõi gỗ loài Sưa..................... 117
(Dalbergia tonkinensis Prain).............................................................................. 117
Bảng 3.18. Hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định của các hợp chất phân lập từ loài
(Dalbergia tonkinensis Prain).............................................................................. 120
Bảng 3.19. Hoạt tính ức chế α-glucosidase của cao chiết methanol lõi gỗ cây Sưa
(Dalbergia tonkinensis Prain)............................................................................. 121
Bảng 3.20. Hoạt tính ức chế α-glucosidase của các cao phân đoạn từ lõi gỗ........ 123
Sưa (Dalbergia tonkinensis Prain) ....................................................................... 123
Bảng 3.21. Hoạt tính ức chế α-glucosidase của sativanone và formononetin so với
acarbose trên 4 nguồn enzyme khác nhau ............................................................ 125
Bảng 3.22. Hoạt tính ức chế α-glucosidase trên chuột của cao chiết các bộ phận và 2
hợp chất từ loài Sưa (Dalbergia tonkinensis Prain).............................................. 127

xi
DANH MỤC CÁC HÌNH
Hình 1.1. Cây Sưa (Dalbergia tonkinensis Prain) ở TP. Buôn Ma Thuột ..................3
Hình 1.2. Sản phẩm từ gỗ chi Trắc (Dalbergia) ......................................................4
Hình 1.3. Một phần lõi gỗ, rễ và lá loài Sưa (Dalbergia tonkinensis Prain) thu ở
Tp.BMT ..................................................................................................................5
Hình 1.4. Cấu trúc các hợp chất khung flavan........................................................8
Hình 1.5. Cấu trúc các hợp chất khung isoflavan ..................................................10
Hình 1.6. Cấu trúc các hợp chất phân lập từ khung neoflavan ...............................10
Hình 1.7. Cấu trúc các hợp chất khung flavanol...................................................11
Hình 1.8. Cấu trúc các hợp chất khung isoflavanone............................................15
Hình 1.9. Cấu trúc các hợp chất khung flavanonol ...............................................16
Hình 1.10. Cấu trúc các hợp chất khung isoflavanonol.........................................17
Hình 1.11. Cấu trúc các hợp chất khung flavone ...................................................18
Hình 1.12. Cấu trúc các hợp chất khung isoflavone...............................................21
Hình 1.13. Cấu trúc các hợp chất khung neoflavone..............................................21
Hình 1.14. Cấu trúc các hợp chất khung 4-aryl-coumarin......................................23
Hình 1.15. Cấu trúc các hợp chất khung aurone ....................................................23
Hình 1.16. Cấu trúc các hợp chất khung chalcone................................................25
Hình 1.17. Cấu trúc các hợp chất diaryl propanoid................................................27
Hình 1.18. Cấu trúc các hợp chất cumarin và dẫn xuất..........................................27
Hình 1.19. Cấu trúc các hợp chất ligan..................................................................28
Hình1.20. Cấu trúc các hợp chất benzophenon......................................................28
Hình 1.21. Cấu trúc các hợp chất terpenoid...........................................................29
Hình 1.22. Cấu trúc các hợp chất khác..................................................................30
Hình 1.23. Cấu trúc các hợp chất phân lập từ chi Trắc (Dalbergia) ở Việt Nam....34
Hình 2.1. Hai mẫu Sưa được thu tại Buôn Ma Thuột (C-561-L) và Hà Nội (C-564-
L) ..........................................................................................................................44
Hình 2.2. Mẫu lá Trắc được thu tại Buôn Ma Thuột (C-562-L).............................44
Hình 3.1. Vi phẫu lá Sưa.......................................................................................68

xii
Hình 3.2. Phiến lá Sưa ..........................................................................................68
Hình 3.3. Vi phẫu thân loài Sưa.............................................................................69
Hình 3.4. Đặc điểm bột lõi thân ...........................................................................69
Hình 3.5. Kết quả kiểm tra điện di sản phẩm PCR trên gel Agarose 1%................70
Hình 3.6. So sánh khả năng phân biệt giữa các loài Dalbergia của 3 vùng gen nghiên
cứu ........................................................................................................................74
Hình 3.7. Phổ 1H-NMR của hợp chất DT.01 ........................................................75
Hình 3. 8. Phổ 13C-NMR của hợp chất DT.01......................................................77
Hình 3. 9. Phổ DEPT của hợp chất DT.01.............................................................77
Hình 3.10. Cấu trúc hợp chất pinocembrin............................................................77
Hình 3.11. Phổ 1
H-NMR của hợp chất DT.02 .......................................................78
Hình 3. 12. Phổ 13
C-NMR của hợp chất DT.02 .....................................................79
Hình 3.13. Cấu trúc hợp chất naringenin...............................................................79
Hình 3.17. Phổ IR của hợp chất DT.06 .................................................................86
Hình 3.18. Phổ UV của hợp chất DT.06................................................................86
Hình 3.19. Phổ khối phân giải cao HR-ESI-MS của hợp chất DT.06...................87
Hình 3.20. Phổ 1H-NMR của hợp chất DT.06.......................................................88
Hình 3.21. Phổ 13C-NMR của hợp chất DT.06.....................................................88
Hình 3.22. Phổ DEPT của hợp chất DT.06............................................................89
Hình 3.23. Phổ HSQC của hợp chất DT.06...........................................................89
Hình 3.24. Phổ COSY của hợp chất DT.06..........................................................90
Hình 3.25. Phổ HMBC của hợp chất DT.06..........................................................91
Hình 3.26. Phổ CD của hợp chất DT.06................................................................91
Hình 3.27. Phổ CD của hợp chất...........................................................................91
Hình 3.28. Cấu trúc hóa học của hợp chất daltonkin A..........................................92
Hình 3.29. Các tương tác HMBC và COSY của hợp chất daltonkin A ..................92
Hình 3.30. Phổ khối phân giả cao HR-ESI-MS của hợp chất DT.07....................94
Hình 3.31. Phổ 1
H-NMR của hợp chất DT.07 .......................................................95
Hình 3.32. Phổ 13
C-NMR của hợp chất DT.07......................................................95
Hình 3.33. Phổ DEPT của hợp chất DT.07...........................................................96

xiii
Hình 3.34. Phổ HSQC của hợp chất DT.07...........................................................97
Hình 3.35. Phổ COSY của hợp chất DT.07...........................................................98
Hình 3.36. Phổ HMBC của hợp chất DT.07..........................................................98
Hình 3.37. Cấu trúc hóa học của hợp chất daltonkin B........................................ 100
Hình 3.38. Các tương tác HMBC và COSY của hợp chất daltonkin B ............... 100
Hình 3.39. Cấu trúc hợp chất Dalbergin............................................................. 102
Hình 3.40. Cấu trúc hóa học hợp chất isoliquiritigenin........................................ 103
Hình 3.41. Phổ 1
H-NMR của hợp chất DT.10 ..................................................... 104
Hình 3.43. Phổ DEPT của hợp chất DT.10......................................................... 105
Hình 3.44. Cấu trúc hợp chất 7,3',5'-trihydroxyflavanone ................................... 105
Hình 3.45. Cấu trúc hợp chất vestitone ............................................................... 107
Hình 3.46. Cấu trúc hợp chất calycosin............................................................... 108
Hình 3.47. Cấu trúc hóa học hợp chất 4',7-dihidroxy-3-methoxyflavone............. 110
Hình 3.48. Cấu trúc hợp chất liquiritigenin ......................................................... 111
Hình 3.49. Cấu trúc hợp chất sativanone............................................................ 112
Hình 3.50. Cấu trúc hợp chất 3'-O-methylviolanone ........................................... 113
Hình 3.51. Cấu trúc hợp chất 7,3',4'-trihydroxyaurone ........................................ 114
Hình 3.52. Cấu trúc hợp chất fomononetin.......................................................... 116
Hình 3.53. Khả năng ức chế α-glucosidase của các bộ phận loài Sưa (Dalbergia
tonkinensis Prain) ................................................................................................ 122
Hình 3.54. Độ bền pH (2-13) của cao chiết methanol lõi gỗ Sưa và tương quan hoạt
tính ức chế enzyme α-glucosidase........................................................................ 123
Hình 3.55. Tác dụng ức chế enzyme α-glucosidase của các cao phân đoạn và hợp
chất phân lập từ lõi gỗ loài Sưa (Dalbergia tonkinensis Prain)............................. 124

xiv
DANH MỤC CÁC SƠ ĐỒ
Sơ đồ 2.1. Xử lý mẫu và chiết tách từ lõi gỗ Sưa (Dalbergia tonkinensis Prain) (C-
561).......................................................................................................................49
Sơ đồ 2.2. Quy trình chiết và phân lập các chất từ cặn dịch chiết dichloromethane 50
Sơ đồ 2.3. Quy trình chiết và phân lập các chất từ cặn dịch chiết ethyl acetate......51
Sơ đồ 2. 4. Quy trình chiết và phân lập các chất từ cao nước đun sôi.....................53
Sơ đồ 2.5. Xử lý mẫu và chiết tách từ lõi gỗ Sưa (Dalbergia tonkinensis Prain) (C-
612).......................................................................................................................54
Sơ đồ 2.6. Quy trình chiết và phân lập các chất từ cặn dịch chiết DHT-2 ..............56
Sơ đồ 2.7. Quy trình chiết và phân lập các chất từ cặn dịch chiết DHT-3 .............58
Sơ đồ 2.8. Quy trình chiết và phân lập các chất từ cặn dịch chiết HDT-4 ..............60

xv
DANH MỤC CÁC PHỤ LỤC
Phụ lục 1: Các phổ của hợp chất pinocembrin (DT.01)...................................... PL1
Phụ lục 2: Các phổ của hợp chất narigenin (DT.02)............................................ PL2
Phụ lục 3: Các phổ của hợp chất 3'-hydroxy-2,4,5-trimethoxydalbergiquinol (DT.03)PL3
Phụ lục 4: Các phổ của hợp chất medicarpin (DT.04)......................................... PL4
Phụ lục 5: Các phổ của hợp chất buteaspermanol (DT.05).................................. PL5
Phụ lục 6: Các phổ của hợp chất daltonkin A (DT.06)........................................ PL6
Phụ lục 7: Các phổ của hợp chất daltonkin B (DT.07) ........................................ PL7
Phụ lục 8: Các phổ của hợp chất dalbergin (DT.08)............................................ PL8
Phụ lục 9: Các phổ của hợp chất isoliquiritigenin (DT.09).................................. PL9
Phụ lục 10: Các phổ của hợp chất 7,3',5'-trihydroxyflavanone (DT.10) ............ PL10
Phụ lục 11: Các phổ của hợp chất vestitone (DT.11) ........................................ PL11
Phụ lục 12: Các phổ của hợp ch ất calycosin (DT.12)....................................... PL12
Phụ lục 13: Các phổ của hợp chất 4',7-dihydroxy-3-methoxyflavone (DT.13) .. PL13
Phụ lục 14: Các phổ của hợp chất liquiritigenin (DT.14) .................................. PL14
Phụ lục 15: Các phổ của hợp chất sativanone (DT.15)...................................... PL15
Phụ lục 16: Các phổ của hợp chất 3'-O-methylviolanone (DT.16) .................... PL16
Phụ lục 17: Các phổ của hợp chất sulfuretin (DT.17)........................................ PL17
Phụ lục 18: Các phổ của hợp chất formononetin (DT.18)...................................PL18

