‫آلکالوئید‬

‫متابولیت ثانویه گیاهی‬

‫آلکالوئیدها (از قلیایی ‪ " ،‬کربنات های قلیایی "‪ ،‬و‪-‬وئید ‪،‬‬
‫"شبیه به"‪" ،‬به شکل") به آن دسته ازمتابولیت های ثانویه‬
‫ال از اسیدهایآمینه سنتز می شوند‪،‬‬‫گیاهان که معمو ً‬
‫‪pH‬آلکالوئید می گویند که آب آنهااسیدی و حاللیت آن‬
‫‪ pH‬مشترک است‪ .‬حاللیت درقلیایی‪ .‬آلکالوئیدهای واقعی‬
‫در حالل های آلی دراز یک اسید آمینه مشتق می شوند‪.‬‬
‫بنابراین آنهانیتروژن هستند‪ .‬همه آنهایی که دارای گروه‬
‫عاملیآمین یا ایمین هستند‪ ،‬پایه هستند ‪ ..‬اکثر‬
‫آلکالوئیدهادارای عملکرد فیزیولوژیکی شدید در‬
‫حیواناتهستند‪ ،‬حتی در دوزهای پایین با اثرات روانگردان‬
‫‪،‬به همین دلیل است که آنها اغلب برای درمانمشکالت‬
‫روانی و ‪ /‬یا تسکین درد استفاده می شوند‪.‬نمونه های‬
‫شناخته شده کوکائین ‪ ،‬مورفین ‪ ،‬آتروپین‪ ، .‬کلشی سین ‪،‬‬
‫کینین ‪ ،‬کافئین یا نیکوتین هستند‬

‫فرمول کافئین ‪ ،‬یک آلکالوئید محرک ‪.‬‬

 ‫ساختار شیمیایی آنها متفاوت است‪ ] 1 [ .‬یکآلکالوئید طبق‬
‫تعریف‪ ،‬یک ترکیب شیمیایی است کهدارای نیتروژن‬
‫هتروسیکلیک از متابولیسم اسیدهایآمینه است‪ .‬اگر از مسیر‬
‫دیگری خارج شود‪ ،‬به عنوان[ ‪ . ] 2‬شبه آلکالوئید تعریف‬
‫م ی ش ود‬
‫تاریخچه و تکامل این اصطالحنام آلکالوئید‬
‫توسط شیمیدان آلمانی کارل مایسنر درسال ‪ 1819‬برای‬
‫اشاره به محصوالت طبیعی بامنشاء گیاهی که خواص اولیه‬
‫مشابهی با قلیاهاداشتند ابداع شد ‪ .‬با توجه به اطالعات‬
‫ساختاری‪.‬محدود در آن زمان‪ ،‬تعریف مایسنر مبهم بودنام‬
‫این ‪"Königs‬آلکالوئید" را برای ترکیبات اساسی‬
‫مربوط به پیریدین حفظ کردواصطالح را ‪Guereschi‬‬
‫مترادف با "پایه گیاهی" دانست‪.‬وینترشتاین و تریر (‪1910‬‬
‫) آلکالوئیدها را به معنایوسیع همه ترکیبات هر موجود زند‬
‫های که حاوینیتروژن اولیه هستند‪ ،‬در نظر گرفتند‪.‬‬
‫ایننویسندگان بین یک آلکالوئید واقعی و یک پایهمرتبط با‬
‫آلکالوئیدها تمایز قائل شدند‪ .‬طبق این‪:‬تعریف‪ ،‬یک ترکیب‬
‫باید شرایط زیر را برآورده کندیک نیتروژن پایه را معرفی‬
‫کنید نیتروژن باید در یک سیستم هتروسیکلیک گنجانده‬
‫شودساختار پیچیده ای داشته باشد فعالیت فارماکولوژیک‬
‫قوی را نشان دهید توزیع محدود به گیاهان داشته باشید‬
 ‫با پیشرفت مطالعات بر روی محصوالت طبیعی‪،‬ترکیباتی‬
‫کشف شده است که آلکالوئید محسوب میشوند‪ ،‬اما هیچ یک‬
‫از این الزامات را برآورده نمیکنند‪ :‬بسیاری از آلکالوئیدها‬
‫سیستم هایهتروسیکلیک ندارند‪ ،‬نیتروژن آنها پایه نیست‬
‫(مانندگروه های نیترو)‪ ،‬آنها می توانند ساده ارائه‬
‫کنند ‪.‬ساختارها (مانند مورد افدرین ‪ ،‬بسیاری از آمیدها ‪-‬‬
‫مانند کپسایسین ‪ ،)-‬می توانند از نظر دارویی بی اثرباشند‬
‫و بسیاری از آلکالوئیدها از حیوانات جدا شده‪.‬اند‬
‫بندی )‪Hegnauer (1960‬آلکالوئیدها را به سه نوع طبقه‬
‫کرد‪ :‬آلکالوئیدهای واقعی ‪ ،‬شبه آلکالوئیدها‬
‫وپروتوآلکالوئیدها ‪ .‬اصطالح سکوآلکالوئید ازنامگذاری‬
‫محصوالت طبیعی استنباط می شود و در‪:‬اینجا به عنوان‬
‫دسته چهارم در نظر گرفته می شودالف) آلکالوئیدهای‬
‫واقعی ‪ :‬متابولیت های ثانویه که دارای نیتروژن‬
‫هتروسیکلیک هستند و اسکلتکربنی آنها‪ ،‬تا حدی یا به طور‬
‫کامل‪ ،‬از یک اسید‪.‬آمینه پروتئینی می آید‬
‫آلکالوئیدهای کاذب ‪ :‬متابولیت های ثانویه ای که دارای‬
‫نیتروژن هستند‪ ،‬اما از اسیدهای آمینهبیوسنتز نشده اند‪ ،‬اما‬
‫از انتقال نیتروژن به شکآلمونیاک به ترکیبی با منشا ترپن‪،‬‬
‫استروئید‪ ،‬پلیکتید‪ ،‬مونوساکارید یا به یک ماده چرب‬
‫تشکیل‪ .‬می شوند‪ .‬اسید‬
 ‫‪m‬‬ ‫‪,‬‬
‫‪ Aconitine‬یک شبه آلکالوئید تولید شده توسط گونه های ‪Aconitu‬و‪. Delphinium‬‬

‫پروتوآلکالوئیدها ‪ :‬متابولیت های ثانویه که یک سیستم‬

‫هتروسیکلیک تشکیل نمی دهند و از‬
‫یک اسید آمینه پروتئینی تشکیل می شوند‪.‬بسیاری از این‬
‫ترکیبات حاوی یک گروه آمینو ‪. ] 3 [،‬آمید و غیره هستند‬
‫سکوآلکالوئیدها ‪ :‬آلکالوئیدهایی که از یک آلکالوئید واقعی‬
‫می آیند‪ ،‬اما در آنها با برش حلقههتروسیکلیک یک گروه‬
‫نیتروژن دار با زنجیره باز‪.‬تشکیل می شوده) ژنالکالوئیدها‬
‫از اکسیداسیون —=‪— : R‬یا اکسیدهای آمین آلکالوئیدها‬
‫از آلکالوئیدهای حاوی گروهبه دست می آیند که در آن‬
‫دارای عدد اکسیداسیون ‪ 5+‬است‪(NO)-R ،‬نیتروژن‬
‫آلکالوئیدهای معمولی که سه ظرفیتی‪ (R=).‬برخالف‬
‫می ‪NR).‬استعملکرد آن مانند آلکالوئیدی است که از آن‬
‫آیند‪ ،‬اما کندتر است‪ .‬آنها با افزودن پیشوندبه نام آلکالوئید‬
‫ژنوآلکالوئیدها در طبیعت ‪gen-‬نامگذاری می شوند‪ .‬برخی‬
‫یافت می شوند‪ ،‬مانندژنسرین (مشتق شده از آلکالوئید‬
‫اسرین[ ‪(. ] 4‬فیزوستیگمین)) موجود در لوبیا کاالبار‬
‫محصوالت طبیعی وجود دارند که در نظر گرفتن آنها‪:‬به‬
‫عنوان آلکالوئیدها مورد بحث است‬
 ‫‪ ،‬بازهای نیتروژنی ( آدنین ‪ ،‬تیمین ‪ ،‬گوانین‬
‫اوراسیل و سیتوزین به دلیل نقش اصلی آنها به‪.‬عنوان‬
‫اجزای نوکلئوتیدها و اسیدهای نوکلئیک )اسیدهای آمینه‬
‫غیر پروتئینی به این دلیل که فعالیت بیولوژیکی آنها از‬
‫طریق اتصال به یک‬
‫محل گیرنده سلولی نیست‪ ،‬بلکه به این دلیل استکه آنها‬
‫جایگزین اسیدهای آمینه پروتئینی میشوند و در نتیجه‬
‫پروتئین های معیوب را تشکیل‪.‬می دهند‬
‫به‪ B‬اسفنگولیپیدها ‪ ،‬زیرا اجزای غشای سلولی هستند‪.‬‬
‫ویژه آنهایی که از گروه) ویتامین ها زیرا متابولیت های‬
‫اولیه با (کمپلکس هستند‪ .‬فعالیت کاتالیزوری در نظر گرفته‬
‫می شوندگلیکوزیدهای سیانوژنیک به این دلیل که فعالیت‬
‫بیولوژیکی آنها به دلیل اتصال به یک مکان گیرندهسلولی‬
‫نیست‪ ،‬بلکه به این دلیل است که وقتیهیدرولیز می شوند‪،‬‬
‫اسید هیدروسیانیک تولیدمی کنند که همان چیزی است که‬
‫فعالیت‪.‬بیولوژیکی داردگلوکوزینوالت ها به این دلیل که‬
‫فعالیت بیولوژیکی آنها از طریق اتصال به یک مکان‬
‫گیرنده سلولی نیست‪ ،‬بلکه به این دلیل است کهوقتی‬
‫هیدرولیز می شوند‪ ،‬ایزوتیوسیانات ها را‬
‫تولید می کنند ‪ ،‬که همان هاییهستند که فعالیت‪.‬بیولوژیکی‬
‫را ارائه می دهند‬
 ‫قندهای آمینه ‪ ،‬مانند گلوکزامین ‪ ،‬زیرا بیشتر شبیه ‪.‬‬
‫ولها ‪ ،‬کربوهیدرات ها در نظر گرفته می شوندتتراپیر‬
‫مانند پورفیرین و کورین‪ ،‬هنوز‬
‫مورد بحث هستند‪ ،‬زیرا برخی از آنهامتابولی تهای ثانویه‬
‫هستند (مانند توراسین ) و‬
‫برخی دیگر به دلیل فلزاتی مانند آهن ( همو )‪،‬منیزیم (‬
‫کلروفیلها ) یا مس ( سیتوکرومی نها)اولیه در نظر گرفته‬
‫م یشوند‪ ) .‬و به عنوان حامل‪.‬اکسیژن یا الکترون عمل می‬
‫کنند‬
‫پپتیدهای غیر ریبوزومی ‪ ،‬انیدروپپتیدها و آنت یبیوتی‬
‫کهای بتاالکتام ‪ ،‬همچنان مورد بحثهستند‪ ،‬زیرا م یتوان آنها‬
‫را به عنوان آلکالوئید یانه نام برد ‪ .‬آنها در این مقاله تنها به‬
‫عنوان نمونه‪.‬های اولیه ساختاری در نظر گرفته می شوند‬
‫جداسازی اولین آلکالوئیدها در قرن ‪ 19‬کمابیش بامعرفی‬
‫فرآیند نفوذ برای استخراج دارو مصادف شد‪.‬داروساز‬
‫ال در سال‪ 1803‬آلکالوئیدی‬ ‫فرانسوی چارلز دروسن احتما ً‬
‫را که بعدها نارکوتین نامیده شد راجدا کرد و داروساز‬
‫فریدریش سرتورنر تریاک ومورفین را جدا کرد ‪ .‬این به‬
‫سرعت با جداسازی سایرآلکالوئیدها مانند استریکنین ‪،‬‬
‫کافئین و غیره دنبال‪.‬شدکوکائین قدیمی ترین آلکالوئید از‬
‫نظر ساختار و سنتزاست‪ ،‬اما برخی دیگر مانند کلشی سین‬
‫بیش از یک‪ .‬قرن طول کشید تا ساختار آنها تعریف شود‬
‫در منطقه مزوآمریکایی‪ ،‬طیف گسترده ای از‬
 ‫آلکالوئیدها از زمان های قدیم در طب سنتی مایاها‬
‫استفاده شده است‪ .‬مواد روانگردان‪ ،‬اعم ازآلکالوئیدها و‬
‫الکل ها‪ ،‬بیش از دو هزار سال است که‬
‫برای اهداف دارویی و در مراسم تشریفاتی استفادهمی شود‪.‬‬
‫استفاده از آنها توسط زنان باالی ‪ 39‬سال‬
‫تنظیم می شود (‪ 3‬در ‪ 13‬چرخه تکامل بیولوژیکی براساس‬
‫ال به روشیتشریفاتی‬ ‫رویکرد علمی خودشان)‪ ،‬و معمو ً‬
‫تجویز می شوند که در آن فردی که آنها را‬
‫می خورد توسط سایر اعضای متخصص احاطه می‪.‬شود‪.‬‬
‫جامعه‬
‫فعالیت بیولوژیکی‬
‫فعالیت های بیولوژیکی آن به دلیل تقلید هورمونی و‬
‫دخالت آن در واکنش های اصلی متابولیسم سلولی‬
‫مهم است‪ .‬علیرغم اینکه موادی هستند که از نظرساختاری‬
‫شباهت زیادی به یکدیگر ندارند‪ ،‬خواصفیزیولوژیکی‬
‫مشابهی دارند‪ .‬بسیاری از آلکالوئیدهاعامل مسمومیت در‬
‫انسان و حیوانات هستند‪ .‬شایعترین شکل آن مسمومیت ناشی‬
‫از عرقیات گیاهیبرای اهداف دارویی است که یکی از علل‬
‫مهم مرگ و‬
‫میر به خصوص در کودکان است‪ .‬وجود آن درسبزیجات‬
‫باعث می شود که به طور تصادفی آن رادر غذا بگنجانند و‬
‫راه آسانی برای مسمومیت ایجاد‪.‬کنند‬
 ‫آنها به طور کلی بر روی سیستم عصبی مرکزی اثرم‬
‫یگذارند ‪ ،‬اگرچه برخی بر سیستم عصبیپاراسمپاتیک و‬
‫برخی دیگر بر سیستم عصبیسمپاتیک تأثیر م یگذارند ‪ ،‬به‬
‫عنوان مثال‪ ،‬کوکائین باجلوگیری از بازجذب دوپامین از‬
‫پایانه سیناپسی‪ ،‬کهتأثیر بیشتری بر گیرند ههای‬
‫دوپامینرژیک ایجاد‪.‬م یکند‪ ،‬عمل م یکند‬
‫فعالیت بیولوژیکی آلکالوئیدها بسیار متنوع است‪.‬بیشترین‬
‫مطالعه شده اثر سرخوشی است که برخیاز آنها دارند‪ ،‬مانند‬
‫کوکائین ‪ ،‬اگرچه آلکالوئیدهایی با‬
‫اثرات مضعف بر سیستم عصبی مرکزی مانند مورفین‪.‬‬
‫نیز وجود دارد‬
‫آلکالوئیدهای پیرولیدین با ساختار پیرولی‪œœ‬زیدین هامرتبط‬
‫هستند ‪ .‬آنها متابولیت های ثانویه طیفگسترده ای از گیاهان‪،‬‬
‫از جمله گونه های موجود درسراسر جهان هستند‪ .‬این‬
‫گیاهان عامل بسیاری از‬
‫مسمومیت ها هستنددام و خسارات اقتصادی زیادی‬
‫به بار آورده است‪ .‬همچنین در اثر آلودگی غالت و‬
‫دانه ها عامل مرگ و میر انسان به خصوص درکشورهای‬
‫توسعه نیافته می باشد و به همین دلیل درزمینه مواد غذایی‬
‫از اهمیت باالیی برخوردار است‪.‬اعتقاد بر این است که‬
‫مصرف گیاهان و سبزیجاتحاوی این آلکالوئیدها باعث ایجاد‬
‫بیماری می شود‪.‬ساختار این آلکالوئیدها شامل دو حلقه از ‪5‬‬
‫اتم بههم پیوسته است که یک اتم نیتروژن مشترک دارند‪.‬در‬
 ‫طبیعت‪ ،‬حلقه ها به طور کلی دارای گروه هایو گروه های‬
‫هیدروکسی متیلن در موقعیت ‪c-1‬‬
‫هیدروکسیل درسازه به ‪ c-7‬به عنوان جانشین هستند‪ .‬این‬
‫نام نسینا شناخته می شود‪ .‬نمونه های‪.‬معمولی از این پایه‬
‫هلیوتریدین و رترونسین هستند‬
‫فیتوشیمی‬
‫روشهای استخراج بسیار متنوع است‪ ،‬اما اخیراً‬
‫تصفیه با استفاده از سیاالت فوق بحرانی ‪ ،‬ب هویژه بادی‬
‫اکسید کربن ‪ ،‬شتاب بیشتری م یگیرد ‪ .‬برای بهدست آوردن‬
‫آلکالوئیدهای گیاهی از قسمت هایی ازگیاه که حاوی آنها‬
‫هستند‪ ،‬اگر به صورت نمک(محلول) باشند با آب و اگر به‬
‫شکل نامحلول باشند‬
‫با اسید کلریدریک رقیق است‪œœœ‬خراج می شوند‪.‬‬
‫روشهای زیادی وجود دارد‪:‬رو در مورد تشخیص آن‪،‬‬
‫شه شهای رنگی (واکن شهای کروماتوگرافی ‪ ،‬واکن‬
‫ای مایر ‪ ،‬دراژندورف‪ ،‬بوچاردات‪ ...‬اگرچهآنها مختص‬
‫ال در حضورپپتیدها م یتوان نتیجه‬‫آلکالوئیدها نیستند‪ :‬مث ً‬
‫مثبتی به دست آورد ) ‪.‬روش های طیف سنجی مانند طیف‬
‫سنجی جرمی ‪،‬رزونانس مغناطیسی هسته ای و طیف‬
‫سنجی مادون‪ .‬قرمز در حال حاضر استفاده می شود‬
‫طبقه بندی بر اساس ساختار شیمیایی‬
‫ترکیبات غیر هتروسیکلیکاز آنجایی که شبه آلکالوئیدها‪،‬‬
‫پروتوآلکالوئیدها وسکوآلکالوئیدهای غیرهتروسیکلیک‬
‫ساختار‬
‫هتروسیکلیک ندارند‪ ،‬می توان آنها را دارای‬
‫ساختارهیدروکربنی بسیار متنوع در نظر گرفت‪ .‬در‬
‫اینبخش این ترکیبات بر اساس گروه عملکردی آنها‬
‫طبقه‪:‬بندی می شوند‬
‫گروه‬ ‫ساختار‬ ‫مثال ها‬
‫عملکردی‬
‫آمین اولیه‬
‫آمین های بیوژنیک ‪ ،‬اسید آنترانیلیک ‪ ،‬اسید ‪ ، p-aminobenzoic‬بلنیون ‪.‬‬