1
MỞ ĐẦU
Việt Nam có diện tích khoảng 330000 km2
, trải dài 1650 km qua 15o
vĩ, có khí
hậu nhiệt đới gió mùa, hai mùa nóng ẩm, độ ẩm tương đối lớn (trên 80%), lượng mưa
hàng năm dồi dào (trung bình 1200-2800 mm) [1]. Với đặc thù môi trường thiên nhiên
như thế đã tạo ra một hệ thực vật đa dạng phong phú về chủng loại, quanh năm xanh
tốt, và có nhiều công dụng phục vụ cuộc sống con người như là lương thực, chế biến
đồ dùng nội ngoại thất, làm cảnh, làm thuốc,… Theo số liệu thống kê, hệ thực vật bậc
cao Việt Nam có trên 10.000 loài [2], trong đó có khoảng 3.200 loài cây được sử dụng
trong y học dân tộc làm thuốc chữa bệnh [3].
Trong hệ thực vật đó thì chi Trắc (Dalbergia) thuộc cây họ Đậu (Fabaceae) là
một trong ba chi có số loài đa dạng và phong phú nhất. Theo tìm hiểu qua tri thức bản
địa thì rất nhiều loài trong chi này như Trắc hoàng đàn Dalbergia assamica Bent, Trắc
lá Dalbergia foliacea Wall. ex Benth, Cẩm lai một hạt Dalbergia candenatenis,
Dalbergia rimosa, Dalbergia sissoo, Dalbergia odorifera.., được sử dụng rộng rãi trong
y học dân gian ở nhiều quốc gia để chữa nhiều bệnh như: đau đầu, chữa ung nhọt, ho
suyễn, gãy xương, phong thấp, chảy máu cam, nhiễm trùng, bệnh giang mai, tiêu chảy,
ghẻ, sốt rét, v/v [ 4]. Trong y học cổ truyền, chúng cũng được sử dụng như các thuốc
giảm đau, thuốc chống ho, tiêu chảy, chống viêm, chống ung thư, chống vi khuẩn, hạ
sốt, chống loét sinh dục, diệt tinh trùng, tim mạch [5, 6].
Lõi gỗ của cây Sưa ở Việt Nam có giá trị kinh tế cao và được cho là có được sử
dụng làm thuốc hiệu dụng. Đã có một số nghiên cứu ở Trung Quốc cho thấy lõi gỗ
của loài Sưa Hải Nam Dalbergia odorifera được sử dụng để điều trị các bệnh về tim
mạch như suy tim, viêm cơ tim, nhồi máu cơ tim và xơ vữa động mạch [7, 8].
Các nghiên cứu hóa học về các loài Dalbergia tập trung là nghiên cứu bộ phận
gỗ và lá. Thành phần hóa học của các loài Dalbergia rất đa dạng và phong phú, ngoài
lớp chất chính flavonoid như flavone, isoflavone, neoflavone, flavanone
isoflavanone, isoflavanone glycosid. Ngoài ra còn có các phenol, phytosterol,
sesquiterpen cùng các dẫn xuất của coumestan và coumaronochromone [9-12]. Ngoài
ra, các loài Dalbergia còn sở hữu các tác dụng sinh học quý khác như tái tạo xương,

2
làm giãn động mạch vành, chống bệnh than, chống dị ứng, chống androgen, kháng
viêm, gây độc tế bào ung thư, chống tia tử ngoại, kháng ký sinh trùng, chống oxy hóa,
điều hòa miễn dịch, diệt muỗi, ức chế enzyme Tyrosinase [12].
Loài Sưa (Dalbergia tonkinensis Prain) có hoa màu trắng, nhưng trong dân gian
thường được gọi là “Sưa Đỏ” do lõi gỗ cây nhiều năm tuổi có màu đỏ và lõi gỗ đỏ
này thường được buôn bán, săn lùng với giá trị cao bị khai thác quá mức, hiện có trong
danh mục sách Đỏ Việt Nam (2007), phân hạng ở mức nguy cấp [13].
Tuy nhiên, cho đến nay loài Sưa ở Việt Nam vẫn chưa được nghiên cứu đầy
đủ và toàn diện về thực vật học, thành phần hóa học và tác dụng sinh học. Về mặt
hóa học chỉ mới có một công trình nghiên cứu sơ bộ trong nước [14, 15].
Từ những cơ sở thực tiễn trên. Nhằm mục đích đi sâu nghiên cứu loài Sưa
(Dalbergia tonkinensis Prain) một cách hệ thống và đầy đủ, chúng tôi đã lựa chọn đề
tài:
“Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của loài Sưa (Dalbergia
tonkinensis Prain) ở Việt Nam''
Với mục tiêu nghiên cứu cây Sưa (Dalbergia tonkinensis Prain) về các mặt: thực
vật (vi phẫu, trình tự gen), thành phần hóa học và hoạt tính sinh học.
Để đạt được các mục tiêu nêu trên, luận án đã thực hiện các nội dung sau:
1. Thu mẫu của loài nghiên cứu.
2. Nghiên cứu về thực vật (vi phẫu và trình tự gen) của loài này
3. Nghiên cứu thành phần hóa học của loài Sưa (Dalbergia tonkinensis Prain):
điều chế cặn chiết và phân đoạn, phân lập các hợp chất từ cặn chiết bằng các
phương pháp sắc ký.
4. Xác định cấu trúc hóa học của các hợp chất phân lập được bằng các phương
pháp hóa lý hiện đại.
5. Đánh giá tác dụng sinh học: kháng khuẩn và ức chế enzym -glucosidase của cao
chiết tổng, cao chiết phân bố và một số hợp chất sạch phân lập từ cây Sưa (Dalbergia
tonkinensis Prain) ở Việt Nam.

3
CHƯƠNG 1. TỔNG QUAN
1.1. KHÁI QUÁT VỀ HỌ ĐẬU (FABACEAE) VÀ CHI TRẮC (DALBERGIA)
1.1.1. Khái quát về họ Đậu (Fabaceae)
Theo định nghĩa của hệ thống APG (Angiosperm Phylogeny Group) thì họ
Đậu (danh pháp khoa học: Fabaceae), từ đồng nghĩa: Leguminosae (hay Fabaceae
sensu lato) là một họ trong bộ Đậu. Đây là họ thực vật có hoa lớn thứ ba, sau họ
Phong lan và họ Cúc, với khoảng 730 chi và 19.400 loài trên toàn thế giới. Các loài
đa dạng tập trung nhiều trong các phân họ Trinh nữ (Mimosoideae) và phân họ Đậu
(Faboideae) [16].
Hình 1.1. Cây Sưa (Dalbergia tonkinensis Prain) ở TP. Buôn Ma Thuột
1.1.2. Khái quát về chi Trắc (Dalbergia)
Theo cơ sở dữ liệu The Plant List, tính đến thời điểm 12/2018 chi Trắc
(Dalbergia) có đến 647 loài, trong đó 304 loài đã được công nhận. Ở Việt Nam hiện đã
thống kê được khoảng 27 loài [16]. Một số loài thuộc chi này có giá trị cao về gỗ như:
Sưa (Dalbergia tonkinensis Prain), Trắc (Dalbergia cochinchinensis), Hồng sắc Ấn Độ
(Dalbergia latifolia) và Cẩm lai (Dalbergia oliveri).
Về mặt hình thái
Các loài thực vật thuộc chi Trắc (Dalbergia) là các cây có kích thước từ nhỏ
đến trung bình, cây gỗ, cây bụi hoặc dây leo thân gỗ. Lá kép lông chim 1 lần lẻ, mọc
cách. Hoa nhỏ, nhiều, có mùi thơm, hoa màu trắng hoặc màu kem, màu tím hoặc đôi
khi có màu đỏ, bầu có đế, noãn ít, ngắn, cong, đầu nhụy nhỏ. Quả thuôn dài hình mũi
mác, nhẵn, phẳng, lấy hạt. Hạt có hình bầu dục, dẹt và nhẵn, màu nâu sáng, không có
phôi nhũ. Rễ phổ biến là mấu nhỏ [17].

4
Về giá trị
Nhiều loài được sử dụng rộng rãi trong điều trị các bệnh khác nhau như: bệnh
phong, sốt rét, loét miệng, chảy máu cam, chảy máu nhiều, tiêu chảy, khó tiêu, xuất
huyết, bệnh thấp khớp, ghẻ lở, đau dạ dày, chấn thương, tăng chức năng của thận, làm
khai thông kinh mạch huyệt đạo, chống lão hóa, bệnh lậu, bệnh giang mai.
Một số loài được trồng vì mục đích thương mại, gỗ của chúng được sử dụng
trong các ngành công nghiệp đồ nội thất và ngoài ra chúng còn có mùi thơm.
Hình 1.2. Sản phẩm từ gỗ chi Trắc (Dalbergia)
Sự phân bố
Chi Dalbergia gồm nhiều loài phân bố chủ yếu ở Châu Á như vùng Đông Nam
Á, Tây Á, Nam Á và một phần ở Đông Bắc Á, ở Châu Mĩ, Châu Phi và một số khu vực
khác trên thế giới. Cụ thể, chúng phân bố nhiều ở các quốc gia: Indonesia, Trung Quốc,
Ấn Độ, Việt Nam, Myanmar, Brunei, Malaysia, Lào, Thái Lan, Singapore, Sri Lanka,
Brazil, Mexico, Madagascar, Costa Rica, Bolivia, Guatemala, Mexico và Panama,
Malawi, Mozambique, Tanzania, Zambia và Zimbabwe, Venezuela, Argentina,
Ethiopia, Bờ Biển Ngà, Kenya, v/v [18].
1.1.3. Tổng quan về loài Sưa (Dalbergia tonkinensis Prain)
Được đặt tên bởi Prain, 1901. Tên khoa học (Dalbergia tonkinensis Prain). Tên
thường gọi là Sưa, Sưa trắng, Trắc bắc bộ, Trắc thối, Huỳnh đàn [17].
Về mặt hình thái
Cây gỗ trung bình hay lớn, cao 15-25 m, đường kính đạt 0,5-0,7 m. Vỏ màu
xám hay nâu xám, thịt vỏ nâu vàng, có mùi hơi tanh. Cây phân cành thấp, tán xòe
rộng. Cành dài và mảnh, khi non màu xanh, sau chuyển xám xanh. Lá kép lông chim

5
một lần lẻ, mọc cách, mang 7-17 lá chét hình trứng hay bầu dục, gốc tròn, đầu có
mũi nhọn ngắn, mặt trên xanh thẫm, dưới xanh nhạt, khi non màu xanh lá mạ, dài
4-5 cm, rộng 2,5-3 cm. Lá kép dài 15-30 cm, cuống chính màu xanh, gốc cuống hơi
phình. Cây rụng lá vào mùa đông, già chuyển màu vàng, mép lá hơi cong về phía
dưới. Cụm hoa là xim dạng chùy ở nách lá. Đài hoa hình chuông có 5 cánh xẻ thành
2 môi, đài màu xanh. Tràng hoa 5 cánh, có móng dài màu trắng. Nhị 10 hợp thành
2 bó. Ra hoa tháng 3-5, có quả tháng 9-11. Quả dẹt thuôn dài 5-7 cm, rộng 2-2,5
cm, bầu quả gần tròn, mỗi quả mang 1-2 hạt tròn dẹt nổi lên bề mặt vỏ quả. Gỗ thớ
mịn, màu sắc đỏ nâu hoặc lâu tím, vân đen bốn mặt (màu sắc rất ảo diệu), cứng,
thơm, không bị mối mọt [17, 19].
Hình 1.3. Một phần lõi gỗ, rễ và lá loài Sưa (Dalbergia tonkinensis Prain) thu ở
Tp.BMT
Giá trị khoa học và bảo tồn
Đây là loài hiếm gặp trong rừng tự nhiên, được xếp vào nhóm sẽ nguy cấp
(V) theo Sách Đỏ Việt Nam (năm 1996). Được xếp vào nhóm IA, theo Nghị định
32/2006/NĐ-CP thực vật rừng nghiêm cấm khai thác, sử dụng vì mục đích thương
mại [19].
Phân bố
Ở Việt Nam: cây Sưa phân bố chủ yếu ở Lạng Sơn, Phú Thọ, Hà Nội, Quảng Bình,
Nghệ An, Đắk Lắk [20].
1.2. TÌNH HÌNH NGHIÊN CỨU VỀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CHI
TRẮC (DALBERGIA) TRÊN THẾ GIỚI
Tính đến thời điểm này, các nhà khoa học trên thế giới đã nghiên cứu và xác
định thành phần hóa học của nhiều loài thuộc chi Trắc (Dalbergia) như: Dalbergia

6
oliveri, Dalbergia parvifolia, Dalbergia sisso, Dalbergia volubilis, Dalbergia
frutescens, Dalbergia odorifera, v/v. Trong số đó thì loài Dalbergia lanceolaria
(Pakistan và Bangladesh) được nghiên cứu đầu tiên vào năm 1967 bởi Malhotra và
cộng sự, đã phân lập được hợp chất lanceolarin từ rễ loài này. Có khoảng 17 loài đã
được nghiên cứu về hóa học (đã tìm thấy 235 hợp chất, trong đó có 40 chất mới từ
các loài thuộc chi này). Trong số đó loài Dalbergia odorifera (Trung Quốc) và loài
Dalbergia parviflora (Ấn Độ) được nghiên cứu nhiều nhất, bộ phận được nghiên cứu
nhiều nhất là lõi gỗ.
Hầu hết đại đa số các hợp chất được tách ra từ chi Dalbergia là các hợp chất
phenolic. Đặc biệt đại đa số các hợp chất phenolic đó thì phần lớn ở dạng khung
flavonoid (lớp chất chính, khoảng 142 chất thuộc lớp chất này đã được tách ra), bao
gồm nhiều loại khung đặc trưng như: isoflavone, isoflavanone, flavanone, isoflavan,
flavan, chalcon, uron. Ngoài ra còn có một số các lớp chất phenolic khác như: diary
propanoid, dẫn xuất coumarin và lignan.
Sau đây là bảng chúng tôi đã thống kê lại các loài trong chi Trắc (Dalbergia) trên thế
đã được nghiên cứu về thành phần hóa học tính đến 12/2018 (bảng 1.1).
Bảng 1.1. Các loài đã được nghiên cứu về thành phần hóa học của chi Trắc
(Dalbergia) trên thế giới (bao gồm tên loài, bộ phận và vùng lấy mẫu)
Stt Tên loài Bộ phận Vùng lấy mẫu TLTK
1 D. oliveri Vỏ East Indies [21, 22]
2 D. volubilis Hoa Bangladesh [23]
3 D. retusa Lõi gỗ Costa Rica [24]
4 D. odorifera Lõi gỗ China [12, 25, 26, 27, 28, 29]
5 D. coromandeliana Lá India [29]
6 D. nigra Lá Brazil [30]
7 D. odorifera T. Chen Rễ, lõi gỗ China [31, 32]
8 D. frutescens Vỏ thân Argentina [33]
9 D. sissoo Lá
Bangladesh and
Pakistan
[34]
10 D. cultrata Vỏ India, Thai Lan [12,35]
11 D. nigrescens Vỏ India, Thai Lan [12, 35]

7
12 D. louveliti Lõi gỗ Madagascar [36]
13 D. congestiflora Lõi gỗ Mexico [37]
14 D. candenatensis Lõi gỗ Indonesia [38]
15 D.parviflora Lõi gỗ Borneo [12, 39, 40, 41, 50]
16 D. melanoxylon Lõi gỗ Angola [43]
17 D. sissoides Lõi gỗ India [44]
Hợp chất phenolic thiên nhiên bao gồm một dãy lớn những hợp chất hữu cơ có
vòng benzene liên kết trực tiếp với một hay nhiều nhóm hidroxyl. Hợp chất phenolic
đơn giản nhất là phenol, còn lại là các polyphenol. Trong số các hợp chất phenolic
thì các hợp chất khung flavonoid chiếm phần lớn. Đơn vị cơ bản của flavonoid bao
gồm 15 carbon (C6-C3-C6 ). Tùy theo mức độ oxid hóa của mạch 3C, sự có mặt hay
khiếm diện của nối đôi giữa C-2 và C-3 và nhóm carbonyl ở C-4 mà người ta phân
biệt flavonoid thành các dạng khung sau: flavane, isoflavane, neoflavan, flavanone,
flavone, isoflavone, neoflavone, chalcon, auron [45].
Ngoài ra còn các hợp chất phenolic còn các dạng khung: lignan (C6-C3)2,
biflavonoid (C6-C3-C6)2, tannin (C6-C3-C6)n.
Dựa trên cơ sở phân loại đó, khoảng 200 hợp chất gồm các phenolic phân lập
từ chi Trắc (Dalbergia) có dạng khung C6-C3-C6 (flavonoid) cùng với các hợp chất
phenolic khác được được chúng tôi thống kê dưới đây:
1.2.1. Hợp chất khung flavan
Flavan là một trong những khung của lớp chất flavonoid. Các hợp chất này được
tách chiết chủ yếu từ lõi gỗ 2 loài như: D. odorifera và D. candenatensis.
Tác giả An và cộng sự trong bài công bố năm 2008 đã phân lập và xác định cấu
trúc của 2 hợp chất từ lõi gỗ loài D. odorifera trong đó có 1 chất mới: (2S)-6,7,4′-
trihydroxyflavan (1) cùng với 1 hợp chất đã biết: (2S)-6,4′-dihydroxy-7-
methoxyflavan (1a)].
Năm 2009, Cheenpracha và cộng sự đã phân lập và xác định cấu trúc của 10 hợp
chất từ lõi gỗ loài D. candenatensis trong đó có 1 chất mới: candenantein E (1b).

8
Bảng 1.2. Các hợp chất flavan từ chi Trắc (Dalbergia)
Kí hiệu Tên hợp chất Loài thực vật Bộ phận TLTK
1 (2S)-6,7,4′-trihydroxyflavan D. odorifera Lõi gỗ [46]
1a
(2S)-6,4′- dihydroxy-7-
methoxyflavan
D. odorifera Lõi gỗ [12]
1b Candenatenin E D. candenatensis Lõi gỗ [38]
(2S)-6,7,4′-trihydroxyflavan (1)
R1=OH, R2=R3=H
(2S)-6,4-dihydroxy-7-methoxyflavan (1a)
R1=OCH3, R2=R3=H
Candenantein E (1b) R1=H, R2=R3=OCH3
Hình 1.4. Cấu trúc các hợp chất khung flavan
1.2.2. Hợp chất khung isoflavan
Các hợpchấtisoflavan phânlậptừchi Dalbergia chủyếutừ các loàinhư D. odorifera,
D. parviflora, D. congestiflora, v/v, khá phong phú. Tác giả Yahara và cộng sự trong bài
công bố năm 1989, phân tách trên cột silicagel với các dung môi rửa giải khác nhau đã phân
lập và xác định cấu trúc của 12 chất trong đó có 5 chất từ lõi gỗ loài D. odorifera: (3R)-
vestitol (2), (3R)-claussequinone (3), (3R)-5′-methoxyvestitol (4), (3R)-3′,8-
dihydroxyvestitol (5), (3R,4R)-trans-2′,3′,7-trihydroxy-4′-methoxy-4[(3R)-2′,7-
dihydroxy-4′-methoxyisoflavan-5′-y]isoflavan (6).
Còn từ rễ của loài D. odorifera, có 9 hợp chất đã được phân lập trong đó có 3
isoflavan: odoriflavene (7), (3R)-5′-methoxyvestitol (4), (3R)-vestitol (2).
Từ năm 2004 đến năm 2012, nhóm tác giả Yu, Huerta, Umehara, Songsiang và
cộng sự đã phát hiện được 6 hợp chất khung isoflavan trong đó có 1 chất mới là
vestitol [69′′, 7-O7′′] obtusaquinone (8) và 5 hợp chất đã biết: (3R)-vestitol (2),
(3R)-mucronulatol (9), (3R)-5′-methoxyvestitol (4), và duartin (10). Các isoflavan
chiết tách từ các loài thực vật chi Dalbergia được trình bày trong bảng 1.3.

9
Bảng 1.3. Các hợp chất isoflavan từ chi Trắc (Dalbergia)
Ký
hiệ
u
Tên hợp chất Loài thực vật
Bộ
phận
TLTK
2 (3R)-vestitol
D. parviflora
D. odorifera
Lõi gỗ [25, 26, 31, 41]
3 (3R)-claussequinone D. odorifera Lõi gỗ [25]
4 (3R)-5′-methoxyvestitol
D. parviflora
D. odorifera
Lõi gỗ,
rễ
[41, 47]
5 (3R)-3′,8-dihydroxyvestitol D. odorifera Lõi gỗ [25]
6
(3R, 4R)-trans-2′,3′,7-
trihydroxy-4′-
methoxy-4[(3R)-2′,7-
dihydroxy-4′-
methoxyisoflavan-5′-
yl]isoflavan
7 Odoriflavene D. odorifera Rễ [47]
8
Vestitol[6  9′′,7-O
7′′]obtusaquinone
D.
congestiflora
Lõi gỗ [12]
9 (3R)-mucronulatol
D. oliveri
D. parviflora
Lõi gỗ [20, 23, 40, 41]
10 Duartin D. parviflora Lõi gỗ [40]
(3R)-vestitol (2)
R1=OH
R2=R3=R4=H
(3R)-5′-
methoxyvest
itol (4)
R1=OH
R2=R4=H
R3=OCH3
(3R)-3′,8-
dihydroxyves
titol (5)
R1=R2=R4=O
H
R3=H
Odoriflavene
(7)
R1=OH
R2=OCH3
R3= R4=H
(3R)-
mucronul
atol (9)
R1=OCH3,
R2=OH
R3=R4=H

10
(3R)-
claussequinone (3) (3R,4R)-trans-2′,3′,7-
trihydroxy-4′-
methoxy-4[(3R)-2′,7-
dihydroxy-4′-
methoxyisoflavan-5′-
yl]isoflavan (6)
vestitol[6 
9′′,7-O
7′′]obtusaquino
ne (8)
Duartin
(10)
R1=R4=O
CH3
R2=OH,
R3=H
1.2.3. Hợp chất khung neoflavan
Tác giả Bezuidenhoudt và cộng sự trong bài báo công bố năm 1984 đã phân
lập và xác định cấu trúc của 1 hợp chất từ thân gỗ loài D. nitidula: 1-(3S,4S)-3,4-
trans-2′,7-dihydroxy-4′-methoxy-4-[(3S)-2′,7-dihydroxy-4′-methoxyisoflavan-5′-
yl]isoflavan (14) [12].
Bảng 1.4. Các hợp chất neoflavan từ chi Trắc (Dalbergia)
Ký
hiệu
Tên hợp chất
Loài thực
vật
Bộ phận TLTK
11
1-(3S,4S)-3,4-trans-2′,7-dihydroxy-
4′-methoxy-4-[(3S)-2′,7-dihydroxy-
4′-methoxyisoflavan-5′-yl]isoflavan
D. nitidula Lõi gỗ [12]
1-(3S,4S)-3,4-trans-2′,7-dihydroxy-4′-methoxy-4-[(3S)-
2′,7- dihydroxy-4′-methoxyisoflavan-5′-yl]isoflavan (11)
Hình 1.6. Cấu trúc các hợp chất phân lập từ khung neoflavan
1.2.4. Hợp chất khung flavanol
Qua tổng hợp tài liệu, có 2 chất thuộc nhóm này được báo cáo phân lập từ chi
Trắc (Dalbergia). Năm 1989, Nunes và cộng sự đã phân lập 2 flavanol từ vỏ loài D.
Hình 1.5. Cấu trúc các hợp chất khung isoflavan

11
monetaria: epifisetinidol-(4→8)-epicatechin (12) và epiguibourtinidol-(4→8)-
epicatechin (13) [14].
Bảng 1.5. Các hợp chất flavanol từ chi Trắc (Dalbergia)
Ký
hiệu
Tên hợp chất Loài thực vật Bộ phận TLTK
12
Epifisetinidol-(4→8)-
epicatechin
D. monetaria Vỏ [12]
13
Epiguibourtinidol-(4→8)-
epicatechin
Hình 1.7. Cấu trúc các hợp chất khung flavanol
1.2.5. Hợp chất khung flavanone
Flavanone là một trong những khung chính của lớp chất flavanoid, chúng được
tìm thấy chủ yếu ở các 2 loài D. odorifera và D. parviflora. Các hợp chất naringenin
(14), liquiritigenin (15), butin (16) được phân lập từ lõi gỗ loài D. odorifera. Bên
cạnh đó trong thành phần loài D. odorifera có chứa rất nhiều flavanone khác như:
4′,5,7-trihydroxy-3-methoxyflavanone (17), (2S)-6,4′-dihydroxy-7-
methoxyflavanone (18), carthamidin (19), eriodictoyl (20), (2S)-3′,5,5′,7-
tetrahydroxyflavanone (21), (2S)-pinocembrin (22), (2S)-7-methoxy-4′,6-
dihydroxyisoflavanone (23) và (2S)-pinostrobin (24).
Epifisetinidol-(4→8)-epicatechin (12)
R=OH Epiguibourtinidol-(4→8)-
epicatechin (13) R=H