‫آمین ثانویه‬
‫=‬
‫آمی )‪(R1 H‬یا‬ ‫اسپرمین ‪ ،‬اسپرمیدین ‪ ،‬سارکوزین ‪ ،‬پیشوارین ‪ ،‬نارسئین ‪ ،‬جوبرتیامین ‪ ،‬کوردیفورمامید‬
‫ن سوم‬ ‫‪ .،‬لیالسینون ‪ ،‬لپیوتاکینون ‪ ،‬تتراسایکلین ها ‪ ،‬تاسپینا‬

‫نمک آمونیوم‬
‫چهارتایی‬ ‫بتائین ها ‪ ،‬موسکارین ها ‪.‬‬

‫آمید اولیه‬ ‫آنا‪œ‬ندامید ‪ ،‬نیکوتین آمید ‪ ،‬سرولنین ‪ ،‬آگروسیبین ‪.‬‬

‫پپتیدهای غیر ریبوزومی سرامیدها _ بوفوتوکسین ها ‪ ،‬کپسایسین ‪ ،‬هرکالوین‬

‫‪،‬بولتوکروسین ها ‪ ،‬فاگارامید ‪ ،‬داسیکالمید ‪ ،‬تورتشامید ‪ ،‬سابافیلین‪ ،‬اکراتوکسین ها‬
‫‪،‬نوربالدین ‪ ،‬سکوپیریفرین ‪ ،‬سکودورین ‪ ،‬سکوپیرولوتنین ‪ ،‬گراندیولینیدیا ‪ ،‬هاپیرولوتنیل‬
‫‪،‬سابگلو آمیدها کپسایسین _ _کلشی سی‪ œœ‬ن ‪ ،‬جروزالمین ‪ ،‬سالمین ‪ ،‬آرنوتیان آمید‬
‫آمید ثانویه و‬
‫کوروالرید‪ ، ،E .‬زایالریامیدها ‪ ،‬فیزاریژین ها ‪ ،‬اسکورین ها ‪ ،‬بولتوکروسین ها‬
‫سوم‬
‫مالنوکروسین ها ‪ ،‬لیپاستاتین ‪ ،‬آنتی مایسین ها ‪ ،‬زویترمایسین ‪ ،‬سالیسی هاالمیدها‬

‫گوان ‪œ‬یدین‬ ‫گالگین‪ ،‬کراتین ‪ ،‬هیرودین ‪ ،‬اسفروفیزین ‪ ،‬فونتین‬

‫نیتریل‬ ‫گلیکوزیدهای سیانوژنیک‬

 ‫دیازو‬ ‫کینامایسین ‪ ،‬آگاریتین ‪ ،‬ژیرومیترین ‪ ،‬روبروفالوین ‪ ،‬کرانیفورمین ‪ ،‬استفانوسپورین ‪.‬‬

‫آزوکسی‬ ‫سیکاسی‪ œœ‬ن ‪ ،‬آزوکسی باسیلین‬

‫اسیدآمینو‪- β-2 -‬نیتروپروپیونیکو استرهای آن‪ ،‬کلرامفن ‪œ‬یکل ‪ ،‬اسید آریستولوکیک ‪ ،‬اسید ‪1‬‬
‫‪-‬نیتروسیکلوپنتان کربوکسیلیک ‪-3 ،‬نیترو‪-4 -‬هیدروکسی فنیل استیک اسید ‪،‬اورئوتین ‪،‬‬
‫نیترو‬ ‫میزروتوکسین ‪ ،‬آسکوکالوین‬

‫هیدروکسیلآمی‬
‫ن و اکسیم‬ ‫دسفرال ب‪ ،‬دفروکسامین ها ‪ ،‬هاداسیدین ‪ ،‬لوباتامیدها‬

‫ساختارهای هتروسیکلیکدر مرحله بعد‪ ،‬آلکالوئیدها و‬

‫شبه آلکالوئیدها براساس ساختار هتروسیکلیک آنها طبقه‬
‫بندی می‪.‬شوند‬
 ‫نام‬ ‫اسکلت‬ ‫مثال ها‬

‫آزیریدین دی کربوکسیلیک اسید ‪.3،2 -،‬‬

‫آزیریدین‬ ‫دیسیدازرین‬

‫آزتیدین‪-2 -‬کربوکسیلیک اسید ‪ ،‬موگینئیک‪،‬‬

‫اسید ‪-3 ،‬ازتیدینون ‪-3،3 ،‬ازتیدین‬
‫دیولنیکوتیانامین ‪ ،‬پنارزیدین ها ‪18 ، ،‬‬
‫آزتیدین‬ ‫پنازتیدین ها ‪ ،‬کالیدافنینون ‪ ،‬آنتی ‪0 ،SQ 26‬‬
‫بیوتیک‪ .‬های بتاالکتام‬
‫پ ی رو ل‬ Pirrolidinas: Cuscohigrina, higrina,
higrolina, estaquidrina, ficina,
vochisina, eleocarpina,
dendrocrisaninas, agaricona,
pirrociclinas, chabamida F,
equisetina, fomasetina,
salinosporamidas, pseurotinas, ácido
kainico, ruspolinona, gerrardina,
ácidos aminopirrolodincarboxílicos,
anfiasterina C1 y C2, anisomicinas,
antibiótico GKK 1032A2,
barmumicina, brousonetinas,
codonopsina, anisomicina,
cucubalactama, detoxinina,
hidroxipirrolidinas, divaricataéster A,
donaxaridina; disibetaína, fulvanina
A, involucratina, irniina, lanopilinas,
ácido morusímico, ácido
neoselaginélico, piperciclamida,
radicamina A, rafanusanina,
sarmentamida B, escalusamida A,
sesilina, escuamolona, traquinona,
uncinina, villatamina A,
peripentadenina.
Pirroles, pirrolonas y succinimidas:
Ácidos pirrolocarboxílicos, ácido
 tenuazónico, porfirinas,
porfibilinógeno, prodigiosinas,
ryanodina, pirrolezantinas, ácido 3-
pirrolacrílico, 2-cianopirrol,
cistamidinas, farinomaleína,
showdomicina, ácido pirrolo-
2,3dicarboxílico, ácido pirrolo-
2,5dicarboxílico, 5-(23-Ciano-
23hidroxi-6-tricosenil)-1H-pirrol-
2carboxaldehído, curvupálidos,
batraciotoxina, himanimidas,
paquidermina, policefalinas, ácido
fisorubínico, variotina, pencólido,
pirrolostatina, gliciapirroles,
sarcotrinas, palinurinas, ircinamina,
tambjaminas, kikumicinas,
rumbrina, auxarconjugatinas,
indanomicina, stawamicina,
cafamicina, dioaxapirrolomicina.

Ácido urocánico, histamina,

murexina, diftamida, ergotionina,
pilocarpina, dolicotelina, pilosina,
nagelamidas, esceptrinas, clatrodina,
oroidina, himenidina, keramadina,
Imidazol creatinina, policarpina, esteletazoles,
crisofisarinas, lepidinas.

Pirazol β-pirazol-1-il alanina, pirazofurina

 Oxazol

Oxazolidinas: Goitrina,
lipoxazolidinonas
Oxazoles: Muscazona,
hennoxazoles, rizoxina, forboxazol,
anulolina, halfordinol, texalina,
texamina, vibriobactina, curromicina
A, martefraginas,

almazolona, clavosinas,
quivosazoles.