12
Ở một số bộ phân khác như lá, rễ và thân gỗ, 3 hơp chất: naringenin (14),
sophoraflavanone A (25), liquiritigenin (15) cũng được phân lập từ các loài D.
parviflora, D. candenatensis, D. stevensonii, v/v.
Các hợp chất naringenin (14), liquiritigenin (15), alpinetin (26), hesperetin
(27), (2S)-pinocembrin (22) cũng được phân tách từ lõi gỗ loài D. parviflora.
Các flavanone được tách ra từ các loài thực vật chi Dalbergia được trình bày
trên bảng 1.6 như sau:
Bảng 1.6. Các hợp chất flavanone từ chi Trắc (Dalbergia)
Ký
hiệu
14 Naringenin
D. odorifera
D. parviflora
Lõi gỗ
[40,
48]
15 Liquiritigenin
D. oliveri
D. parviflora
D. odorifera
Lõi gỗ
[12,
40, 48]
16 Butin D. odorifera Lõi gỗ [48]
17
4′,5,7-trihydroxy-3-
methoxyflavanone
18
(2S)-6,4′-dihydroxy-7-
methoxyflavanone
19 Carthamidin D. odorifera Lõi gỗ [26]
20 Eriodictoyl D. odorifera Lõi gỗ [12]
21
(2S)-3′,5,5′,7-
tetrahydroxyflavanone
22 (2S)-pinocembrin
D. parviflora
D. odorifera
Lõi gỗ
[40,
49]

13
23
(2S)-7-methoxy-4′,6-
dihydroxyisoflavanone
24 (2S)-pinostrobin D. odorifera Lõi gỗ [49]
25 sophoraflavanone A D. candenatensis Lõi gỗ [38]
26 Alpinetin D. parviflora Lõi gỗ [12]
27 Hesperetin D. parviflora Lõi gỗ [12]
Tên chất R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7
Naringenin (14) OH H OH H OH H H
Liquiritigenin (15) H H OH H H OH H
Butin (16) H H OH OH OH H H
4′,5,7-trihydroxy-3-
methoxyflavanone (17)
OH H OH H H OH OCH3
(2S)-6,4′-dihydroxy-7-
methoxyflavanone (18)
H OH OCH3 H OH H H
Carthamidin (19) OH OH OH H OH H H
Eriodictoyl (20) OH H OH OH OH H H
(2S)-3′,5,5′,7-
tetrahydroxyflavanone (21)
OH H OH OH H OH H
(2S)-pinocembrin (22) H H H OH H OH H
(2S)-7-methoxy-4′,6-
dihydroxyflavanone (23)
H OH H H OH OCH3 H
(2S)-pinostrobin (24) H H H OH H OCH3 H
SophoraflavanoneA (25) H OH H OH H OH Geranyl
Alpinetin (26) OCH3 H OH H H H H
Hesperetin (27) OH H OH H OCH3 OH H

14
1.2.6. Hợp chất khung isoflavanone
Từ năm 1972 đến năm 2011, có 15 isoflavanone được được phân lập và xác
định cấu trúc bởi nhóm tác giả Adinarayana, Donnelly, Chan, v/v. Các hợp chất được
tách ra chủ yếu từ lõi gỗ của 6 loài: D. parviflora, D. paniculata, D. louvelii, D.
odorifera, D. stevensonii và D. oliveri.
Có 4 hợp chất mới đã được tìm thấy: (3R)-7,2′-dihyroxy-4′,5′-
dimethoxyisoflavanone (28), dalparvin A (29), dalparvin B (30), (3R)-sativanone (31).
Bên cạnh đó một số hợp chất đã biết: 3′-O-methylviolanone (32), (3R)-violanone (33),
(3R)-vestitone (34), (3S)-secundiflorol H (35), (3R)-2′,3′,7-trihydroxy-4′-
methoxyisoflavanone (36), dalparvin (37), lanceolarin (38), kenusanone G (39) và (3R)-
4′-methoxy-2′,3,7-trihydroxyisoflavanone (40) cũng được phân lập.
Các isoflavanone này không chỉ được tách ra từ bộ phận lõi gỗ mà chúng còn
được tìm thấy ở hạt, vỏ và thân gỗ của các loài. Một số hợp chất đã được phân lập
như: dalpanin (41) và onogenin (42).
Bảng 1.7. Các hợp chất isoflavanone từ chi Trắc (Dalbergia)
Ký
hiệu
28
(3R)-7,2′- dihyroxy-4′,5′-
dimethoxyisoflavanone
D. louvelii Lõi gỗ [12]
29 Dalparvin A D. parviflora Lõi gỗ [39]
30 Dalparvin B D. parviflora Lõi gỗ [29]
31 (3R)-sativanone D. odorifera Lõi gỗ [26, 41]
32 3′-O-methylviolanone D. odorifera Lõi gỗ [41, 50]
33 (3R)-violanone
D. odorifera
D. parviflora
Lõi gỗ [47, 48]
34 (3R)-vestitone D. odorifera Thân gỗ [26]
35 (3S)-Secundiflorol H D. parviflora Vỏ [50]
36
(3R)-2′,3′,7-trihydroxy-4′-
methoxyisoflavanone
D.odorifera T. Chen Lõi gỗ [25]
37 Dalparvin D. parviflora Lõi gỗ [41]
38 Lanceolarin D. odorifera Thân gỗ [12]
39 Kenusanone G D. parviflora Lõi gỗ [39]
40
(3R)-4′-methoxy-2′,3,7-
trihydroxyisoflavanone
41 Dalpanin D. paniculata Hạt [12]
42 Onogenin D. stevensonii Lõi gỗ [12]

15
Hình 1.8. Cấu trúc các hợp chất khung isoflavanone
1.2.7. Hợp chất khung flavanonol
Nhóm tác giả Donnelly, Umehara, Songsiang và cộng sự đã phân lập được 50
hợp chất trong đó đã phát hiện được 4 flavanonol bao gồm 1 hợp chất mới là:
dalparvinol C (43) và 3 hợp chất đã biết: 3,5,7-trihydroxyflavonol (44), ericibenin D
(45), alpinetin (46). Các flavanonol được tách từ các loài thực vật chi Dalbergia được
tóm tắt ở bảng 1.8.
Tên chất R1 R2 R3 R4 R5 R6 TLTK
(3R)-7,2′- dihyroxy-4′,5′-
dimethoxyisoflavanone (28)
H H OH H OCH3 H [12]
Dalparvin A (29) OH H OCH3 H OH H [39]
Dalparvin B (30) H H OH OCH3 H H [39]
(3R)-sativanone (31) H H OCH3 H H H [26, 41]
3-O-methylviolanone (32) H H H H OCH3 OCH3 [41, 50]
(3R)-violanone (33) H H OCH3 OH H H [47, 48]
(3R)-vestitone (34) H H OH H H H [12]
(3S)-Secundiflorol H (35) OH H OCH3 OH H H [50]
(3R)-2′,3′,7-trihydroxy-4′-
methoxyisoflavanone (36)
H H OH OH H H [25]
Dalparvin (37) H H OCH3 H OH H [41]
Lanceolarin (38) OH H H H H H [12]
Kenusanone G (39) H H H OH H H [39]
(3R)-4′-methoxy-2′,3,7-
trihydroxyisoflavanone (40)
H H OH H H H [12]
Dalpanin (41)
Onogenin (42)

16
Bảng 1.8. Các hợp chất flavanonol từ chi Trắc (Dalbergia)
Ký
hiệu
43 Dalparvinol C D. parviflora Lõi gỗ [39]
44 3,5,7-trihydroxyflavonol D. parviflora Thân gỗ [50]
45 Ericibenin D D. parviflora Thân gỗ [41]
46
7-hydroxy-5-
methoxydihydroflavonol
D. parviflora Thân gỗ [50]
Dalparvinol C (43)
R1= R5=OCH3, R2= R4=OH, R3=H
3,5,7-trihydroxyflavonol (44)
R1=R2=H, R3=OH, R4=OCH3
Ericibenin D (45)
R1=OCH3, R2=R5=OH, R3= R4=H
7-hydroxy-5-
methoxydihydroflavonol (46)
R1=R2= R4=H, R5=OH, R3=OCH3
Hình 1.9. Cấu trúc các hợp chất khung flavanonol
1.2.8. Hợp chất khung isoflavanonol
Các isoflavanonol được tách ra chủ yếu từ lõi gỗ của các loài D. odorifera, D.
parviflora và loài D. melanoxylon. Trong những năm gần đây từ 2008 đến 2013 đã
có 6 isoflavanonol được phân tách bởi nhóm tác giả Umehara, Zhao, Lee và Mutai
cùng các cộng sự bao gồm 1 hợp chất mới là dalparvin C (47) và các hợp chất đã biết:
(3R)-2′,3,7-trihydroxyisoflavanone (48), (3S)-2′,4′-dimethoxy-3,7-
dihydroxyisoflavanone (49), isodalparvinol B (50), kenusanone F7-methyl ether (50)
và sophoronol-7-methyl ether (51).

17
Bảng 1.9. Các hợp chất isoflavanonol từ chi Trắc (Dalbergia)
Ký
hiệu
Tên hợp chất Loài thực vật Bộ phận
TLT
K
47 dalparvin C D. parviflora Lõi gỗ [ 39]
48 (3R)-2′,3,7-trihydroxyisoflavanone
D. odorifera
D. parviflora
Lõi gỗ
Thân gỗ
[26,
49]
49
(3S)-2′,4′-dimethoxy-3,7-
50 isodalparvinol B D. parviflora Lõi gỗ [39]
51 kenusanone F7-methyl ether D. melanoxylon Lõi gỗ [43]
52 sophoronol-7-methyl ether D. melanoxylon Lõi gỗ [43]
Hình 1.10. Cấu trúc các hợp chất khung isoflavanonol
1.2.9. Hợp chất khung flavone
Trong khoảng thời gian từ năm 1988 đến năm 2000, nhóm tác giả
Bezuidenhoudt, Borai, Wang và cộng sự đã phân lập được 3 flavone từ lõi gỗ, lá và
rễ của 3 loài: D. nitidula, D. stipulacea và D. odorifera.
Vestitol-(5′→2)-2′-hydroxyformononetin (53) là hợp chất đầu tiên phân lập và
xác định cấu trúc bởi Bezuidenhoudt và cộng sự.
Dalparvin C (47)
R=OCH3
(3S)-2′,4′-dimethoxy-3,7-
(49) R1=OCH3, R2=H
Kenusanone F 7-
methyl ether (51)
Sophoronol-7-
methyl ether (52)
(3R)-2′,3,7-
trihydroxyisoflavan
one (48) R=H
Isodalparvinol B (50)
R1= R2=OH

18
Sau đó, luteolin (54) và 4′,5,7- trihydroxy-3-methoxyflavone (55) được phát
hiện từ các loài trên và chúng có cấu tạo chung như sau:
Bảng 1.10. Các hợp chất flavone từ chi Trắc (Dalbergia)
Ký
hiệu
53
Vestitol-(5′→2)-2′-
hydroxyformononetin
D. nitidula Lõi gỗ [12]
54 Luteolin D. stipulacea Lá [12, 51]
55
4′,5,7- trihydroxy-3-
methoxyflavone D. odorifera T chen
Rễ [12, 51]
Hình 1.11. Cấu trúc các hợp chất khung flavone
1.2.10. Hợp chất khung isoflavone
Qua tổng hợp tài liệu, có 36 hợp chất thuộc nhóm này được báo cáo phân lập từ
chi Trắc (Dalbergia) trong đó đã phát hiện được 3 chất mới là olibergin A (68),
dalparvone (84) và dalparvone B (85). Các chất được tách ra chủ yếu từ 9 loài khác
nhau như: D. volubilis, D. retusa, D. frutescens, D. odorifera, D. louvelii, v/v.
Ngoài bộ phận được nghiên cứu nhiều nhất là lõi gỗ, chúng còn được phân lập
từ hoa, lá, vỏ và thân gỗ các loài. Đây là một dạng khung chính của chi này.
(53)
Luteolin (54) R1=OCH3, R2=H
4′,5,7- trihydroxy-3-methoxyflavone
(55) R1=H, R2=OH

19
Bảng 1.11. Các hợp chất isoflavone từ chi Trắc (Dalbergia)
R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 TLT
K
Volubilin (56) H H OCH3 H OH H OCH3 Rha [12,
23]
Isovolubilin (57) H H OCH3 H OH Rha OCH3 H [12,
23]
Retusin (58) H H OCH3 H H H OH OH [12,
24]
8-O-methylretusin
(59)
H H OCH3 H H H OH OCH3 [12,
24]
3’
-methoxydaidzein
(60)
H OCH3 OH H H H OH H [31,
41]
Daidzein (61) H H OH H H H OH H [33,
49]
Biochanin (A) (62) H H OCH3 H OH H OH H [33,
34]
Genistein (63) H H OH H OH H OH H [12]
Castanin (64) H H OCH3 H H OCH3 OH H [33]
Odoratin (65) H OH OCH3 H H OCH3 OH H [33]
Glycitein (66) H H OH H H OCH3 OH H [33]
Caviunin (67) OCH3 H OCH3 OCH3 H OCH3 OH H [34]
OliberginA (68) OCH3 H OH OCH3 OH H OH H [49,
52]
Formononetin (69) H H OCH3 H H H OH H [33,
49]
Pseudobaptogenin
(70)
H H OCH2O H H H OH H [33]
Cuneatin (71) OCH3 H OCH2O H H H OH H [33]
7,4′-dihydroxy-3′-
methoxyisoflavone
(72)
H H OH OCH3 H H OH H [12]
3′,7-dihydroxy-2′,4′-
dimethoxyisoflavone
(73)
OCH3 OH OCH3 H H H OH H [21,
41]
Khrinones A (74) OH H OCH3 OH H H OH H [41]

20
2′-ethoxyformononetin
(75)
OCH3 H OCH3 H H H OH H [41,
49]
Calycosin (76) H OH OCH3 H H H OH H [41]
Khrinone B (77) OH H OCH3 OH OH H OH H [41]
Khrinone C (78) OCH3 OH OCH3 H OH H OH H [41]
Khrinone D (79) OCH3 H OCH2O H OH H OH H [41]
7-demethylrobustigenin
(80)
OCH3 H OCH3 OCH3 OH H OH H [41]
Theralin (81) OCH3 H OH H OH H OH H [41]
2’
-methoxybiochanin
A (82)
OCH3 H OCH3 H OH H OH H [41]
Pratensein (83) H H OCH3 OH OH H OH H [34,
41]
Dalparvone (84) OCH3 H OCH3 OH OH H OH H [40]
Dalparvone B (85) OCH3 H OH OH OH H OH H [50]
5,7,3′,4′-
tetrahydroxyisoflavo
ne (86)
H OH OH H OH H OH H [50]
2′-hydroxybiochanin
A (87)
OH H OCH3 H OH H OH H [50]
Tectorigenin (88) H H OH OCH3 H OCH3 OH H [41]
Cajanin (89) OH H OH H H H OH H [39]
Fujikinetin (90) H H OCH2O H H OCH3 OH H [33]

21
Olibergin B (91) 5-hydroxybowdichione (92) Bowdichione (93)
Hình 1.12. Cấu trúc các hợp chất khung isoflavone
1.2.11. Hợp chất khung neoflavone
Từ 2 loài D. sissoo và D. congestiflora 2 hợp chất neoflavone được phân lập.
Năm 1971, Mukerjee và cộng sự đã phân tách được hợp chất dalbergichromene (94)
từ vỏ và lõi gỗ loài D. sissoo. Đến năm 2004, Barragán- Huerta và cộng sự cũng
phân lập và xác định cấu trúc hóa học 1 hợp chất có cấu tạo phức tạp hơn là:
neocandenatone (95).
Bảng 1.12. Các hợp chất neoflavone từ chi Trắc (Dalbergia)
Ký
hiệu
94 Dalbergichromene D. sissoo Lõi gỗ [12]
95 Neocandenatone D. congestiflora Lõi gỗ [12]
Hình 1.13. Cấu trúc các hợp chất khung neoflavone
1.2.12. Hợp chất khung 4-aryl-coumarin
Từ năm 1968 đến năm 2010, đã có 14 hợp chất thuộc khung 4-aryl-coumarin
được phân lập và xác định cấu trúc bởi nhóm tác giả Chan, Liu, Kite,v/v. Các chất
tách ra chủ yếu là từ bộ phận lõi gỗ, ngoài ra còn phân lập từ lá và thân gỗ.
Trong số các loài thuộc chi này, phải kể đến 7 loài được nghiên cứu nhiều như: D.
cultrata, D. nigra, D. volubilis, D. odorifera, D. sissoo, D. Baronii và D. stevensonii .
Các hợp chất được phân lập từ các loài này có cấu tạo chung như sau:
Dalbergichromene (94) Neocandenatone (95)

22
R1 R2 R3 R4 R5 TLTK
Melannein (96) H OH OCH3 H OH [12]
4-Phenylcoumarin
(97)
H H H H H [12]
Isodalbergin (98) H OCH3 OH H H [51]
Nordalbergin (99) H OH OH H H
[12,
53]
Dalbergin (100) H OH OCH3 H H [12]
Stevenin (101) H OH OCH3 OH H [12]
Volubolin (102) H H OH OH OCH3 [12]
Seshadrin (103) OCH3 H OH OH OCH3 [12]
Voludal (104) OCH3 CHO OH OH OCH3 [12]
7,3′-dihydroxy-5,4′-
dimethoxy-6-
formyl-4-
phenylcoumarin
(105)
OCH3 CHO OH OH OCH3 [12]
7,3′-dihydroxy-4′-
methoxy-4-
phenylcoumarin
(106)
H H OH OH OCH3 [12]

23
3'-
Hydroxymelanettin
(107)
H OH OCH3 OH OH [12]
Melanettin (108) H OH OCH3 H OH [12]
Dalnigrin (109) H OH OCH3 H OCH3
[51,
53]
Hình 1.14. Cấu trúc các hợp chất khung 4-aryl-coumarin
1.2.13. Hợp chất khung aurone
Aurone là một dạng khung đặc biệt, chỉ tìm thấy 1 hợp chất duy nhất. Vào
năm 2011, Zhao và cộng sự đã phân lập được hợp chất sulfuretin (110) từ lõi gỗ
của loài D. odorifera có công thức cấu tạo như sau [12]:
Sulfuretin (110)
Hình 1.15. Cấu trúc các hợp chất khung aurone
1.2.14. Hợp chất khung chalcone
Qua tổng hợp tài liệu thấy rằng, các hợp chất thuộc khung chalcone được phân
lập tương đối ít, bộ phận nghiên cứu chủ yếu ở đây là lõi gỗ của loài D. odorifera.
Chỉ có 7 hợp chất được xác định công thức hóa học, trong số đó có 1 chất mới là
4,2′,5′-trihydroxy-4′-methoxychalcone (115).
Bảng 1.13. Các hợp chất chalcone từ chi Trắc (Dalbergia)
Ký
hiệu
111
α,2′,3,4,4′-
pentahydroxydihydrochalcone
D. odorifera Lõi gỗ
[49]

24
112
α,2′,4,4′-
tetrahydroxydihydrochalcone
113 Butein D. odorifera Lõi gỗ [29, 49]
114 2′-O-methylisoliquilitigenin D. odorifera Lõi gỗ, rễ [25, 47]
115
4,2′,5′-trihydroxy-4′-
methoxychalcone
116 Isoliquiritigenin
D. oliveri
D. louvelii
D. odorifera
Lõi gỗ [12, 41]
117 4′-hydroxy-2′-methoxychalcone D. cochinchinesis Lõi gỗ [17, 54]
Công thức cấu tạo của các hợp chất chalcone được mô tả chi tiết ở hình 1.16.
α,2′,3,4,4′-pentahydroxydihydrochalcone
(111)
α,2′,4,4′- tetrahydroxydihydrochalcone (112)
R1 R2 R3 R4 R5 R6 TLTK
Butein (113) OH OH OH OH H H [29, 49]
2′-O-methylisoliquilitigenin
(114)
H OH H OH H OCH3 [25, 47]

25
4,2′,5′-trihydroxy-4′-
methoxychalcone (115)
H OH OH OCH3 OH H [46]
Isoliquiritigenin (116) 4′-hydroxy-2′-methoxychalcone
(117)
Hình 1.16. Cấu trúc các hợp chất khung chalcone
Để thấy được sự đa dạng về thành phần hóa học của chi Trắc (Dalbergia), bên
cạnh việc nghiên cứu lớp chất chính flavonoid, chúng tôi còn tìm hiểu một số hợp
chất được tách ra từ các khung khác như: diaryl propanoid, cumarin và dẫn xuất,
lignan, terpenoid, benzophenon và một số lớp chất khác.
1.2.15. Lớp chất diaryl propanoid
Trong những năm 1978 đến 2011, từ lõi gỗ của 7 loài: D. candenatensis, D.
odorifera, D. parviflora, D. cultrata, D. nigrescens, D. retusa, D. louvelii đã phát
hiện được 66 hợp chất trong đó có 19 diaryl propanoid. Một số hợp chất diaryl
propanoid đặc trưng như: dalberatin A (118), dalberatin B (119), dalberatin C (120),
dalberatin D (121) và dalberatin E (122). Trong đó dalberatin A (118) và dalberatin
B (119) là 2 hợp chất mới được tìm thấy [35].
Năm 2009 công bố của 4 tác giả Cheenpracha, Choi, Umehara, Songsiang và
cộng sự đã phân lập được 6 diaryl propanoid từ lõi gỗ các loài D. candenatensis, D.
odorifera, D. parviflora trong đó có 4 hợp chất mới là candenatenin A (123) [35],
candenatenin B (124), candenatenin C (125) và candenatenin D (126) [38] và 1 hợp
chất đã biết là hydroxyobustyrene (127) [41].
Ngoài ra, một số các hợp chất thuộc lớp chất này cũng được phân lập như:
isomucronustyrene (128), xenognosin A (129), obtusanstyrene (130), obtustyrene (131)
và dalparvinene B (132) cũng được tìm thấy [24, 50].
1.2.16. Lớp chất cumarin và dẫn xuất
OCH3 O
HO

26
Dalberatin A (118)
R1= R5=OCH3
R2= R4=OH, R3=H
Dalberatin B
(119)
R1= R4=OH
R2=H
R3= R5=OCH3
Dalberatin C
(120)
R1=
R4=OCH3
R2= R5=OH
R3=H
Dalberatin D
(121)
R1= R5=OH
R2=H
R3=
R4=OCH3
Dalberatin E
(122)
R1=OCH3
R1=H
R2= R4=R5=OH
Candenatenin A( 123) Candenatenin B
(124) R=H
Candenatenin C(125)
R=OCH3
Candenatenin D (126)
Hydroxyobustyrene (127) R1=H, R2=H2,
R3=OCH3, R4=OH
Isomucronustyrene
(128)
R1= R2=H, R4=OH
R3= R5=OCH3
Xenognosin A
(129)
R1= R3=OH
R2= R4=H
R5=OCH3
Obtusanstyrene
(130)
R1= R2= R4=
R5=H
R3=OH
Obtustyrene
(131)
R1= R2=
R4=H
Dalparvinene
B (132)
R1= R4=H
R2=OCH3
R3= R5=OH