Isoxazolidinas: Cicloserina
Isoxazoles: Ácido iboténico, ácido
tricolómico, muscimol.
Isoxazol

Epotilonas, tiamina, micrococcina,

mixotiazoles, nostociclamidas,
tiostreptona, raocilamidas,
dendroamidas, tenuacilamidas,
Tiazol yersiniabactina, curacinas,
venturamidas.

1,2,4-oxadiazol Ácido quisquálico

Piridina Piperidinas: Coniina, coniceína,

pinidina, lobelanina, ácido
pipecólico, glutanimina, indigoidina,
sedamina, lobelina, anaferina,
piperina, nufamina, nufaramina,
carpaína, estenusina, ácido
evonínico, ácido wilfórdico, ácido
edulínico, evonina, rohitukina,
crotacuminas, capitavina, cassina,
himbacina, astrofilina, arenosclerina,
haliclonaciclaminas, batzelásidos,
lactidomicinas, estreptimidina,
adenocarpina, amnodendrina,
prosopinina, criptoforina.
Piridinas: 4-Hidroxi-2-metilpiridina,
Ácido nicotínico, ácido quinolínico,
ácido picolínico,
 nicotina, miosmina,
mimosina.hachijodinas, orellanina,
anabasina, anabatina, trigonelina,
ricinina, arecolina, homarina,
guvacina, hermidina,

ácido betalámico, betalaínas,

gentianina, evonina, hipocrateína,
wilfortrina, triptoninas, ácido
fusárico, caripirina, nigrifactina,
desmosina, xilopiridinas, euonimina,
wilfordsina, cangorininas,
maytenina, ebenifolina,
wilfordconina, aspertinas,
piericidinas, ácido evonínico,
baikiaína.

Ectoína, capreomicidina, timina,

citosina, uracilo, vicina, convicina,
Pirimidina latirina, ácido barbitúrico
 Ácido pulcherrímico, ácido
aspergílico, ligustrazina, riterazinas,
anhidropéptidos, crotonina,
dragmacidinas, sarcodoninas,
sarcoviolinas, albornousina,
picroroccelina, ácido rodotorúlico,
Pirazina equinulina, flavacol, micelianamida,
barrenazinas.

Piridazina Piridazomicina, Piridazocidina

Condrina, ácido tiomorfolino-

Tiomorfolina
3carboxílico, cicloaliina

Azepina Azepanos': Bengamidas,

isobengamidas, muscaflavina,
Ciliatamidas, ofiocordina, balanol,
chalciporona, peritoxina A,
ustalimida, amamistatina A,
antibiótico A 500359A, balanol,
calpinactama, capuramicina,
carboximicobactinas, ciliatamida A,
circinatina, drazepinona,
formobactina, 4,8-difenil-5H-1,3-

dioxolo[4,5-d]azepino-5,7(6H)diona,
montiporina E, nocardimicinas,
peritoxina A, pestalactama A,
solacina C.

Azocina Otonecina

Motuporaminas,
macrociclolactamas, Keramafidina C
Azacicloalcanos
7-azabiciclo[2.2.1]heptano Epibatidina

Atropina, escopolamina,
hiosciamina, cocaína, ecgonina,
Tropano calisteginas

9-Azabiciclo[3.3.1]nonano Pseudopeletierina, eufococcinina

Necinas: Retronecina, heliotridina,

laburnina, indicina, lindelofina,
sarracina, platifilina, tricodesmina,
falenopsina, licopsamina,
creatonotinas, calimorfina, supidina,
rosmarinecina, danaiona,
traquelantamidina, hastanecina,
crotanecina, platinecina,
Pirrolizidina
turneforcidina, ipangulinas,
minalobinas, pirrolamas,

Swainsonina, castanospermina,
pumiliotoxinas, la lentiginosina, las
poligonatinas, monomorina,
Indolizidina
eslaframina, serratinina.

Indol Ciclo-DOPA, oleraceínas, auxinas,

glucobrassinina, escatol, triptamina,
serotonina, aeruginascina, indol,
indoxilo, isatina, camalexina, 5-
(3’metilbuten-2’-il)isatina,
 ascorbígenos, melosatinas,
hipaforina, bufotenina, beocistina,
plakohipaforinas, bromoindoles,
indolmicina, Sinalexina,
Convolutindol A, Petromindol,
Brasilidinas, Dilemaonas, 5-
MeODMT, 5,6-hidroxiindol,
mesembrina, ésteres del triptofol, 1-
(2-metilbut-3-en-2-il)-1H-indol-
3carboxilato de metilo, 1-
(3,4dihidroxi-2-metilbutan-2-il)-
1Hindol-3-carboxilato de metilo,
homolicorina, birnbauminas,
cinereapirroles, fragilamida,
martensinas, urdamicina D,
violaceína, Convolutindol A.

Citocalasinas, quetoglobosinas,
cespitulactamas, hericerina,
Isoindol estereninas, clitocibinas.

Benzotiazol Luciferina

Benzoxazol Nakijinol, pseudopteroxazoles

Indazol Nigelidina, nigelicina, nigeglanina

Laccarina, agrocibenina,
Pirrolo[3,2-b]piridina cortamidinas

Pirrolo[1,2-a]pirazina Vercapamida A

Imidazo[1,2-a]pirazina Coelenteracina, vargulina

 Quinolina 'Hidroquinolinas: Mirionina,
tortuosamina
'Quinolinas: Ácido xanturénico,
ácido quinurénico, 2quinolinamina,
quinolina, ácido quináldico, ácido
cinconínico, lepidina, 4,8-
Quinolinodiol, 2quinolinametanotiol,
2-

quinolinametanol,
4quinolinametanol,
2,3,4,7,8quinolinapentol,
2,3,4,7quinolinatetrol,
2,3,4,8quinolinatetrol,
2,4,6,8quinolinatetrol,
2,4,7,8quinolinatetrol,
3,4,5,8quinolinatetrol, 2,3,4-
quinolinatriol,
2,4,6-quinolinatriol, 2,4,8-
quinolinatriol, 4,7,8-quinolinotriol, 2-
quinolinol, 3-quinolinol, 4quinolinol,
2(1H)-quinolinona, 4(1H)-
quinolinona, viridicatina,
cusparina, evocarpina, equinopsina,
crispina E, dictamnina, fagarina,
esterculinina.

Isoquinolina Tetrahidroisoquinolinas: canadalina,

filocriptina, filocriptonina,
velucriptina, ceratonicina,
Policarpina (Isoquinolina),
anocherinas, macrostomina, arenina,
compostelina, sarcocapninas, la
gouregina, aristoyagonina,
aristocularinas, cularina,
secocularinas, noyaína, quetaminas,
hidrastina, autumnalina,
 pisopowetina, pisopowiaridina,
dauricina, vanuatina, malekulatina,
ambrinina, neferina, rodiasina,
tiliacorina, berbamina, oxiacantina,
talicberanos, talidasanos, talmanos,
tubocuraranos trilobina, repandulina,
auroramina,

pennsylpavina, baluchistanamina,
epiberbivaldina, cancentrina,
punjabina, gilgitina, talcamina,
jhelumina, chenabina, karakoramina,
ipecósido, korupensaminas,
michelamina, habropetalinas,
dioncofilina, liensinina, bicuculinina,
talifarapina, pakistanamina.
Isoquinolinas: Isoquinolina, salsolina,
lofocerina, coridaldina,
oxihidrastinina, ancistrocladinas,
papaverina, laudanosina,
sendaverina, papaveraldina,
carcrisina B, fusarimida, cassiarinas,
monascorubramina,
fredericamicinas A y B,
lagunamicina.

Lupinina, nufaridina, nufarolutina,

Quinolizidina nufacristina, nufarpumilaminas.
 Febrifuguina, glicorina, arborina,
glicosminina, glicoscimina,
glicofimolina, glomerina,
homoglomerina, equinozolinona,
tetrodotoxina, 2-
acetilquinazolin4(3H)-ona, 7-
quinazolina bromoquinazolino-
2,4-diona, 7hidroxiequinozolinona,
dictioquinazoles.

Quinoxalina Baimantuoluoamida B

3H-Pirrolo[1,2-a]azepina Estemoadina

3H-3-benzazepina Roeadina, papaverrubinas

2,7-Naftiridina Lofocladinas

Purina Xantosina, adenina, guanina,

cordicepina, eritadeninas,

nebularina, citoquininas, cafeína,

teofilina, teobromina.

Biopterinas, leucopterina,
Pteridina xantopterina

Pirimido[5,4-e][1,2,4]triazina Reumitsina, toxoflavina.

Pirazolo[4,3-e][1,2,4]triazina Fluvioles
 3-Metilcarbazol, 3-Formilcarbazol,
Ácido 3-carbazolcarboxílico,
1Hidroxi-3-metilcarbazol, clausinas,
murrayafolinas, koenolina,
murrayanina, ácido mukoénico,
mukonina, 2-hidroxi-3metilcarbazol,
mukonal, mukonidina, 2-metoxi-
3metilcarbazol, glicosinina,
Carbazol
heptafilina., currayanina, exozolina,
carquinostatinas

Rutacridona, melicopidina,
Acridina Xantevodina, eskimianina.

Fenazina Piocianina, aeruginosinas.

Cinabarina, ácido cinabarínico,

tramesanguina, polistictina,
fenoxazona, α-aminofenoxazona,
Fenoxazina
orceínas, picnoporina.

Benzo[g]isoquinolina Tolipocladina

Benzo[g]quinolina Cleistofolina

4H-1,4-benzoxazina DIMBOA

Quinina quinidina cinconina,

Quinuclidina cinchonidina.

1,2-Dihidroespiro[indol-3,3'-pirrolidina] Coerulescina, Horsfilina

Harmano, harmina, harmalina,

eleagnina, cecilina, tripargimina,
β-Carbolina bruneínas, flazina, flazinamida.

Lumazina, Limicromo,
Benzo[g]pteridina isoaloxazinas, roseoflavina
 7H-dibenzo[d,f]azonina Protostefanina

Benzo[h]isoquinolina Chiloenina, santiagonamina

Fenantridina Crinina

Benzo[c]cinolina Necatorina

Pirido[1,2-a]indol Gliotoxina, dioxopirazinoindoles

Coccinelina, mirrina, precoccinelina,

hipodamina, convergina,
poranterina, porantelidina,
Pirido[2,1,6-de]quinolizina porantericina, propileína

11bH-pirido[2,1-a]isoquinolina Emetina

Pirrolo [2,1-a]isoquinolina Lamelarinas

Micearubinas, makaluvaminas,
Pirrolo[4,3,2-de]quinolina damirona C, hematopodinas.

Cilindrospermopsina y sus derivados.

2H-1,8,8b-Triazaacenaftileno

Ptilomicalinas, batzeladinas,
5H-5,6,8b-Triazaacenaftileno cambrescidinas.

9aH-5,8-diazabenzo[cd]azuleno Aaptosamina

4H-benzo[de][1,6]-naftiridina Aaptaminas, isoaaptaminas

Cilindricina B, fasicularina,
Pirido[2,1-j]quinolina policitorol A

Cilindricinas A, K, D, E, J, I;
1H-pirrolo[2,1-j]quinolina Lepadiforminas A y B.

Fisostigmina (eserina), eteramina,

fisovenina, eptastigmina,
1,8-dihidropirrolo[2,3-b]indol flustraminas.
 5H,10H-Dipirrolo[1,2-a:1',2'-d]pirazina Vercapamida C, pirocol, aranotina.

2-oxa-6-azatriciclo[4.2.1.03,7]nonano. Lolinas, temulina

Protopina, coricavamina,
Dibenzo[c,g]azecina coricavidina.

Cohirsina, shaheenina, cohirsinina,

Dibenzo[b,i]quinolizina cohirsitinina.

Pirrolo 2,1,5-cdindolizina Mirmicarinas

1H,10H-pirrolo[1,2-c]purina Saxitoxinas

Criptowolidina, criptowolinol,
Indolo[2,1-a]isoquinolina criptowolina.

9H-Indeno[2,1-b]piridina Haouamina

‫ توبروستمونین‬، ‫استنین‬

Azepino[3,2,1-hi]indol ،estemoamida, estemonina,

neostemonina, croomina,
estemonidina.
‫سکورین آمین ها‬, sufruticodina,
6,10-Metano-4,6-dihidropirido[1,2-a]azepina securinoles, filocrisina

2 ‫[اگزازپین‬،-b] [12،1]‫پیریدو‬H-2 ،-59 -‫متان‬ Filantidina, secuamamida D

Alcaloides aporfinoides: Glaucina,

boldina, bulbocapnina, nanteína,
hernandialina, nuciferina,

،
4H - dibenzo[ de g ]quinoline
liriodenina, pukateína,
laurotetamina, lauroscolzina,
escolina, magnoflorina, duguenaína
y pancoridina, talifaberina, urabaína,
dehatrifina

7H-dibenzo[de,h]quinolina Menisporfina
 Indeno[1,2,3-ij]isoquinolina Rufescina, imeluteína

1,2-Epimino-3H-pirrolo[1,2-a]indol Mitomicinas

Eupolauridina Eupolauridina y sus derivados

Pirrolo[3,2,1-de]fenantridina Licorina

7H-Nafto[1,2,3-ij][2,7]naftiridina Sampangina, eupomatidinas

Orientalinona, glaziovina,
estefarina, mecambrina,
pronuciferina.
Espiro[2,5-ciclohexadieno- Dímero: Roehibridina
1,7'(1'H)ciclopenta[ij]isoquinolina]

1,2-dihidrospiro[2-H-indeno-2,1'-isoquinolina] Lahorina

Benzo[d]-[4,5-g]pirido[4,3,2-jk][2]benzazepina Dragabina

Esparteína Esparteína

1H,4H,9H-Dipirido[2,1-b:3',2',1'-ij]quinazolina Sibiridina, schoberina

Codeína, tebaína, salutarina,

Morfinano morfina, oripavina

Hasubanonina, cefaramina,
Hasubanano cefasamina

(1S,9R)-7,11-diazatriciclo[7.3.1.02,7]tridecano Citisina, angustifolina

Ficuseptinas, la criptopleurina y la
Dibenzo[f,h]pirrolo[1,2-b]isoquinolina tiloforina.