27
Donnelly và cộng sự (1974) đã phân lập 5 hợp chất từ lõi gỗ loài D. oliveri, trong đó
có chất: 7,2′-dihydroxy-4′-methoxy-3-phenylcoumarin (133) [22].
Beldjoudi và cộng sự (2003) đã phân lập 1 hợp chất mới từ lõi gỗ loài D.
louvelii: 3-(2,4-dihidroxy-5-methoxy) phenyl-7-hydroxycoumarin (134) [12].
1.2.17. Lớp chất lignan
Lignan là một lớp chất tồn tại phổ biến trong tự nhiên. Về mặt cấu tạo chúng
được tạo bởi 2 đơn vị phenyl propanoid.
Donnelly và cộng sự (1973) đã phân lập 1 hợp chất từ lõi gỗ loài D.
stevensonii: medicarpin (135) [31, 40].
Chawla và cộng sự (1976) đã phân lập 1 hợp chất từ hoa và lõi gỗ loài D. volubilis
và D. congestiflora : (+)-(6aS,11aS)–3-acetoxy-9-methoxypterocarpan (136) [35].
Songsiang và cộng sự (2011), đã phân lập từ lõi gỗ loài D. parviflora được 15 hợp
chất, trong đó có 2 chất: 4-hydroxy-3-methoxy-8,9-methylenedioxypterocarpan
(137) và 3,8-dihydroxy-9-methoxypterocarpan (138) [49].
Medicarpin (135)
R3=OH
R5=OCH3
Hình 1.17. Cấu trúc các hợp chất diaryl propanoid
7,2′-dihydroxy-4′-methoxy-3-
phenylcoumarin
(133) R1=H, R2=OCH3
3-(2,4-dihidroxy-5-methoxy)phenyl-7-
hydroxycoumarin (134) R1=OCH3, R2=OH
Hình 1.18. Cấu trúc các hợp chất cumarin và dẫn xuất

28
(+)-(6aS, 11aS) –3-acetoxy-
9-methoxypterocarpan (136)
4-hydroxy-3-methoxy-
8,9-
methylenedioxypterocarp
an (137)
R1= R3=OCH3, R2=
R4=OH
3,8-dihydroxy-9-
methoxypterocarpan
(138)
R1= R3=OH, R2=OCH3,
R4=H
Hình 1.19. Cấu trúc các hợp chất ligan
1.2.18. Lớp chất benzophenon
Qua tổng hợp tài liệu cho thấy các hợp chất benzophenon được tìm thấy rất ít.
Chỉ có 2 hợp chất được phân lập: 2,4-dihydroxy-5-methoxybenzophenone (139), 2-
methoxy-3-hydroxyxanthone (140), chúng được tách ra từ rễ và lõi gỗ loài D.
odorifera [25, 48].
Hình1.20. Cấu trúc các hợp chất benzophenon
1.2.19. Lớp chất terpenoid
Terpenoid cũng được tìm thấy ở Chi này. Tao và cộng sự (2010) đã phân lập
2 hợp chất terpenoid từ loài D. odorifera T. Chen là (3S,6R,7R)-3,7,11-trimethyl-3,6-
epoxy-1,10-dodecadien-7-ol (141) và (3S,6S,7R)-3,7,11-trimethyl-3,6-epoxy-1,10-
dodecadien-7-ol (142) [56].
Songsiang và cộng sự (2011), đã phân lập từ lõi gỗ loài D. parviflora được 15
hợp chất, trong đó có chất: dalberpene (143) [50].
OOH
2,4-dihydroxy-5-
methoxybenzophenone (139)
2-methoxy-3-
hydroxyxanthone (140)

29
(3S,6R,7R)-3,7,11-
trimethyl-3,6-epoxy-
1,10-dodecadien-7-ol
(141)
(3S,6S,7R)-3,7,11-
trimethyl-3,6-epoxy-1,10-
dodecadien-7-ol (142)
Dalberpene (143)
1.2.20. Các lớp chất khác
Bên cạnh những lớp chất phenol chính được liệt kê trong các nghiên cứu ở trên,
còn có rất nhiều hợp chất phenolic dạng khung khác từ các loài Dalbergia cũng được
phân lập và xác định cấu trúc hóa học. Các hợp chất được phân lập bởi nhóm tác giả
Van Heerden, Songsiang, Cheenpracha, Dixit, Kuroyanagi, v/v có công thức cấu tạo
như sau:
(6aR,llaR)-3,8-dihydroxy-9-
methoxyptcrocarpan (144) [12]
3-hydroxy-2,4-dimethoxybenzaldehyde
(145) [28, 50]
(3R)-calussequinone (146) [28] genistein-6-C-glucoside (147) [12]
Maackiain (148) [12] Obtusafuran (149) [12]
(R)-4-methoxydalbergione (150) [36] (S)-4-methoxydalbergione (151) [12]
Cearoin (152) [27] Nutiducol (153) [12] R=Geranyl
Hình 1.21. Cấu trúc các hợp chất terpenoid

30
Geranyl
Latifolin (154)
[[12, 49]]
R1= R4=H
R2=CH3,
R3=OH
2,4,5-trimethoxy-
3’-
hydroxydalbergiqui
nol (155) [49, 53]
R1= R2=CH3
R3=H, R4=OH
5-O-
methoxylatifolin
(156) [12]
R1= R2=CH3
R3=OH, R4=H
4,5-dimethoxy-2-
hydroxydalbergiquinol
(157) [49]
R1=CH3
R2= R3= R4=H
Latinone (158) [54] Candenatenin F (159) [38]
(E)-4-methoxy-2-(3,4-dihydroxybenzylidene)-4-oxobutanoic acid (160) [12]
Hình 1.22. Cấu trúc các hợp chất khác
1.3. TÌNH HÌNH NGHIÊN CỨU VỀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CHI
TRẮC (DALBERGIA) Ở VIỆT NAM
Ở Việt Nam có 27 loài và đã có 4 loài được nghiên cứu về mặt hóa học. Đã tách ra
26 chất, trong đó có 5 hợp chất mới được tách ra [15, 17, 51]. Các nghiên cứu được chúng
tôi thống kê cụ thể (bảng 1.14).
Bảng 1.14. Danh sách các loài Dalbergia đã được nghiên cứu về thành phần hóa
học ở Việt Nam
Stt Tên loài Bộ phận
Vùng lấy
mẫu
TLTK

31
1
D. cochinchinensis
(Trắc)
Thân gỗ (giác và lõi) Đăk Lăk
[17,
54]
2
D. tonkinensis
(Sưa)
Chưa rõ bộ phận Miền Bắc [15]
3 D. vietnamensis (Trắc Gai) Thân gỗ (giác và lõi) Đăk Lăk [70]
4 D. oliveri (Cẩm Lai) Thân gỗ (giác và lõi) Đăk Lăk [64]
Shirota và công sự (2003), đã phân lập được 6 hợp chất từ lõi gỗ loài D.
cochinchinensis. Trong đó có 3 hợp chất mới: 2-[4,5-dimethoxy-5-(3-phenyl-trans-
allyl)cyclohexa-3,6-dien-2-on-1-ylmethyl]-5-hydroxy-6-methoxy-3-
phenylbenzofuran (161), 2-[4,5-dimethoxy-2-(3-phenyl-trans-allyloxy)benzyl]-5-
hydroxy-6-methoxy-3-phenylbenzofuran (162), 2-(2-hydroxyl-1-methyl-2 -
phenylethyl)-4,5-dimethoxyphenol (163) và 3 hợp chất đã biết: 4′-hydroxy-2′-
methoxychalcone (117), latinone (158) và dalbergiphenol (164) [54].
Trần Tuấn Anh và cộng sự (2009), đã phân lập được 3 hợp chất từ loài D.
tonkinensis : genistein (63), lanceolarin (38) và 9,10-threo-3-[7-(3,10-dihydroxy-9-
hydroxymethyl-2,5-dimethoxy)-9,10- dihydrophenanthrenyl]propenal (165) [15].
Phạm Thanh Loan và cộng sự (2012) đã phân lập được 4 hợp chất từ thân gỗ
của loài D. vietnamensis (Trắc Gai), trong đó có 2 hợp chất đã biết: caviunin (67) ,
caviunin [7-O--D- apiofuranosyl-(16)--D-glucopyranoside] (166) và 2 hợp chất
mới: dalspinosin 7-O-[-D-apiofuranosyl-(16)--D-glucopyranoside] (167) và
caviunin[7-O-(5-O-trans-p-coumaroyl)--D-apiofuranosyl-(16)--D-
glucopyranoside] (168) [70].
Cùng thời gian này, Phạm Thanh Loan và cộng sự (2012) đã phân lập được 9
hợp chất từ thân gỗ của loài D. oliveri (Cẩm Lai): liquiritigenin (15), (3R)-5′-
methoxyvestitol (4), (6aS,11aS)-medicarpin (169), (6aS,11aS)-8-hydroxymedicarpin
(170), maackiain (148), formononetin (67), (3R)-violanone (33) và isoliquiritigenin
(116) và 4 hợp chất từ thân gỗ của loài D. cochinchinensis (Trắc): 5-O-methyllatifolin
(156), 2,4,5-trimethoxydalbergiquinol (171), (S)-4-methoxydalbergione (151) và
obtusafuran (149) [17, 51].

32
Dalbergia cochinchinensis
2-[4,5-dimethoxy-5-(3-phenyl-
trans-allyl) cyclohexa-3,6-dien-
2-on-1-ylmethyl]-5-hydroxy-6-
methoxy-3-phenylbenzofuran
(161)
2-[4,5-dimethoxy-2-(3-phenyl-
trans-allyloxy)benzyl]-5-
hydroxy-6-methoxy-3-
phenylbenzofuran
(162)
2-(2-hydroxyl-1-methyl-2 -
phenylethyl)-4,5-
dimethoxyphenol
(163)
4’
-hydroxy-2’
-methoxychalcone
(117)
latinone (158) dalbergiphenol (164)
5-O-methyllatifolin
(156)
2,4,5-
trimethoxydalbergiquinol
(171)
(S)-4-methoxydalbergione
(151)
Obtoxafuran
(149)
Dalbergia tonkinensis (Sưa)

33
genistein (63)
R1= R2= R4= R6= R8=H
R3= R5= R7=OH
lanceolarin (38)
R1=OCH3, R2= R4=H
R3=-β-D-Apiofuranosyl-
(16)-β-D-glucopyranoside
9,10-threo-3-[7-(3,10-dihydroxy-
9-hydroxymethyl-2,5-dimethoxy)-
9,10-
dihydrophenanthrenyl]propenal
(165)
Dalbergia vietnamensis (Trắc Gai)
Dalspinosin 7-O-[-D-apiofuranosyl-(16)--
D-glucopyranoside] (167)
Caviunin [7-O-(5-O-trans-p-coumaroyl) --
D-
apiofuranosyl-(16)--D- glucopyranoside]
(168)
Caviunin (67)
R1= R3= R4= R6=OCH3
R2= R5= R8=H, R7=OH
Caviunin [7-O--D- apiofuranosyl-(16)--
D- glucopyranoside] (166)
Dalbergia oliveri (Cẩm Lai)
liquiritigenin (15) (3R)-5′-methoxyvestitol (4) (6aS,11aS)-medicarpin (169)
(6aS,11aS)-8-
hydroxymedicarpin (170)
Maackiain (148) Formononetin (67)
R1= R2= R3= R4= R5= R6=H

34
(3R)-Violanone (33) Isoliquiritigenin (116)
Hình 1.23. Cấu trúc các hợp chất phân lập từ chi Trắc (Dalbergia) ở Việt Nam
Qua các nghiên cứu hóa học ở Việt Nam về chi Trắc (Dalbergia), chúng tôi
nhận thấy: việc nghiên cứu thành phần hóa học các loài còn đang rất ít. Chỉ có 4 loài
trên tổng số 27 loài được nghiên cứu về mặt hóa học. Đặc biệt những nghiên cứu hóa
học về loài Sưa (Dalbergia tonkinensis Prain) vẫn còn khiêm tốn và chỉ mới phân lập
được 3 hợp chất.
1.4. HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CHI TRẮC (DALBERGIA)
Từ năm 1967 đến nay, khoảng hơn 259 hợp chất đã được phân lập và xác định
cấu trúc từ các bộ phận của 21 loài thuộc chi Trắc (Dalbergia), trong đó có khoảng
42 hợp chất mới. Cùng với quá trình nghiên cứu về mặt hóa học, thì việc nghiên cứu
hoạt tính sinh học và tác dụng dược lý của các cặn chiết, các hợp chất tinh khiết từ
chi này luôn được phát triển và hoàn thiện. Kết quả nghiên cứu cho thấy chi Trắc
Dalbergia có phổ hoạt tính sinh học rộng và mạnh [12]. Một số hoạt tính đáng quan
tâm như kháng u, kháng ung thư, kháng viêm, kháng dị ứng, kháng trùng sốt rét, chống
oxy hoá, kháng dị ứng, chống huyết khối, kìm hãm estrogen, hoạt tính giảm đau, kháng
vi sinh vật kiểm định. Trong đó, nổi bật là các hoạt tính kháng androgen, tác dụng tim
mạch, gây độc một số dòng tế bào ung thư khác nhau tập chung vào lớp chất flavone
và flavanone của loài D. odorifera [ 27, 58-60].
1.4.1. Hoạt tính chống oxi hóa
Năm 2006, Sofidiya và cộng sự đã nghiên cứu khả năng chống oxi hóa từ cao
chiết methanol của loài D. saxatilis, kết quả cho thấy cặn chiết này có tác dụng chống
oxi hóa trên hệ 1,1- diphenyl-2-picrylhydrazyl [61]. Đến năm 2011, Khalid và cộng
sự đã nghiên cứu và đánh giá về khả năng chống oxi hóa của dịch chiết EtOH từ vỏ
của loài Hồng Sắc Ấn Độ D. latifolia bằng nhiều phương pháp khác nhau được tiến hành
trên hệ DPPH, NO, thiocyanate. Kết quả cho thấy chúng có khả năng chống oxi hóa [62].

35
Cũng trong thời gian này Bala và cộng sự cũng báo cáo dịch chiết methanol của vỏ loài
D. spinosa có khả năng chống lại gốc tự do DPPH rất tốt [63].
Ngoài một số kết quả nghiên cứu nước ngoài thì một số nghiên cứu được báo cáo
bởi trong nước bởi Phạm Thanh Loan (2014) và cộng sự, kết quả đánh giá hoạt tính chống
oxi hóatrên hệDPPHtừ dịchchiếtMeOHcủalá, cành và quảcủaloài Sưa (D. tonkinensis)
cho thấy: Dịch chiết MeOH từ quả loài Sưa (D. tonkinensis) có tác dụng quét gốc tự do
trên hệ DPPH ở mức trung bình với giá trị SC50 là 117,5 𝜇g/ml so với axit ascorbic (SC50
là 20,5 𝜇g/ml); Dịch chiết từ các bộ phận còn lại không thể hiện hoạt tính chống oxi hóa
trên hệ DPPH. Tiếp đó đánh giá khả năng bảo vệ tế bào gan khỏi tác nhân oxi hóa từ dịch
chiết MeOH của lá, cành loài Sưa (D. tonkinensis). Kết quả cho thấy chúng không có khả
năng bào vệ tế bào gan dưới tác động của tác nhân oxi hóa H2O2 tại nồng độ 100 𝜇g/ml.
Cũng nhóm tác giả này đã tiến hành đánh giá thêm khả năng bảo vệ tế bào gan khỏi tác
nhân oxi hóa từ dịch chiết MeOH của gỗ loài Trắc (D. cochinchinensis).
Các hợp chất được sàng lọc ở nồng độ ban đầu là 100 𝜇g/ml. Kết quả cho thấy
dịch chiết MeOH từ gỗ loài Trắc (D. cochinchinensis) có khả năng bào vệ được trên
50% tế bào gan dưới tác động của tác nhân oxi hóa H2O2 tại nồng độ 100 𝜇g/ml. Vì
vậy, chúng được tiếp tục nghiên cứu và xác định giá trị ED50 (là giá trị hoạt chất tại
đó bảo vệ 50% sự sống sót của tế bào gan). Kết quả cho thấy dịch chiết MeOH của
gỗ loài Trắc (D. cochinchinensis) đã thể hiện hoạt tính bảo vệ tế bào gan mạnh với
giá trị ED50 là 9,39 𝜇g/ml tương đương với curcumin (ED50 là 8,99 𝜇g/ml) [17].
Bảng 1.15. Giá trị ED50 của dịch chiết MeOH từ gỗ loài Trắc (D.
cochinchinensis)
Nồng độ ( 𝜇g/ml)
% sự sống sót
Dịch chiết MeOH từ gỗ loài
Trắc (D. cochinchinensis)
Curcumin
100 62,35 88,20
20 53,53 71,66
4 45,19 22,54
0,8 33,27 0,78
ED50 9,39 8,99

36
Cùng với việc nghiên cứu hoạt tính oxi hóa các cặn chiết thì việc đánh giá hoạt
tính trên các chất sạch được thực hiện. Năm (1998) Cheng và cộng sự, đã đánh giá
hoạt tính chống oxi hóa của butein (113) được phân lập từ loài D. odorifera, kết quả
hợp chất này ức chế quá trình oxi hóa lipid do sắt gây ra ở chuột đồng với giá trị IC50
3,3 ± 0,4 μM tương đương với vitamin E trong việc dọn các gốc tự do trên hệ
diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) tự do ổn định với IC50 là 9,2μM. Nó cũng ức chế
hoạt động của xanthine oxidase với IC50, 5,9 ± 0,3 μM [42].
Năm (2000) Wang và cộng sự đã phân lập được 9 hợp chất từ Dalbergia odorifera
T. Chen, trong đó có 1 hợp chất mới là 2,4-dihydroxy-5-methoxybenzophenone (139) và
8 hợp chất đã biết là 3R-2′,3′,7-trihydroxy-4′-methoxyisoflavanone (36), 3′-
methoxydaidzein (60), 4′,5,7-trihydroxy-3-methoxyflavone (55), (3R)-vestitol (2),
medicarpin (135). Sau đó, nghiên cứu tiềm năng chống oxy hóa thì thấy các hợp
chất này có hoạt tính oxi hóa mạnh, đồng thời nếu các hợp chất này khi được trộn
với α-tocopherol thì các yếu tố bảo vệ của chúng tăng lên. Ngoài ra, các hợp chất
này còn được đánh giá trên hệ thống ổn định oxi hóa ở 100˚C. Kết quả cho thấy, 5 hợp
chất bao gồm 2,4-dihydroxy-5-methoxybenzophenone (139), (3R)-2′, 3′, 7-trihydroxy-4′-
methoxyisoflavanone (36), 3′-methoxydaidzein (60), 4’,5,7-trihydroxy-3-methoxyflavone
(55), (3R)-vestitol (2) và medicarpin (135) có hoạt tính chống oxi hóa mạnh [31].
Đến năm 2011, nhóm nghiên cứu của Hou và cộng sự đã phân lập được các hợp
chất từ lõi lõi gỗ của loài D. odorifera T.Chen, tuy nhiên trong số đó chỉ có 2 hợp chất là
naringenin (14) và eriodictoyl (20) có hoạt tính chống oxi hóa mạnh hơn BHT [32].
Nhận xét: theo như các công trình đã nghiên cứu trước đây thì các hợp chất có
hoạt tính chống oxi hóa hầu như được phân lập từ loài D. odorifera.
Bảng 1.16. Giá trị IC50 của naringenin và eriodictoyl so với BTH
Hợp chất
Nồng độ
0,012% 0,02%
Naringenin 4,20 ± 0,02 5,57 ± 0,07
Eriodictoyl 6,48 ± 0,31 9,32 ± 0,28
BHT 3.61 ± 0.10 4.22 ± 0.48

37
Năm 2013, Phạm Thanh Loan và các cộng sự đã phân lập và nghiên cứu các hợp
chất trong gỗ loài Cẩm lai (D. oliveri), kết quả cho thấy trong 10 hợp chất được đánh giá
bằng thử nghiệm kiểm tra chống oxi hóa in invitro trên tế bào gan phân lập, chỉ có hoạt
chất (6aR, llaR)-3,8-dihydroxy-9-methoxyptcrocarpan (144) có khả năng bảo vệ hơn
50% tế bào gan chuột dưới tác động của tác nhân oxi hóa mạnh là H2O2, với ED50 là
31,46 𝜇g/ml so với chất đối chứng là curcumin với ED50 là 8,99 𝜇g/ml. Như vậy, hợp
chất này được đánh giá khả năng chống oxi hóa ở mức trung bình [64].
1.4.2. Hoạt tính gây độc tế bào
Năm 2013, chiết xuất methanol của gỗ cứng của D. odorifera có khả năng ức
chế đáng kể và mạnh mẽ sự gia tăng các dòng tế bào khối u của con người, bao gồm
các tế bào kháng đa kháng thể in vitro [49].
Năm 2014, Phạm Thanh Loan và cộng sự đã đánh giá hoạt tính gây độc tế bào
từ cặn MeOH của một số loài Dalbergia phân bố ở Việt Nam như: Dalbergia oliveri,
Dalbergia cochinchinensis, Dalbergia sp, Dalbergia discolor, Dalbergia aff,
Dalbergia burmanica, Dalbergia pierriana. Kết quả cho thấy, chỉ có mẫu loài trắc
Dalbergia cochinchinensis thể hiện hoạt tính kháng 2 dòng tế bào ung thư là ung thư
phổi (Lu) và ung thư màng tim (RD). Ở nồng độ 17,98 μg/ml có 50% dòng tế bào Lu
bị ức chế và ở nồng độ 15,76 μg/ml có 50% dòng tế bào RD bị ức chế. Các mẫu còn
lại đều không biểu hiện có hoạt tính gây độc tế bào. Còn loài Cẩm lai Dalbergia
oliveri cũng thể hiện hoạt tính gây độc trên dòng tế bào Hep-G2 với giá trị IC50 là
45,71 μg/ml [17].
Cùng với việc đánh giá hoạt tính từ cao chiết. Các hợp chất được phân lập từ
các loài Dalbergia trong chi này cũng được đánh giá hoạt tính gây độc trên một số
dòng tế bào ung thư. Kết quả cho thấy khá nhiều các hợp chất thể hiện hoạt tính gây
độc tế bào.
Năm 2003 Ito và cộng sự đã nghiên cứu hoạt tính kháng u của các hợp chất bằng
cách kích hoạt virus Epstein-Barr trên dòng tế bào Raij. Kết quả cho thấy, các hợp chất
olibergin B (91) từ gỗ loài Cẩm lai (D. oliveri), dalberatin A (118) và B (119) từ gỗ loài
Trắc dao (D. cultrata) và dalberatin C (120) và E (122) từ gỗ loài Trắc đen (D.
nigrescens) cho thấy có tác dụng kháng u. Hơn nữa, các nghiên cứu này cũng chỉ ra