(6S,11bS)-6,11b-Metano- Securiniaminas, sufruticodina y los

3a,6,11a,11btetrahidrofuro[2,3-c]pirido[1,2-a]azepina securinoles A-D
 Protoberberina, anisociclina,
palmatina, coripalmina,
discretamina, berlambina,
Dibenzo[a,g]-9aH-quinolizina lambertina, coreximina, talifaurina,
coptisina, escoulerina, estilopina.

Saframicina, renieramicina,
6,15-epimino-4H-isoquino[3,2-b][3]benzazocina. jorunamicinas

(1R,2R,7S,12R,13S,15S)-14-Oxa-
6,8diazapentaciclo[10.6.0.02,7.02,15.08,13]octadecano
(Nitraramida) Nitraramida, nitrabirina

3,5-o-fenilen-2,3,4,5-tetrahidro-1H-2-benzazepina Amurensina

3,6-Dihidropirrolo[3,2-e]indol Duocarmicinas, yatakemicina.

5,11-Epiminodibenzo[a,e][8]anuleno Pavinas, isopavinas

10H-azuleno[1,2,3-ij]isoquinolina Imerubrina

5H-Indeno[1,2-b]piridina Oniquina

Dibenzo[6,5,4-cd:f]indol Cefaronas

5H-Isoindolo[1,2-b][3]benzazepina Lennoxamina

Benzo[6,7]ciclohept[1,2,3-ij]isoquinolina Kreysigina,

9H-azuleno[1,2,3-ij]isoquinolina Grandirubrina

Schelhameridina, erimelantina,
Homoeritrinano ([4,5-h]indolo[7a,1-a] [2]benzazepina)
erisopinoforina.

Eritrinano β-Erytroidina, Erisotramidina.

 Cefalotaxina, harringtonina,
3H-ciclopenta[b]pirrolo[1,2-a][3]benzazepina isoharringtonina, cefalezominas

Cavidina, Talictrifolina,
Dibenzo[5,6-a:4',5'-g]-4H-quinolizina apocavidina, isoapocavidina.

Quinolino[2',3':3,4]pirrolo[2,1-b]quinazolina Luotoninas

Quelidonina, sanguinarina,
Benzo[c]fenantridina palmatina, queleritrina

Benzo[j,k]acridina Necatarona

Indolo[3,2-c]quinolina Isocriptolepina

Quindolidina Quindolidina, Criptolepina

Quinindolina Neocriptolepina

7H-Indolo[2',3':3,4]pirido[2,1-b]quinazolina Evodiamina

5H-indolo[2,3-a]pirrolo[3,4-c]carbazol Arciriaflavinas, estaurosporina

9H-Quino[4,3,2-de][1,10]fenantrolina Ascididemina

11,22-
Diazatetraciclo[11.11.2.12,22.02,12]heptacosane Ircinales

Alcaloides de núcleo pirídico: a este grupo

pertenecen la nicotina, la pilocarpina y la
esparteína. La nicotina se encuentra en el
jugo del tabaco acompañada de otros
alcaloides. Es un líquido incoloro, de olor
semejante al tabaco y sabor ardiente y
picante. Es muy tóxica en dosis altas.
 Alcaloides de núcleo isoquinoleico: se
encuentran en las plantas papaveráceas y
ranunculáceas. El más importante es la
papaverina, que tiene propiedades hipnóticas
(aunque no tan acentuadas como las de la
morfina).
Alcaloides de núcleo fenantrénico: el más
importante es la morfina. Se encuentra en el
opio en forma de sal. Se emplea en medicina
en forma de clorhidrato y sulfato, como
sedantes, analgésicos, anestésicos y
calmantes.
Alcaloides de núcleo tropánico:
pertenecen a este grupo la atropina y la
cocaína. La atropina se encuentra en el jugo
de varias plantas como la belladona, la
brugmansia, el floripondio, el toloache y el
estramonio. La cocaína se extrae de las hojas
de coca o Erytroxylium Coca, es de sabor
amargo, insensibiliza la lengua, y se usa en
medicina en forma de clorhidrato como
 anestésico local para curar el dolor y la
epistaxis severa.
Alcaloides de núcleo indólico: los más
importantes son la estricnina y la brucina. La
estricnina es uno de los alcaloides más
enérgicos y tóxicos, se extrae de diversas
plantas del género
Strychnos, entre ellas el haba de San
Ignacio y de la nuez vómica o Nux Vomica.
Es de sabor amargo muy intenso y es una
sustancia extremadamente tóxica. su
ingestión produce convulsiones tetánicas.
Alcaloides de núcleo no definido: son todos
aquellos alcaloides cuya constitución aún no
se ha establecido con claridad. Entre ellos se
encuentra la aconitina (veneno muy violento,
utilizado en terapéutica para combatir ciertas
dolencias) y la ergotinina (uno de los
principios activos del cornezuelo de centeno,
que ejerce una acción específica sobre el
útero).
Clasificación por biosíntesis
Los alcaloides se encuentran formando sales
con los ácidos acético, oxálico,
láctico, málico, tartárico y cítrico. A
continuación se mostrará un resumen de
la diversidad biosintética de los alcaloides.
Protoalcaloides
Muchos compuestos considerados
pseudoalcaloides podrían incluirse en la
categoría de protoalcaloides si se consideran
todos aquellos que no forman sistemas
heterocíclicos. Los más importantes que
considerar son las aminas y las amidas.
Aminas
Cuando un aminoácido se descarboxila, se
forman las aminas biógenas. La histidina y el
triptófano, por poseer de por sí un anillo
heterocíclico, serán contemplados en
secciones aparte.

Aminoácido precursor Amina biógena Estructura

Glicina Metilamina
 Alanina Etilamina

Serina Etanolamina

Cisteína Cisteamina

Ácido aspártico β-Alanina

Metionina 4-Metilsulfuro-1-propanoamina

Treonina 1-Amino-2-propanol

Ácido γ-aminobutírico
Ácido glutámico
(GABA)

Ornitina Putrescina

Arginina Agmatina

Lisina Cadaverina

Fenilalanina Fenetilamina

Tirosina Tiramina

DOPA Dopamina

Valina Isobutilamina

Leucina Isoamilamina
 Muchas de estas aminas forman derivados
posteriores, tales como las catecolaminas.
Las efedrinas se forman a partir del ácido
benzoico y el piruvato por acción de
pirofostato de tiamina.
Muchas aminas pueden aceptar un segundo o
hasta tercer grupo alquilo para formar aminas
secundarias o terciarias. Cuando un
aminoácido forma una sal de trimetilamonio
se denomina betaína. Ejemplos de betaínas
son la betaína glicínica, la trimetilserina
(precursor de la colina) y la hipaforina. La
muscarina es una sal de amonio de
Amanita muscaria.
Amidas
Las amidas se forman por la conexión
heteroatómica de una amina o el amoniaco
con una acil-coenzima A.
Guanidinas
Existen aminas que reciben un grupo
carbimino de la arginina, tales como la
galegina y la creatina.
 Alcaloides verdaderos
Poseen siempre un nitrógeno que forma parte
de un heterociclo, tienen naturaleza básica, se
encuentran normalmente en estado de sal y
biogenéticamente proceden de aminoácidos.
Alcaloides derivados de la serina, la cisteína
y la glicina

Serina
La serina forma la cicloserina, una
isoxazolidin-5-ona por oxidación
intramolecular del nitrógeno.
La serina puede formar el ácido
2,3diaminopropiónico (DAP), que a su vez
 puede formar el ácido quisquálico, un
aminoácido no proteínico con un anillo de
1,2,4oxadiazolidina, aislado de la piscuala.
El DAP también forma βlactamas, las cuales
son constituyentes de los antibióticos SP 26.
La serina puede incorporarse como
etanolamina al alcaloide azamacrólido
epilacneno. En varios péptidos no
ribosomales, la serina puede formar oxazoles
y estos pueden ser referidos como péptidos
alcaloidales. Los oxazoles son el resultado de
la ciclación y oxidación de péptidos no
ribosómicos de serina o treonina

En donde X = H, Met para serina o treonina respectivamente, B = base.

(1) Ciclización enzimática. (2) Eliminación. (3) [O] = Oxidación enzimática.

Cisteína
 La cisteína puede formar diversos tiazoles:
Un ejemplo es el ácido 2-metil-1,3tiazol-4-
carboxílico. Este ácido tiazólico es la unidad
de iniciación de policétidos como las
epotilonas.

Epotilona C

Otro ejemplo de tiazoles de la cisteína son

los mixotiazoles, los cuales fueron aislados
por Höfle y sus colaboradores en los años
1970. El mixotiazol A fue descrito primero
en 1978 en una patente y posteriormente fue
descrito en los 80's. Los mixotiazoles son
2,4'-bi1,3-tiazoles aislados de hongos que se
forman a partir de un policétido con una
unidad de iniciación de cisteína y otra
molécula de cisteína.[5]
La cisteína puede formar también
tiomorfolinas en organismos marinos, como
la condrina.
 Glicina
La glicina puede formar anillos de imidazol,
tales como el AIR y la creatinina.
A partir de la glicina se forman las bases
purínicas guanina y adenina. A partir de la
adenina se forman varios compuestos
purínicos, como la cordicepina, eritadeninas,
nebularina, las citoquininas, cafeína,
teofilina, teobromina, malonganenonas y
nutinginas. A partir de la guanina se pueden
sistetizar anillos de isoaloxazina y pteridinas.
Muchos insectos pueden producir pigmentos
a partir de pteridinas (p. ejemplo Drosofilina,
Leucopterina, Drosopterina) u otros anillos
derivados:
 La reumitsina y la toxoflavina son
compuestos que presentan como esqueleto
base la pirimido[5,4e]-1,2,4-triazina
(referidos también como Azapteridinas).
Estos compuestos fueron aislados de
bacterias del género Actinobacter. Estas
triazinas pueden provenir biogenéticamente
de una purina o pteridina.
Ejemplos de azaguanidinas es la zarzisina.

Pirimido[5,4-e][1,2,4]triazina
 Alcaloides derivados del aspartato
En esta sección se consideran los alcaloides
de los aminoácidos biosintéticamente
relacionados con el ácido aspártico:
aspartato, asparragina, treonina y metionina.
Aspartato y asparagina
El aspartato puede formar otro aminoácido
relacionado por reducción del carboxilo
terminal y aminación reductiva: el ácido 2,4-
diaminobutírico (DABA). Al descarboxilarse
puede formar 1,3-diaminopropano. El
aspartato puede aceptar un grupo carbamilo
por medio de su nitrógeno amino para formar
el ácido N-carbamoilaspártico. Además, el
ácido aspártico puede condensarse con el
fosfato de dihidroxiacetona para formar la
vitamina ácido nicotínico.
Pirimidinas: El precursor es el ácido orótico,
el cual se forma por heterociclización del
ácido Ncarbamoilaspártico. Las bases
pirimídicas (Uracilo, Timina, Citosina)
surgen de este precursor. El ácido barbitúrico
es producto del
catabolismo de las pirimidinas. Ejemplos de
alcaloides que provienen del ácido orótico
son la vicina, la convicina, de Vicia faba y la
clitocina de Pectinophora gossypiella. La
latirina podría ser considerada como un
aminoácido no proteínico o un alcaloide
debido al anillo de pirimidina. La ectoína es
una pirimidina 2sustituida que no procede de
la ruta del ácido orótico, sino que a partir del
 ácido 2,4-diaminobutírico acetilado en el
nitrógeno del carbono 4.
Pirazoles: Los anillos de pirazol no son
abundantes en la naturaleza, y tienen valor
quimiotaxonómico. Un caso es la β-pirazol-
1-il alanina y la pirazofurina.

Alcaloides pirido[1,2-a]azepínicos: Se
forman en la esponja Niphates digitalis a
partir del aldehído subérico y la
1,3propanoamina (que proviene de la
descarboxilación del ácido
2,4diaminobutírico)[6]
 Biosíntesis de alcaloides pirido[1,2-a]azepínicos

Treonina
Se cree que varios aminoácidos no
proteínicos con actividad tóxica —como las
hipoglicinas, la canalina y la canavalina—,
provienen de la treonina.
Metionina
Los metabolitos secundarios nitrogenados de
la metionina principalmente consisten en
glucosinolatos de la metionina,
homometionina y dihomometionina. La
goitrina es una 1,3-oxazolidina formada del
glucosinolato progoitrina. La SAdenosil
metionina es lo suficientemente reactiva para
formar un sistema de azetidina, en forma de
ácido azetidin-2carboxílico, el cual es la base
de los isopéptidos conocidos como ácidos
mugineicos. Algunas azetidinas se presumen
que provienen de este precursor, tales como
la 3-azetidinona y el 3,3-azetidinodiol.

Ácido (S)-(-)-2- Goitrina

Azetidinocarboxílico

Nicotinato
El ácido nicotínico se forma de novo en las
plantas por condensación de una molécula de
triosa y una molécula de iminoaspartato (el
derivado imino del ácido aspártico), mientras
que en animales y hongos se puede formar
por catabolismo del triptófano. El ácido
nicotínico (ácido piridino-3-carboxílico) es la
base estructural de muchos alcaloides
piridínicos. El ácido fusárico es un alcaloide
piridínico que se forma bajo el mismo
principio de
condensación, pero a partir de aspartato y
ácido triacético.
 Piridinas: Esta vitamina puede
descarboxilarse para dar piridina,
hidrogenarse para formar dihidropiridinas u
oxidarse. Algunas piridinas relacionadas con
el ácido nicotínico son los alcaloides de la
palma Areca (Arecolina, guvacina), la
ricinina de las semillas del ricino, la
hermidina de Mercurialis annua y la
trigonelina de la alholva. Varias plantas de la
familia Celastraceae producen ésteres del
ácido evonínico (ácido nicotínico enlazado
con una molécula de ácido 2-metilbutírico) y
sesquiterpenos tipo agarofurano. Ejemplos
de estos alcaloides son la maytolina,
maytina, acantotamina, evonina,
neoevonina, euonimina, hipocratinas,
emarginatinas.
 Ácido evonínico Estructura general de los alcaloides de Celastraceae.

Bispiridinas: Las bis-piridinas se forman

por acoplamiento de radicales libres
(Crisohermidina[7] ) o por condensación
(Anatabina). Los anillo de piridina se
pueden acoplar con otros anillos como en el
caso de la nicotina (Anillo pirrolidínico)o
anabasina (Anillo piperidínico de la lisina)

Crisohermidina Anatabina

Hachijodinas: Son hidroxilaminas

derivadas de ácidos grasos que se forman
cuando el ácido nicotínico es utilizado como
unidad de iniciación:[8]
Alcaloides derivados de aminoácidos de la
familia del glutamato

Varios alcaloides provienen de los

aminoácidos de la familia del glutamato
(glutamina, glutamato, prolina, ornitina y
arginina.
Glutamato y glutamina
 Cuando la glutamina heterocicliza en sus
extremos, forma la glutanimina, la cual tiene
un esqueleto piperidínico. Cuando
dimeriza forma la indigoidina
(Estructura: 1,1',2,2',3,3',4,4'octahidro-4,4'-
bipiridina).

Indigoidina

El glutamato hidroxilado puede formar un

isoxazol de una manera similar a la
cicloserina para formar
el ácido iboténico, un aminoácido no
proteínico con un heterociclo de isoxazol.
Este aminoácido es precursor de muchos
isoxazoles del hongo Amanita muscaria,
tales como el muscimol y el ácido
tricolómico. El lascivol es una amida de la
glutamina y un precursor policétido de los
muchos compuestos de estructura indólica,
tales como 2,4dimetilindol, (2-metil-
4hidroximetilindol, (2-metil-
 4metoximetilindol y 2,4-dimetil-
5metoxindol
Prolina
La prolina y la ornitina pueden formar
alcaloides con núcleo pirrolizidínico; de
hecho, la prolina por sí misma es una
pirrolizidina. A partir de la prolina se pueden
formar:
Ácidos 2-pirrolocarboxílicos así como sus
derivados bromados, aislados de esponjas.
La estaquidrina, presente en la betónica, es
la betaína de la prolina.
Antibióticos beta-lactámicos tipo
carbapenam.
 Muchos hongos clavicipitáceos producen
alcaloides con esqueleto de 2-oxa-6-
azatriciclo[4.2.1.03,7]nonano, tales como la
lolina y la temulina, a partir de prolina y
homoserina.

Las prodigiosinas son pigmentos

tripirrólicos producidos por bacterias del
género Serratia. El primer anillo de pirrol se
biosintetiza por la deshidrogenación de un
tioéster de prolina con la enzima:[9] [10]

Prodigiosina

Serratia marcescens, bacteria productora de prodigiosinas

Posteriormente, el residuo 2pirrolcarbonílico
se condensa con un nuevo anillo de pirrol de
origen tipo policétido:
 Ornitina y arginina
La ornitina y la arginina están relacionadas
biosintéticamente, ya que la arginina
proviene de la ornitina por adición de un
grupo carbamilo al nitrógeno terminal de la
ornitina con posterior adición de un
nitrógeno de aspartato (primeras 3
reacciones del ciclo de la urea)
 La ornitina forma alcaloides de dos tipos:
los derivados de la putrescina y los
derivados de las poliaminas espermina,
homoespermina y espermidina
Derivados de la putrescina: La putrescina
puede heterociclizar para formar el catión
N-metil-Δ1pirrolinio. Este intermediario
metabólico puede incorporarse a muchas
rutas tales como:
Formación de 3-pirrolidin-2-ilpiridinas,
como la nicotina
Formación de azaazulenos, talescomo la
(+)-5-epiindolizidina 167B.
Formación de dos unidades de acetilo: Por el
mismo mecanismo de los policétidos (Solo
que la unidad de iniciación es una imina, por
lo que en lugar de una condensación de
Claisen se lleva a cabo una condensación de
Mannich. Así se forman la higrina,
cuscohigrina y las dendrocrisaninas. Cuando
el derivado tipo policétido heterocicliza
forma el esqueleto de tropano. Muchos
 alcaloides tropánicos se forman en
solanáceas y eritroxiláceas, tales como
Datura,
Atropa,Mandragora y Erythroxylon.
Ejemplos de estos alcaloides son cocaína,
hiosciamina, tropina, las calisteginas, las
esquizantinas, la litorina, meteloidina y
escopolamina.

Alcaloides pirrolidinflavonoides: Los anillos

de N-metil-Δ1-pirrolinio pueden
incorporarse a estructuras de flavonoides.
Ejemplos de estos alcaloides son la ficina, la
vochisina y la eleocarpina
 Ficina Vochisina

Las dendrocrisaninas son anillos de

pirrolidina con sustituyentes cinamoilo en el
nitrógeno.[11]

La agaricona es un pigmento producido

por Agaricus xanthoderma.
-Derivados de poliaminas: La
homoesperidina puede dar una doble
ciclización para producir biosintéticamente
alcaloides pirrozilidínicos. Las plantas del
género
Senecio, la mariposa monarca (Danaus
plexippus y otros lepidópteros relacionados
(los cuales consumen la planta) y varias
orquídeas son los principales productores de
alcaloides pirrolizidínicos:[12]

Ejemplos de estos alcaloides son la

falenopsina, licopsamina, retronecina,
creatonotinas, calimorfina, supidina,
rosmarinecina, otonecina, danaiona,
traquelantamidina, platafilina, sarracina,
hastanecina, crotanecina, heliotridina,
platinecina, turneforcidina, ipangulinas y
minalobinas.
Muchos alcaloides macrocíclicos
provienen de la espermina, como en el caso
 de la lunarina (Aislada de Lunaria
annua[13] ):
La estructura de las motuporaminas sugiere
un origen a partir de poliaminas y un ácido
graso de cadena mediana:[14]

Alcaloides de la Stemona: Las especies de la

familia Stemonaceae producen una gran
clase de alcaloides diversos
estructuralmente relacionados con el núcleo
de 4-azaazuleno. Sus raíces han sido
utilizadas para el tratamiento de
tuberculosis, bronquitis y parasitosis.
Ejemplos de estos alcaloides son la estenina,
tuberostemonina, estemoamida, estemonina,
neostemonina, croomina y estemonidina.

Tuberoestemonina

Alcaloides de Elaeocarpus: Las especies

del género Elaeocarpus producen una serie
de alcaloides indolizidínicos, pero a
diferencia de los que son tipo swansonina,
estos alcaloides se presume que provienen
de la espermidina. Se clasifican en:
Alcaloides 8-acilindolizidínicos: Como
ejemplos se pueden citar a las eleokaninas
A-C, grandisinas E y D, la isoelaeocarpicina
y la eleocarpenina.
Alcaloides tipo eleokanidina:
Presentan un esqueleto base de pirrolo[2,1-f]
[1,6]naftiridina o 1Hpirano[2,3-g]indolizina.
 Ejemplos de estos alcaloides son las
eleokanidinas A-C y las eleokaninas D y E.
Alcaloides tipo eleocarpina: Presentan un
esqueleto base de 12H-
[1]benzopirano[2,3-g]indolizina, como por
ejemplo la eleocarpina, la
pseudoepiisoeleocarpilina, las grandisinas C
y F, la rudrakina, la eleocarpilina, la
aloeleocarpilina, epialoeleocarpilina,
epiisoeleocarpilina, isoeleocarpilina,
epieleocarpilina.
Eleokanina A Isoeleocarpicina Grandisina G Eleokanidina A Eleocarpina

Derivados de la arginina: La arginina es

precursor de varios productos naturales,
tales como el ácido clavulánico, la
capreomicidina (una hexahidropirimidina),
la tetrodotoxina y las saxitoxinas
(Saxitoxina, neosaxitoxina, GTX1-7, C1-
C4, dcSTX, dcneoSTX, dcGTX 1-4) las
cuales presentan un esqueleto de
1H,10Hpirrolo[1,2-c]purina,[15]

1H,10H-pirrolo[1,2-c]purina, esqueleto base de las saxitoxinas

Las verpacamidas y la peramida son

anhidropéptidos de la arginina y la prolina:
 Derivados del porfibilinógeno
El porfobilinógeno es el precursor de los
bilanos, porfirinas, corrinas y bilinas.
Algunos alcaloides cromóforos producidos
por insectos que provienen de este
compuesto son la pterobilina, sarpedobilina
y la forcabilina.[16]
Alcaloides derivados de la lisina
La lisina puede ser biosintetizada por la ruta
del diaminopimelato (DAP) en hongos o por
la ruta de α-aminoadipato (AAA). Durante
su biosíntesis se pueden formar metabolitos
tales como el ácido picolínico y ácido
dipicolínico, los cuales son isómeros del
ácido nicotínico y el ácido quinolínico,
respectivamente.
 Cuando la lisina heterocicliza, forma la
lactama de la lisina (Esqueleto base:
perhidroazepina). Esta lactama es la base de
las bengamidas. La alisina el producto de
transaminación del amino terminal de la
 lisina. La desmosina proviene de este
intermediario. La alisina puede formar el
ácido pipecólico, el cual es un componente
de la ascomicina y la rapamicina. La
descarboxilación de la lisina produce la
cadaverina, la cual por heterociclización
produce Δ1-piperideína. Este anillo puede
formar varios sistemas de alcaloides.
Los alcaloides de la lisina se pueden
clasificar como derivados de la cadaverina y
derivados del pipecolato.
Los derivados de la cadaverina
principalmente son los que proceden de la
incorporación de una unidad de piperidina a
diversos componentes, por ejemplo:
La anaferina, la peletierina y la
pseudopeletierina son derivados de
acetilación de modo análogo a la biosíntesis
de la higrina y los alcaloides del tropano.
 La estenusina es un derivado por
condensación con isoleucina. Otros
ejemplos son el ácido evonínico, ácido
wilfórdico, el ácido edulínico y la evonina.

Estenusina

Alcaloides piperidinflavonoides' Un ejemplo

es la rohitukina, las crotacuminas y los
derivados de la capitavina.
 Schumannioficina Rohitukina

Alcaloides 1,3-diazepinflavonoides: Por

ejemplo la aquiledina y la isoquiledina.
Alcaloides quinolizidínicos: Se forman por
dos unidades de piperideína. Se encuentran
en varios miembros de la familia Fabaceae.
Ejemplos típicos son
la lupinina, la lusitanina y la castoramina.

A partir de la peletierina y otrosderivados se

forman nuevos sistemas de anillos
 heterocíclicos, tales como citisina,
esparteína, licodina, angustifolina, albina,
fawcetimida, poranterina, cernuina,
sofocarpina, criptopleurina, ormosamina,
afilina, afilidina, lupanina, retamina,
aloperina, baptifolina, multiflorina,
camoensidina, matrina, soforidina,
soforamina y serratinina.

Esparteína Citisina Angustifolina Licodina Ormosamina Fawcetidina Mirionina

La anabasina, astrofilina y anabatina son

bis-piridinas producto de la condensación de
Mannich entre otras piperidinas de origen
lisínico o nicotínico.

Anabasina

La lobelanina, la lobelina y la sedamina se

forman por la incorporación de derivados
fenilpropanoides.
 Lobelina

La piperina, la nigramida R, la
piperciclobutanamida C y las chabamidas H
e I son ejemplos de alcamidas de la
piperidina.

Alcaloides indolizidínicos: La
castanospermina proviene biosintéticamente
del ácido pipecólico. Este se condensa con
dos unidades de acetato por medio de
condensaciones de Claisen de la misma
manera que en los policétidos, generándose
así la 1indolizidinona, la cual es precursora
de muchos alcaloides indolizidónicos.
Ejemplos de estos alcaloides son la
castanospermina, swainsonina, las
pumiliotoxinas, la lentiginosina, las
poligonatinas y la monomorina. Las
 mirmicarinas presentan un esqueleto de
indolizidina fusionado con un pirrol
(Pirrolo[2,1,5-cd]indolizina). Los alcaloides
indolizidínicos pueden presentarse
fusionados con anillos aromáticos
(Dibenzo[f,h]pirrolo[1,2b]isoquinolina)
como en el caso de las ficuseptinas, la
criptopleurina y la tiloforina.