38
nhóm prenyl và geranyl trong isoflavonoid có ảnh hưởng quan trọng trong việc ức chế
sự tiết ra quá trình khởi sinh kháng thể siêu vi Epstein-Barr [12, 52].
Năm 2007, Yu và cộng nghiên cứu hoạt tính gây độc trên dòng tế bào ung thư
thần kinh người SH-SY5Y của các hợp chất, formononetin (69), (3R)-5′-
methoxyvestitol (4), odoriflavene (7) và 2'-O-methylisoliquiritigenin (114) phân lập
từ rễ loài D. odorifera T.Chen. Kết quả, 4 hợp chất này đều ức chế mạnh sự phát triển
của dòng tế bào SH-SY5Y với IC50 lần lượt tương ứng là 13,4, 28,5, 11,2 và 32,5μM
[47].
Năm 2007, từ loài D. oliveri Gamble ex Prain, hợp chất (3R)-mucronulatol (9)
được phân lập cho thấy hoạt tính độc tế bào đáng kể đối với dòng tế bào bạch cầu
HBL100 với giá trị LC50 lên đến 5,7 μM [21].
Năm 2009, Choi và cộng sự đã phân lập được 6 hợp chất từ chiết xuất methanol
của cây gỗ của D. odorifera. Các hợp chất này ức chế đáng kể sự gia tăng của các
dòng tế bào khối u ở người, kể cả các tế bào kháng đa kháng sinh trong ống nghiệm.
7 flavonoid gồm medicarpin (135), 3-hydroxy-2,4-dimethoxybenzaldehyde (145),
formononetin (69), tectorigenin (88), (3R)-mucronulatol (9), (3R)-5′-methoxyvestitol
(4), hydroxyobustyrene (127) cùng 2 phenolic bao gồm liquiritigenin (15) và (3R) -
calussequinone (146) [28].
Kết quả, trong 9 hợp chất thì có 2 hợp chất là medicarpin (135) và
hydroxyobtustyrene (127) biểu hiện hoạt tính độc tế bào mạnh nhất với giá trị ED50
là 5,8-7,3 và 5,1-6,8 µg /ml.
Năm 2009, Cheenpracha cùng các cộng sự, tiến hành đánh giá hoạt tính gây
độc tế bào của 10 hợp chất phân lập được từ gỗ loài Trắc một hạt (D. candenatensis)
trên các dòng tế bào HT-29 (ung thư ruột kết), KB (ung thư biểu mô), MCF-7 (ung
thư vú), HeLa (ung thư cổ tử cung). Kết quả chỉ ra rằng, các hợp chất candenatenin
B (124) và candenatenin C (125) thể hiện hoạt tính mạnh với dòng tế bào HT-29 (IC50
lần lượt 17,8 và 19,7 μM), Ngoài ra, có hoạt tính trung bình với 3 dòng tế bào KB,
MCF-7 và HeLa (IC50 từ 48,8-83,7 so với chất đối chứng camptothecin IC50 từ 1,22-
2,44 μM) [38].

39
Theo Songsiang (2009), 2 hợp chất (3R)-mucronulatol (9) và dalparvinene B
(132) phân lập từ gỗ loài D. parviflora có khả năng phát triển thành thuốc để phòng ngừa
ung thư trên các dòng tế bào KB (ung thư biểu mô), NCI-H187 (ung thư phổi) với kết
quả đánh giá khả năng gây độc trên các dòng tế bào đó với IC50 trên 2 dòng tế bào của
từng hợp chất lần lượt là 0,53; 2,04 μg/ml và 9,89; 1,46 μg/ml [40].
Năm 2011, nhóm nghiên cứu của Songsiang đã thử hoạt tính của một hợp chất
isoflavanone (3S)-Secundiflorol H (35) được phân lập từ thân D. parviflora, cho thấy hoạt
tính độc tế bào mạnh đối với các dòngtế bào KB, MCF-7 và NCI-H187 với giá trị IC50 tương
ứng là 4,18, 5,37 và 3,47 μg/ml, so với chất đối chứng ellipticine (IC50 : 1,18-1,27.
Ngoài ra, các hợp chất còn lại dalparvone B (85), 5,7,3', 4'-tetrahydroxyisoflavone
(86), 2'-hydroxybiochanin A (87), 5– hydroxybowdichione (92), 3'-O-methylviolanone (32),
3,5,7-trihydroxyflavonol (44), eriodictoyl (20), isomucronustyrene (128), xenognosin A
(129), (3S)-Secundiflorol H (35), dalparvinene B (132), 4-hydroxy-3-methoxy-8,9-
methylenedioxypterocarpan (137),3,8-dihydroxy-9-methoxypterocarpan (138) và 3-
hydroxy-2,4-dimethoxybenzaldehyde (145) có hoạt tính gây độc tế bào ở mức trung
bình (IC50 : 6,27-48,89 μg/ml) [50].
Cùng với các nghiên cứu về các hoạt chất gây độc tế bào của chi Dalbergia ở
nước ngoài thì trong nước cũng ghi nhận một vài báo cáo.
Theo đó, năm 2014 Phạm Thanh Loan và cộng sự khi nghiên cứu hoạt tính
sinh học của 10 hợp chất phân lập từ cao chiết MeOH của gỗ loài Cẩm lai Dalbergia
oliveri bao gồm: liquiritigenin (15), genistein-6-C-glucoside (147), maackiain (148),
formononetin (69), pratensein (83), (3R)-violanone (33), isoliquiritigenin (116),
(3R)-5'-methoxyvestiol (4), 3,8-dihydroxy-9-methoxypterocarpan (138) và
medicarpin (135). 8 hợp chất được tiến hành thử nghiệm, kết quả cho thấy hoạt chất
3,8-dihydroxy-9-methoxypterocarpan (138) và hoạt chất medicarpin (135) có hoạt
tính gây độc tế bào rất tốt (IC50 nằm trong khoảng từ 3,76-7,09 μg/ml. Chất đối chứng
dương ellipticine). Hoạt tính này thể hiện trên một số các dòng tế bào ung thư như
LU-1 (ung thư phổi người), KB (ung thư biểu mô), MCF7 (ung thư vú) và Hep G2
(ung thư gan người) [64].

40
1.4.3. Hoạt tính kháng khuẩn
Năm (2000), Khan và cộng sự, tiến hành nghiên cứu khả năng kháng loài Trùng
roi gây bệnh tiêu chảy (Giardia intesstinalis) của 10 hợp chất isoflavone phân lập từ loài
D. Frutescens, kết quả chỉ ra rằng hợp chất formononetin kháng Giardia intesstinalis tốt,
với giá trị IC50: 30 µg/ml, so với chất đối chứng metronidazone, loại thuốc đặc trị amip
và tiêu diệt trùng roi Giardia sp (IC50: 100 µg/ml) [33].
Kết quảnghiên cứu của Beldjoudi vàcộngsự (2003)cho thấy, 4 hợp chất đượcphân
lập từ gỗ loài D. louvelii: 7,4′-dihydroxy-3′-methoxyisoflavone (72), (R)-4-
methoxydalbergione (150), obtusafuran (149) và isoliquiritigenin (116) có tác dụng ức chế
mạnh sự phát triển của ký sinh trùng sốt rét Plasmodium falciparum trong thử nghiệm in
vitro (IC50: 5,8-8,7 µg/ml) so với chất đối chứng chloroquine (IC50: 100 µg/ml ) [36].
Songsiang và cộng sự (2009), đã nghiên cứu hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm
định của các hợp chất formononetin (69), biochanin A (62), dalparvone (84), (3R)-
violanone (33), (3R)-sativanone (31), liquiritigenin (15), (2S)-pinocembrin (22),
naringenin (14), (3R)-mucronulatol (9), duartin (13) và dalparvinene B (132) phân lập
từ gỗ loài D. Parviflora trên các chủng kí sinh trùng sốt rét Plasmodium falciparum, nấm
Cannida albicans và khuẩn Mycobacterium. Kết quả cho thấy, hợp chất dalparvinene B
(132) có tác dụng kháng C. albicans ở mức độ trung bình với (IC50: 25,32 µg/ml), so với
chất đối chứng amphotericin B(IC50: 0,034µg/ml), hợp chất dalparvone (84) có khả năng
kháng Plasmodium falciparum ở (IC50: 8,19µg/ml), chất đối chứng dihydroartemisinin
(IC50: 3,7µg/ml), hợp chất (2S)- pinocembrin (22) có tác dụng kháng M. Tuberculosis
với giá trị MIC là 12,5 µg/ml. Ngoài ra, 2 hợp chất dalparvone (84) và dalparvinene B
(132) đều có MIC là 50,0 µg/ml, so với chất đối chứng isoniazid (MIC là 0,02 µg/ml )
[40].
Năm 2011, Zhao cùng các cộng sự tiến hành đánh giá hoạt tính kháng vi khuẩn
gây bệnh khô héo Ralstonia solanacearum của 9 hợp chất phân lập từ lõi gỗ loài D.
odorifera bao gồm (3R)-sativanone (31), (3R)-vestitone (34), (3R)-2′,3′,7-
trihydroxydroxy-4′-methoxyisoflavanone (36), liquiritigenin (15), carthamidin (19),
(3R)-vestitol (2), isoliquiritigenin (116) và sulfuretin (110). Kết quả thấy rằng, hợp chất
(3R)-vestitol (2) có tác dụng kháng khuẩn mạnh với đường kính vòng tròn vô khuẩn

41
đạt 16,62 mm, so với chất đối chứng streptomycin sulfate (16,80 mm). Các hợp chất
(3R)-vestitone (34), liquiritigenin (15) và isoliquiritigenin (116) có khả năng kháng
khuẩn ở mức trung bình với đường kính vòng tròn vô khuẩn tương ứng 11,9, 12,23 và
14,15 mm [26].
1.4.4. Hoạt tính kháng viêm
Năm 2013, Lee và cộng sự đã nghiên cứu hoạt tính ức chế sự sản sinh nitric
oxide (NO) trên đại thực bào RAW 264.7 của 24 hợp chất phân lập từ lõi gỗ loài D.
odorifera. Kết quả cho thấy, hợp chất (2S)-pinocembrin (22) có khả năng ức chế
mạnh sự sản sinh nitric oxide (NO) trên đại thực bào RAW 264.7 với IC50 18,1 μM,
so với chất đối chứng aminoguanidime IC50 là 16,6 μM. Ngoài ra, 2 hợp chất olibergin
A (68) và butein (113) có khả năng ức chế ở mức trung bình với IC50 tương ứng 45,5
và 35,1 μM. Kết quả này mở ra tiềm năng trong việc tìm kiếm các flavonoid làm
thuốc kháng viêm [49].
1.4.5. Hoạt tính chống đái tháo đường
Như đã biết, quá trình glycat hóa protein là sự gắn kết của một phân tử glucose
với một protein mà không cần enzyme, làm thay đổi cấu trúc và chức năng của các
protein. Đường huyết càng tăng và sự tiếp xúc giữa đường và protein càng lâu thì quá
trình này càng lan rộng. Quá trình glycat hoá sản sinh ra các gốc tự do và các sản phẩm
được gọi chung là AGEs. AGEs có vai trò rất quan trọng trong cơ chế bệnh sinh các biến
chứng mạn tính của bệnh đái tháo đường.
Khi nghiên cứu tác dụng chống đái tháo đường gây ra đối với chuột ở liều 250
và 500 mg/kg, và so sánh với chất đối chứng là glibenclamide từ dịch chiết ethanol
của lá D. sissoo. Kết quả cho thấy. Dịch chiết có tác dụng làm giảm lượng đường
trong máu lên đến 189,2, 115,2 và 104,6 mg/dL sau 7,14 và 21 ngày, với liều 500
mg/kg, trong khi glibenclamide giảm tối đa 250,2, 141,2 và 120,4 mg/dL. So với
glibenclamide thì dịch chiết này cao hơn 12% trong việc giảm mức độ lượng đường
trong máu. Hoạt tính kháng tiểu đường cũng được nghiên cứu trên các chất tinh khiết
trong Chi này nhưng rất hiếm báo cáo. Theo đó, các thử nghiệm cho thấy. Các hợp
chất (3R)-sativanone (31) và formononetin (69) phân lập từ loài Dalbergia odorifera
T. Chen có khả năng ức chế enzyme α-glucosidase từ nấm men [12, 65].

Luận án: Thành phần và hoạt tính sinh học của loài Sứa, HAY

Luận án: Thành phần và hoạt tính sinh học của loài Sứa, HAY

Recommended

Recommended

More Related Content

What's hot

What's hot (18)

Similar to Luận án: Thành phần và hoạt tính sinh học của loài Sứa, HAY

Similar to Luận án: Thành phần và hoạt tính sinh học của loài Sứa, HAY (20)

More from Dịch Vụ Viết Bài Trọn Gói ZALO 0917193864

More from Dịch Vụ Viết Bài Trọn Gói ZALO 0917193864 (20)

Recently uploaded

Recently uploaded (20)

Luận án: Thành phần và hoạt tính sinh học của loài Sứa, HAY