Indolizina Pirrolo 2,1,5-cd Dibenzo[f,h]pirrolo[1,2-b]isoquinolina

indolizina

Al
caloides de litráceas: Estos alcaloides
ciclofánicos se componen de un ciclo
 quinazolínico o piperidínico proveniente de
la lisina, los cuales se esterifican con ácidos
aromáticos fenilpropanoides
o forman éteres entre anillos aromáticos.[17]

Alcaloides de Nitraria: Gerrit-Jan Koomen y

Martin J. Wanner[18] clasificaron los
alcaloides de Nitraria, dos de los cuales
proceden exclusivamente de la lisina: los
espiroalcaloides (Por ejemplo, (+)nitramina,
(-)-isonitramina, (-)sibirina, nitrabirina, N-
óxido de nitrabirina, y sibirinina) y los
alcaloides tripiperidínicos
(Schoberina, deshidroschoberina, sibiridina
y dihidroschoberina)[19]
 Á
cidos acromélicos: Aislados del hongo
Clitocybe acromelalga. Están relacionados
biogenéticamente con el ácido kainico y el
ácido domoico.[20] Lo que se asegura de
todos estos alcaloides es la correlación con
el ácido glutámico. El ácido fusárico se
condensa en
una manera similar, solo que formando un
alcaloide piridínico.
 Ácido acromélico Ácido
Ácido acromélico A B kainico Ácido domoico Ácido fusárico

Alcaloides derivados de la fenilalanina y

tirosina
La fenilalanina y la tirosina se biosintetizan
por la ruta del ácido shikímico, vía
corismato, prefenato y arilpiruvatos. Plantas
y bacterias sintetizan ambos aminoácidos
por rutas separadas, mientras que los
animales y los hongos pueden obtener
tirosina por hidroxilación de fenilalanina.
Los alcaloides de los aminoácidos tirosina-
fenilalanina son un grupo muy amplio y
diverso, por lo que serán clasificados por su
biosíntesis en los siguientes tipos:
Alcaloides de Securinega
Alcaloides azólicos
Alcaloides isoquinolínicos
Alcaloides mesembrenoides
Alcaloides norbeladínicos
Anhidropéptidos de aminoácidosaromáticos
Alcaloides citocalasánicos
 Alcaloides de la ciclo-DOPA
Alcaloides de las seco-DOPAsAlcaloides de
la Securinega
Las plantas del género Securinega producen
alcaloides con el esqueleto base (6S,11bS)-
6,11b-metano3a,6,11a,11b-
tetrahidrofuro[2,3c]pirido[1,2-a]azepina.
Este pequeño grupo de 30 alcaloides parece
provenir biosintéticamente de la tirosina y la
lisina, como el caso de la securinina. Otros
ejemplos son las securiniaminas,
sufruticodina y los securinoles A-D. La
filantidina tiene la estructura
metanofuro[2,3-d]pirido[1,2-b]
[1,2]oxazocina. Sankawa y colaboradores
dedujeron que la securinina puede provenir
de una molécula de tirosina y otra de
cadaverina. Los precursores lisina,
cadaverina, y tirosina fueron los que
mostraron mayor incorporación. Los
experimentos de degradación revelaron que
la [1,5-14C]-cadaverina marcó
 específicamente el anillo de piperidina de
securinina y la radioactividad de DLtirosina-
[2-14C] fue incorporado en el carbonilo C-11
de la lactona. Los experimentos con L-
tirosina[U-14C] y Ltirosina-[3’,5’-³H;U-14C]
prueba que el fragmento C6 – C2 es derivado
del anillo aromático y los carbono C-2 y C-3
de la tirosina. [21]

(6S,11bS)-6,11b-Metano-
3a,6,11a,11btetrahidrofuro[2,3c]pi
rido[1,2-a]azepina Secuamamina Securinega
Securinina Filantidina
D suffruticosa

Heterociclos formados por ensamblaje

Los anhidropéptidos de la fenilalanina
forman estructuras tipo 2,5-pirazinodiona.
Estos metabolitos se encuentran
ampliamente distribuidos en hongos. Los
 anhidropéptidos pueden ser diarílicos (se
forman por condensación peptídica de dos
arilalaninas, por ejemplo picroroccelina,
albonoursina, anhídrido fenilalanínico,
ciclopenina, viridicatina, Piperafizina B,
emeheterona.

Piperafizina B Picroroccelina B

Los anhidropéptidos mixtos (se forman a

partir de una arilalanina y otro aminoácido).
Por ejemplo, la gliotoxina se forma a partir
de la fenilalanina y la serina:

Biosíntesis de gliotoxina

Varios hongos (Arachniotus, Aspergillus,

Epicoccum) pueden realizar otras
condensaciones y por medio de una
 electrociclización reversa de un epóxido de
areno, se forman alcaloides policíclicos tales
como al aranotina. En este caso se lleva a
cabo una segunda ciclización, en la que se
forma un compuesto policíclico. La
aranotina presenta adicionalmente una
electrociclización reversa a partir del
epóxido de areno correspondiente para
forma r un sistema de oxepina.

Biosíntesis de la aranotina

Otros sistemas de ensamblaje heterocíclico

de arilalaninas son las luciferinas de
celenterados:
 La medusa Aequorea victoria
Coelenteramina Coelenteramida Coelenterazina produce coelenteramida como
producto de la bioluminiscencia.

Nocardia es un género de bacterias productoras de vancomicina.

Diversos aminoácidos modificados son

constituyentes de péptidos ribosomales y
dépsidos, tales como la vancomicina, la
tirocidina y la bauvericina:

Vancomicina Tirocidina A Beauvericina

 Las fenetilaminas pueden incorporarse a
anillos de imidazoles (como la
Policarpina) y oxazoles, como la anulolina,
el halfordinol, la texalina y la texamina:

Policarpina Halfordinol

Luciérnaga común (Lampyris noctiluca)

Los fenoles simples producto de la

degradación de arilalaninas también pueden
ensamblarse sin formación de esqueletos de
carbono nuevos por condensación
intramolecular, formando sistemas
heterociclos con dos heteroátomos. Por
ejemplo, la luciferina de Lampyris noctiluca
se forma por este mecanismo:

Biosíntesis de la luciferina de Lampyris

Alcaloides isoquinolínicos
Los alcaloides isoquinolínicos y
tetrahidroisoquinolínicos (THIQ)
comprenden una diversa gama de
compuestos ampliamente distribuidos
principalmente en el reino vegetal. Cabe
destacar que estas isoquinolinas tienen un
sustituyente alquilo en la posición 1.
Cualquier otro patrón de sustitución hace
pensar en otra ruta biosintética.
Biogenéticamente se pueden formar por una
Reacción de Pictet-Spengler de una
catecolamina con un aldehído o un ácido α-
cetocarboxílico:
 Cápsula de
amapola
(Papaver
somniferum)
Biosíntesis de THIQ. Peyote El opio
La (S)-norcoclaurina sintasa (Lophophora contiene Las plantas
EC:4.2.1.78 es el ejemplo típico williamsii) diversos del género
1,2,3,4- de las enzimas que catalizan Produce alcaloides Berberis
Tetrahidroisoquinol esta reacción, en este caso a 1- derivados de producen
ina partir del alquilTHIQ, 1bencilTHIQ alcaloides
3,4dihidroxifenilacetaldehído en donde R = . tipo
(carbonilo) y dopamina Me, H, berberina.
(catecolamina). isoBu, etc.

De acuerdo al aldehído utilizado, se pueden

reconocer 4 grandes familias de este tipo de
alcaloides:
Las isoquinolinas simples, lascuales se
forman por condensación de una
catecolamina con acetaldehído, glioxal,
piruvato, formaldehído, etc.
La bencilisoquinolinas, quecomprenden el
grupo más amplio de todos se forman por
condensación de una catecolamina con un
fenilacetaldehído.
 Las fenetilisoquinolinas, que seforman por
condensación de una catecolamina con un
fenilpropanal.
Los alcaloides tipo ipecósido, endonde el
aldehído es un iridoide.
Isoquinolinas y
tetrahidroisoquinolinas simples: La
isoquinolina se aisló de la planta
Spigelia anthelmia (Spigeliaceae). Varios
ejemplos son la anhalamina, anhalinina,
iseluxina, calicotomina, laudanosina,
coridaldina, salsolina, salsolidina,
mimosamicina, renierona, talflavina,
crispinas.

Doryphora sassafras
Planta productora de
Gigantina Lofoforina Anhalamina Dorianina Iseluxina
isoquinolinas
simples

El grupo de la saframicina y la
renieramicina presenta la estructura de 6,15-
epimino-4H-isoquino[3,2-b]
 [3]benzazocina. Ejemplos de estos
alcaloides son las jorunamicinas.

6,15-Epimino-4H-isoquino[3,2-b][3]benzazocina

Alcaloides bencilisoquinolínicos y
bencilquinolínicos: Se forman por reacción
de Pictet-Spengler de una catecolamina con
fenilacetaldehídos, provenientes de las rutas
de los fenilpropanoides. Ejemplos de estos
alcaloides son la papaverina, filocriptina,
filocriptonina, velucriptina, papaveraldina y
las anocherinas. La arenina y la
macrostomina, así como sus derivados
poseen adicionalmente un anillo de
pirrolidinio acoplado al anillo aromático.

Biosíntesis de benciltetrahidroisoquinolinas
 Papaverina Arenina

Alcaloides bisbencilisoquinolínicos: Se
producen por acoplamientos de radicales
libres y se conectan por medio de uno, dos o
tres enlaces éter o bifenilo. Las unidades
monoméricas son principalmente
bencilisoquinolinas hidroxiladas o
metoxiladas. Las aporfinas pueden contener
componentes de aporfina. Este gran grupo
de alcaloides se pueden dividir en cinco
categorías, de acuerdo a la clasificación de
Shamma:
Alcaloides que sólo presentan grupos arilo
acoplados. De la corteza de Popowia
pisocarpa se han aislado un grupo de 7
alcaloides que presentan enlaces entre C-11
 y C-11'. Algunos ejemplos son la
pisopowetina y la pisopowiaridina.

Pisopowina

Alcaloides que contienen sólo un enlace

éter: Los enlaces éter comúnmente se
encuentran en los carbonos C-11 y C-12',
como la dauricina, C-11 y C-10', como en la
vanuatina, entre C-10 y C-7' como la
malekulatina y la ambrinina, C-11 y C7',
como en la neferina.

Dauricina

Alcaloides que contienen un enlace con un

aromático y uno o dos enlaces éter. Estos
alcaloides están basados en el esqueleto de
la rodiasina, por ejemplo la tiliacorina.
 Rodiasina

Alcaloides que contienen 2 enlaces éter: El

más grande subgrupo simple que contiene
dos enlaces éter posee el esqueleto de
berbamano, p. ejem. la berbamina. Otro
grupo de alcaloides son los del tipo
oxiacantano, como la oxiacantina, por
ejemplo la oxiacantina, el cual se conecta en
los carbonos C-8 y C-7' y entre C-12 y C13'.
Este grupo incluye el talicberano
(C-8 a C-6' y C-11 a C-12'), talidasano
(C-8 a C-5¢ y C-11 a C-12'), y talmano (C-7
a C-5' y C-11 to C-12'). Todos estos tipos
contienen enlaces entre los
anillos de bencilo y entre los anillos
aromáticos del componente
tetrahidroisoquinolínicos. El tubocurarano
contiene enlaces éter entre el anillo de
bencilo de una unidad y el anillo aromático
 del componente de isoquinolina de la otra
unidad.

Berbamano Oxiacantano Talicberano Tubocurarano

Alcaloides con tres enlaces éter: Estos

alcaloides incluyen a los grupos del 6',7-
epoxioxiacantano (p.
ejem.trilobina), 7,8'-epoxioxiacantano, y
8,12'-epoxitubocurarano.
Alcaloides
pseudobencilisoquinolínicos: Este término
se utiliza para describir un esqueleto de
isobenzoquinolina en la cual un esqueleto de
bencilisoquinolina en el cual el anillo
aromático se encuentra oxigenado en el
carbono C-2', C-3' y C-4'. Estos alcaloides
provienen biogenéticamente de sales
protoberberínicos por la escisión del enlace
C8-C8a. La policarpina, canadalina,
 Taxilamina y Ledecorina son ejemplos de
este tipo de alcaloides.
Alcaloides cularínicos: Los alcaloides
derivados de la cularina
((12aS)-2,3,12,12a-Tetrahidro-
6,9,10trimetoxi-1-metil-1H-
[1]benzoxepino[2,3,4-ij]isoquinolina) son
tetrahidroisoquinolinas que contienen una
oxepina o dihidrooxepina fusionada entre
los carbonos C-8 y C-2'. Se forman por un
acoplamiento oxidativo intramolecular.
Ejemplos son compostelina, sarcocapninas,
la gouregina, aristoyagonina, aristocularinas
y la cularina.
Alcaloides secocularínicos: Se pueden
clasificar en dos grupos, las B- y
Csecocularinas. Un ejemplo de las
βsecocularinas (por ejemplo la secocularina,
la secocularidina y la norsecocularina las
cuales son estructuralmente relacionadas
con alcaloides derivados del fenantreno
 derivados de aporfinas. Las Csecocularinas
(p. ejem. la noyaína).
Alcaloides tipo cancentrina: Son dímeros de
una unidad de cularina y un morfinano a
través de una unión espiro. Se encuentran en
especies del género Dicentra.
Alcaloides tipo quetamina: Solo se conocen
tres compuestos relacionados: Quetamina,
secoquetamina y la dihidrosecoquetamina.
Estos alcaloides se encuentran en Berberis
baluchistanica.

Cularina Policarpina Noyaína Quetamina

Alcaloides tipo pavina: Estos alcaloides se

forman por modos alternativos de
ciclización oxidativa de precursores
benzoquinolínicos. P. ejemplo Pavina,
argemonina.
-Alcaloides tipo amurensina: Amurensina
 Amurensina Pavina

Benzopirrocolinas: Criptowolidina,
criptowolinol, criptowolina.
Alcaloides proaporfínicos: Este grupo de
alcaloides representa una etapa intermedia
en la conversión de las bencilisoquinolinas
en ciertas aporfinas. Ejemplos de estos
alcaloides son la orientalinona, glaziovina,
estefarina, mecambrina, pronuciferina.

Biosíntesis de proaporfinas

Alcaloides aporfínicos:Este gran grupo de

alcaloides contiene el sistema de anillo
tetracíclico aporfínico
 (4Hdibenzo[de,g]quinolina)formado por
acoplamiento oxidativo de un fenol
precursor bencilisoquinolínico.

Biosíntesis de aporfinas. Las aporfinas pueden biosintetizarse por transposición de proaporfinas (1) y por acoplamineto radicalario de
una bencilisoquinolina (2).

Las variaciones estructurales incluyen:

las aporfinas simples y las dioxoloaporfinas,
por ejemplo la glaucina, la boldina, la
bulbocapnina, la nantenina, la
hernandialina, la nuciferina, la liriodenina y
la pukateína. Laurotetamina, lauroscolzina,
escolina, magnoflorina. También se
incluyen derivados de insaturación
generalmente entre el carbono C-6a y C-7.
Esqueleto de Glaucina Bulbocapnina Nantenina
aporfina

apoporfinoides tipo duguenaína y

pancoridina. Su esqueleto base es la
9,10-dihidro-5H,7H-benzo[f]
[1,3]dioxolo[6,7]isoquino[8,1,2-hij]
[3,1]benzoxazina.

Pancoridina Duguenaína

oxoisoaporfinas (p. ejem. la menisporfina).

Presentan la estructura de 7H-
dibenzo(de,h)quinolina (d) azafluorantenos
(p. ejem. la rufescina y la imeluteína).
Presentan la estructura de
indeno[1,2,3ij]isoquinolina
 diazafluorantenos (p. ejem.
eupolauridina).
1-azaoxoaporfinoides (p. ejem.
sampangina). Presentan el esqueleto de 7H-
Nafto[1,2,3-ij][2,7]naftiridina. (g)
azahomoaporfinas (p.ejem. la dragabina).
Presenta la estructura de benzo[d]-1,3-
dioxolo[4,5-g]pirido[4,3,2jk][2]benzazepina

Benzo[d]-
1,3dioxolo[4,5g]piri
7H-
Indeno[1,2,3ij]isoq Eupolauridi 7H-Nafto[1,2,3ij] do[4,3,2-jk]
dibenzo(de,h)qui
uinolina na [2,7]naftiridina [2]benzazepina
nolina

aporfinoides oxidados (p. ejem. Andesina,

chiloenina, santiagonamina).
tropoloisoquinolinas (p. ejm.
imerubrina). El esqueleto base es la 10H-
azuleno[1,2,3-ij]isoquinolina. (j) alcaloides
tipo benzo[g]quinolina, por ejemplo la
cleistofolina
(k) alcaloides tipo lennoxamina (Esqueleto
base: 5H-[1,3]dioxolo[4,5h]isoindolo[1,2-b]
 [3]benzazepina) (l) alcaloides tipo 5H-
Indeno[1,2b]piridina, por ejemplo la
oniquina (m) compuestos en los cuales el
heterociclo se ha abierto para dar derivados
del fenantreno, como por ejemplo la taspina.
(n) alcaloides que contienen anillos de
lactamas de 5-miembros, como las
aristolactamas (como la cefaranona A) y la
piperolactama. Las cefaronas tienne como
esqueleto el benzo[f]-
1,3benzodioxolo[6,5,4-cd]indol. El ácido
aristolóquico es un derivado de N oxidación
a grupo nitro.

5H-
[1,3]d
5H- Benzo[f]- ioxo
Santiagona 10Hazuleno[1,2,3ij]i Benzo[g]quin h]isoi
Indeno[1,2b] 1,3benzodioxolo[6,
mina soquinolina olina ndo b]
piridina 5,4cd]indol
[3]ben
zaz
 Dímeros de bencilisoquinolina-aporfina:
Tienen un solo enlace éter. Un caso típico es
la talicarpina. - Limalongina
Alcaloides morfinánicos: Estos alcaloides
tienen como esqueleto base al morfinano. Se
forman a partir del acoplamiento oxidativo
de un precursor isoquinolínico hidroxilado.
Algunos ejemplos de este grupo son la
codeína, salutarina, morfina y oripavina.

Alcaloides tipo hasubanano: Se forman de

una manera similar a los morfinanos. Se
aislaron de la planta
Stephania japonica Hasubanonina,
cefaramina, devalaína, glabradina,
limalongina, longanina, longeterina,
metafanina, miersina, periglaucinas AD,
prometafanina, prostefabisina,
prostefanaberrina, runanina, estefabenina,
estefadiamina, estefamiersina, estefavanina.
 Alcaloides tipo 7H-dibenzo[d,f]azonina: Se
aislaron de la planta Stephania japonica.
Protostefanina.

Hasubanano 7H-
dibenzo[d,f]azonina

Alcaloides benzo[c]fenantridínicos:

Alcaloides protoberberínicos: Son alcaloides

tetracíclicos que tienen como esqueleto base
a la protoberberina. Ejemplos de estos
alcaloides son anisociclina, palmatina,
coripalmina, discretamina, berlambina,
lambertina, coreximina, talifaurina,
coptisina, escoulerina, estilopina,
cavidina, queilantifolina, corisolidina,
coribulbina, coridalidzina, coridalina,
coripalmina, corisamina, sinactina,
 capaurimina. Este grupo de alcaloides
comprende:
(a) tetrahidroprotoberberinas, por ejemplo
las tetrahidropalmatinas. (b)
protoberberinas, como la berberina;
Derivados metilados en la posición
13 tal como la coridalina
secoberberinas, las cuales tienenun anillo
escindido. Algunos ejemplos son la
aobamina, la macrantalina y la
macrantoridina.
Alcaloides tipo protopina Estos alcaloides
tienen el esqueleto base
bis[1,3]benzodioxolo[4,5-c:5',6'g]azecina[22]
Protopina, coricavamina, coricavidina,
argemexicaínas A y B, constrictosina,
criptopina, fagarinas I III, muramina,
pseudoprotopina.

bis[1,3]benzodioxolo[4,5-c:5',6'-g]azecina
 Alcaloides tipo roeadina. El roeadano
([1,3]dioxolo[4,5-h][1,3]dioxolo[7,8]-
1Hisocromeno[3,4-a][3]benzazepina) es el
esqueleto base de estos alcaloides[23]
roeadina, papaverrubinas, alpinigenina,
glaucamina, zangezurina.

[1,3]dioxolo[4,5-h][1,3]dioxolo[7,8]-1H-isocromeno[3,4-a][3]benzazepina

Alcaloides espirobencilisoquinolínicos:
Tienen como esqueleto base la
1,2dihidrospiro[2-H-indeno-
2,1'isoquinolina], por ejemplo la lahorina,
africanina, coridaína, coristewartina,
fumaricina fumarilinahiperectina,
ocotensina, severzinina, radeanamina,
radeanina.
1,2-dihidrospiro[2-H-indeno-2,1'-isoquinolina]

Alcaloides benzo[c]fenantridínicos:[24]
Pueden tener como esqueleto base a la
[1,3]benzodioxolo[5,6-c]-1,3dioxolo[4,5-
i]fenantridina o a la
bis[1,3]benzodioxolo[5,6-a:4',5'-g]-
4Hquinolizina, tales como la Quelidonina,
sanguinarina, coridamina, arnotianamida,
corinolamina, arnotianamida, quelilutina,
corinolina.
Dímeros: Sanguidimerina

Bis[1,3]benzodioxolo[5,6-a:4',5'-g]- [1,3]benzodioxolo[5,6-c]-1,3-
4Hquinolizina dioxolo[4,5i]fenantridina

í
Alcaloides tipo narce na.[25]
Bicuculinina, Peshawarina, narceína.
 Alcaloides ftalidoisoquinolínicos:
αHidrastina.
Alcaloides fenetilisoquinolínicos
Alcaloides homoaporfínicos Tienen como
esqueleto base a la
benzo[6,7]ciclohept[1,2,3ij]isoquinolina, p.
ejem. kreysigina

Benzo[6,7]ciclohept[1,2,3-ij]isoquinolina

Alcaloides tipo colchicina: Son aminas de

derivados de benzo[a]heptaleno, tales como
la colchicina, OMetilandrocimbina,
autumnalina, alcaloide AM 3, colchicilina,
colchifolina, cornigerina, lumicolchicinas,
demecolcinona, especiosina.
Alcaloides tipo homoeritrina: El
homoeritrinano es un heterociclo con
estructura base de [4,5-h]indolo[7a,1-a]
[2]benzazepina. Ejemplos de estos
alcaloides son schelhammeridina,
 erimelantina, erisopinoforina,
cefalofortuneína, comosina, comosivina,
dishomeritrina, fortuneína, holidina,
homoerisotina, isofelibilidina, lucidinina,
felibilina.

[4,5-h]indolo[7a,1-a][2]benzazepina

Dibenzocicloheptilaminas: Estos alcaloides

han sido encontrados en plantas del género
Colchicum y
Androcymbium. Por ejemplo la
jerusalemina, la salimina, el alcaloide K4 y
la colchibifenilina.
Alcaloides eritrinánicos β-Erytroidina,
Erisotramidina. La cefalotaxina presenta una
estructura 4Hciclopenta[a]
[1,3]dioxolo[4,5h]pirrolo[2,1-b]
[3]benzazepina. La harringtonina y la
isoharringtonina.
 Eritrinano

Alcaloides tipo aaptamina: La aaptamina y

sus congéneres naturales son alcaloides
marinos que contienen anillos de
4Hbenzo[de][1,6]-naftiridina. Todas las
aaptaminas han sido aisladas de
Demospongiae (Porifera). Se
podrían clasificar estos alcaloides en los
siguientes grupos:
Derivados de la aaptamina: por ejemplo la
aaptamina y la isoaaptamina

1a,3,9-triazapirenos
8H-5,8-diazabenzo[cd]azulenos: Por
ejemplo aaptosina y aaptosamina.
Dímeros tipo dihouidina
-Alcaloides tipo lamelarina: Las lamelarinas
son una familia de alcaloides pirrolo[2,1-
 a]isoquinolínicos relacionados con las
ningalinas, estorniamidas y lukianoles.
Biosintéticamente son alcaloides
bencilisoquinolínicos condensados con un
fenilpropanoide. Se han aislado más de 30
compuestos relacionados y derivados de las
diversas lamelarinas. Las lamelarinas A-D
fueron aisladas por Andersen en 1985,[26]

-Alcaloides espiguetidínicos: Espiguetidina,

dragabina. Existen diversos oligómeros de
isoquinolinas tales como la repandulina,
auroramina (p. ejem. la pennsylpavina y la
baluchistanamina) y otros alcaloides como
la epiberbivaldina y la cancentrina.
 Cancentrina Auroramina Repandulina

Alcaloides de Isopyrum: Son éteres de una

THIQ y una aporfina, por ejemplo la
Isopirutaldina, isopitaldina e isotalmidina,
talifina e isotalifina. - Alcaloides
secobisbencilisoquinolínicos: Son aquellos
en los cuales una de las unidades de
bencilisoquinolina se rompe entre el carbono
C-1 y el átomo de carbono α. Se pueden
formar así lactamas de aldehídos (como la
Punjabina), ésters lactámicos (gilgitina,
talcamina) o aminoaldehídos
(Jhelumina, chenabina). La karakoramina
carece del fragmento de la lactama, pero
posee una función hidroximetilo en el
carbono C'aromático.

Karakoramina Punjabina Jhelimina

 Dímeros aporfinoides, tales como la
talifaberina, coyhaiquina y hernandalina.
Roemeridina y Ourabaína.
Alcaloides tipo emetina: Estos alcaloides
forman una unidad de tetrahidroisoquinolina
a partir de un aldehído iridoide.El precursor
de estos alcaloides es el ipecósido[27] La
emetina es el alcaloide típico de este grupo.
Alcaloides tipo ecteinascidina:
Trabectidina, ecteinascidinas
Alcaloides fenantroindolizidínicos y
fenantroquinolizidínicos
- Alcaloides fenantroindolizidínicos y
fenantroquinolizidínicos: Tiloforina,
Criptopleurina.
Alcaloides norbeladínicos y
mesembrenoides
La familia Amaryllidaceae produce un
grupo de alcaloides cuyo precursor es la
norbeladina, una amina formada por la
reducción de la base de Schiff formada entre
el aldehído protocatecuico y la tiramina. La
 norbeladina puede acoplar por radicales
libres los dos anillos aromáticos que
presenta. Así, pueden formarse distintas
estructuras de acuerdo al patrón de
acoplamiento de los anillos.[28] Norbeladina,
criptostilina I, cherilina, y nivalidina,
galantamina, hemantidina, tazetina, y
pancracina.
Montanina. Licorina, Licorenina.
Narciclasina. Principalmente se tienen los
esqueletos tipo:
Licorina
Crinina
Galantamina
 Los Alcaloides mesembrenoides son
derivados de dos unidades de fenilalanina
con pérdida de una de las cadenas laterales
de etanamina, los cuuales proceden de un
intermediario tipo lobeladínico. Este grupo
de aproximadamente 20 alcaloides tiene tres
tipos estructurales:
 Tipo mesembrina: Tienen elesqueleto base
de 3a-feniloctahidro1H-indol.Mesembrina,
mesembrol, crinafolidina.

Tipo joubertiamina: Se forman por laruptura

del anillo de indol, formando así una amina
lineal.
Tipo tortuosamina: La aminaformada en los
alcaloides tipo joubertamina vuelve a ciclar
para formar una estructura tipo 6-
fenil5,6,7,8-tetrahidroquinolina.
Alcaloides dibenzoquinolizínicos y
dibenzoindolizínicos
Constituye una pequeña familia de
alcaloides que constan de un residuo
aromático proveniente de un derivado de un
arilpropano y un ciclo condensado, formado
probablemente como las cilindrinas. Han
sido aisladas de las plantas menispermáceas
Cocculus
hirsutus[29] [ 30] [ 31]

Cohirsina Cohirsitinina

Citocalasinas y pseurotinas
Las citocalasinas son alcaloides policétidos
que consisten en una amida del extremo
carboxílico del policétido con el grupo
amino de la fenilalanina. Posteriormente
este sistema condensa para formar una
pirrolona y posteriormente se presenta una
reacción de Diels Alder intramolecular.

Las pseurotinas son alcaloides policétidos

espirofuropirrólicos producidos por un
 policétido precursor que forma una amida
con la fenilalanina.
Posteriormente se forma la heterociclización
del pirrol y al final la espirolactama con
oxidaciones posteriores. Las cefalimisinas
son alcaloides con biosíntesis relacionada
con las pseurotinas.
Alcaloides de la ciclo-DOPA
La dihidroxifenialanina (DOPA) puede
formar el 2,3-dihidroindol denominado
cicloDOPA. Este compuesto puede formar
índoles intermedios. Cuando este compuesto
polimeriza, se cicla o se condensa con
cisteína forma las eumelaninas y las
feomelaninas.
 Alcaloides de la seco-DOPA
Betalaínas.La base de estos pigmentos
alcaloides es el ácido betalámico, el cual se
forma por la escisión oxidativa
de la DOPA. Cuando el ácido betalámico
forma iminas con el nitrógeno de los
aminoácidos, se forman las betalaínas. Se
clasifican en dos tipos: las betacianinas, que
son sales de iminio de la cicloDOPA, y las
betaxantinas, que son iminas con
 aminoácidos o aminas biógenas. Estos
metabolitos secundarios de las plantas
nitrogenados actúan como pigmentos rojos y
amarillos. Están presentes solamente en el
taxón Caryophyllales excepto
Caryophyllaceae y Molluginaceae (Clement
et al. 1994[32] ) . En contraste, la mayoría de
las demás plantas poseen pigmentos que son
antocianinas (que pertenecen al grupo de los
flavonoides). Las betalaínas y las
antocianinas son mutuamente excluyentes,
por lo que cuando se encuentran betalaínas
en una planta, estarán ausentes las
antocianinas, y viceversa. Algunos hongos
también presentan estos compuestos,
llamados muscaaurinas. Cuando en lugar de
formar un heterociclo de seis miembros
(como el caso del ácido betalámico) se
forma uno de siete, se denomina
muscaflavina, y las iminas se denominan
higroaurinas.[33]
 Alcaloides derivados del antranilato
El ácido antranílico se forma por
eliminación concertada con una adición de
un nitrógeno de la glutamina del ácido
corísmico. Este compuesto es el precursor
de múltiples metabolitos secundarios, los
cuales pueden ser clasificados en las
siguientes categorías:
a) Protoalcaloides del antranilato.
b) Alcaloides fenazínicos
c) Policétidos mixtos con ácido antranílico
d) Alcaloides quinazolínicos
e) Alcaloides indólicos
f) Alcaloides β-carbolínicos
g) Alcaloides del ergot
h) Anhidropéptidos del triptófano
 i) Dímeros del triptófano
j) Derivados de la quinurenina
k) Alcaloides quetoglobosánicos

Metabolitos del antranilato

Protoalcaloides del antranilato

Protoalcaloides del ácido antranílico:
Damascenina
Dímeros del ácido antranílico: Bleniona,
lilacinona
2H-Benzo[c]pirano[2,3-h]cinolinas:
Necatorina

Alcaloides fenazínicos
 Alcaloides fenazínicos: piocianina,
aeruginosinas, esmeraldinas.

La piocianina es un alcaloide fenazínico que

constituye una de las muchas toxinas
producidas y secretadas por la bacteria
Gram negativa Pseudomonas aeruginosa. La
piocianina es un metabolito secundario de
coloración azul con la capacidad de oxidar y
reducir otras moléculas y, por lo tanto,
puede matar a los microbios que compiten
contra P. aeruginosa así como a las células
de los pulmones de los mamíferos a los
cuales P. aeruginosa ha infectado durante la
fibrosis quística. El ácido corísmico es el
precursor de la piocianina, en la que se
forma un intermediario aminado que al
ensamblarse con dos unidades tautoméricas
distintas, genera el ácido fenazino-1-
carboxílico. Este compuesto es precursor de
otras fenazinas.[34]
Alcaloides 1,4-benzoxazin-3-ónicos:

DIMBOA
Policétidos mixtos con ácido antranílico
Quinolonas y furo[2,3-b]quinolinas:
equinopsina, dictamnina,
platidesmina, flindersina, eskimianina,
cusparina
Alcaloides acridínicos: xantevodina, 4-
hidroxi-2-quinolona, melicopicina,
acronicina, rutacridona.Acrimarina.
 Alcaloides quindolínicos: Criptolepina
10H-Indolo[3,2b]quinolina (Quindolina),
criptospirolepina, criptolepinas,
isocriptolepina, neocriptolepina,
hidroxicriptolepina, criptoheptina,
biscriptolepina, criptomisrina y
criptoquindolina.
Alcaloides carbazólicos: murrayafolinas,
mukonina, koenolina, 3-metilcarbazol,
clausinas, 1-hidroxi-3-metilcarbazol, ácido
mukoeico, glicozolina, girinimbinol,
furostifolina, clauszolinas, mahanimbinol,
murrastifolinas, carbazomicina,
koeniginaquinonas, Carbazomadurinas
 Alcaloides quinazolínicos
Alcaloides quinazolínicos y pirrolo[2,1-
b]quinazolinas: Vasicina, luotonina,
febrifuguina, triptoquivalina.Macrorina.

Dictioquinazoles
Alcaloides benzodiazepínicos:
Ciclopenina, viridicatina.
Alcaloides indólicos
Alcaloides indólicos e isatínicos: Provienen
del indol o el triptófano como las Auxinas,
 glucobrassinina, escatol, triptamina,
serotonina, indol, indoxilo, isatina,
camalexina, 5-(3’metilbuten-2’-il)isatina,
melosatinas, hipaforina, bufotenina,
plakohipaforinas, bromoindoles,
Indolmicina, Sinalexina, Mitomicinas,
Petromindol, Brasilidinas,
Dilemaonas, 5-MeO-DMT, ésteres del
triptofol, 1-(2-metilbut-3-en-2-il)-1Hindol-
3-carboxilato de metilo y el 1(3,4-dihidroxi-
2-metilbutan-2-il)-1Hindol-3-carboxilato de
metilo.[35]

Alcaloides pirimidilindólicos:
Meridianinas, psamopeminas,
isomeridianinas
 Alcaloides pirroloindólicos: Se forman por
heterociclización de la triptamina para
formar 1,8dihidropirrolo[2,3-b]índoles tales
como la Quimonantina, fisostigmina,
flustraminas.

1,8-dihidropirrolo[2,3-b]indol

Necataronas

Necatarona
 Alcaloides β-carbolínicos β-carbolínas
simples: Se forman por condensación con
formaldehído, piruvato, acetaldehído, etc.

β--Carbolina, Harmano, eleagnina, harmina,

harmalina, Pseudofrinaminas A,
5-Bromo-6-hidroxi-β-carbolina,
pseudofrinaminol, perlolirina, borrerina,
eudistominas, cantin-6-ona, infractinas,
flazina, cantinonas.
Picrasidinas: Bis-β-carbolinas producidas
por condensación de triptamina con
adipaldehído.
Eudistominas: Grupo de alcaloides que
condensan con cisteína aislados de
tunicados:
Carbolinas fusionadas con antranilato:
Evodiamina
 β-Carbolina Harmina Eudistomina C Evodiamina

Alcaloides pirrolo[4,3,2de]quinolínicos:
Indoloquinonas con ciclización
intramolecular de un enlace imino que
forman estructuras de pirrolo[4,3,2-
de]quinolina.
Ejemplos: Makaluvaminas y micearrubinas.
[36]
Las sanguinonas tienen otros 2 anillos
fusionados, al igual que las hetatopodinas

Pirrolo[4,3,2-de]quinolina,
estructura base de las
makaluvaminas Sanguinona A Hematopodina

Infractopicrinas: Alcaloides pentacíclicos

aislados de Cortinarius infracta.

Infractopicrina:
 Alcaloides indólicos de Nitraria: Se forman
por la condensación de un anillo hidrolizado
de piperideina proveniente de la lisina
(Alcaloides β-carbolinmonopiperideínicos)
o con dos unidades de piperideina
(Alcaloides β-
carbolindipiperideínicos). Ejemplos de estos
alcaloides son la nazlinina, schobericina,
komaroidina, las komavinas, nitrarina,
nitramidina, nitraricina, nitrarizina,
tangutorina,
nitraraína, komarovina, komarovicina,
komaroína, komarovidina, isokomarovina,
nitramarina
Alcaloides estrictosidínicos:

Estrictosidin a
 Alcaloides tipo camptotecina: Presentan
anillos de
(1H,4H,12H)pirano[3',4':6,7]indolizino[1,2b
]quinolina como la Rubescina,
camptotecina.

(1H,4H,12H)-pirano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolina

Alcaloides indoloquinolizidínicos:
Angustina, Deplancheína
 Angustina

Alcaloide tipo Corynanthe:

Geissosquizina, sitsirikina,
Ocrolifuaninas, Usambarinas

Geissosquizina Ocrolifuanina A

Alcaloides tipo Ajmalicina: Ajmalicina,

oxayohimbano, corinanteína
 Corinano Oxayohimbano Ajmalicina

Alcaloides oxindólicos: Rincofilina,

Formosanina

Alcaloides de Gelsemium: Gelsedina,

gelsemina

Alcaloides yohimbinoides: Yohimbina,

reserpina, Alstonilina, rescinamina.
 Alcaloides tipo Akuammilina:
Akuammilina, equitamina, eripina,
aspidodasicarpina, alstofilina, narelina,

Akuamilano Macrolina

Alcaloides tipo sarpagina: Sarpagina,

vobasina, gardneramina,
ervatamina, ervitsina y
koumina.Ervatamina, tabernaemontanina

Sarpagano Akuamidina Ervatamina

Alcaloides tipo ajmalano: Perakina,

Raucaffrinolina, ajmalina
 Alcaloides tipo pleiocarpamina:
Pleiocarpamina

Alcaloides tipo cincona: Este grupo de

alcaloides incluye el antimalárico quinina, y
contienen un anillo de quinuclidina. Este
grupo se clasifica en dos grupos:
Quinina, cinconamina (a) el grupo de la
cinconamina, derivado de un precursor tipo
corinantina por fisión de N-4 al enlace C-5,
y por unión de N-4 a C-17, (b) el grupo de la
quinina, el cual contiene un anillo de
quinolina generado por la fusión de los
enlaces 2,7 seguido de una fusión de N-1 a
C-5 del cinconaminal.
 Cinconamina Quinina

Alcaloides tipo estricnina: Se forman a

partir de la akuammicina y sufren una
posterior condensación aldólica con una
unidad de acetil coenzima
A. Algunos ejemplos son la Estricnidina,
prekuamicina, brucina, estemadenina,
estricnina.
 Alcaloides condilofolánicos:
Condilocarpina, goniomina

Alcaloides tipo goniomina:

Goniomina
 Alcaloides secodínicos: Secodina y
andranginina.
Alcaloides ibogamínicos: Consiste en una
serie de alcaloides que provienen de la fisión
de la prekuamicina, en donde se forma la
estemadenina y por reacción de Dielsa-
Alder se forma un nuevo anillo de
ibogamina.

Ejemplos de estos alcaloides son la

Catarantina, coronaridina, tabernoxidina.

Ibogamina

Alcaloides aspidospermidínicos:[37] El
esqueleto de los alcaloides
aspidospermidínicos se forma por
ciclización de la deshidrosecodina, obtenida
de un precursor de deshidrosecodina.P.
ejemplo la eburenina.
 Los alcaloides de este grupo incluyen las
siguientes variantes estructurales:
alcaloides anilinoacrílicos, talescomo la
tabersonina, el cual contiene el grupo
metoxicarbonilo en el carbono 16. Los dos
sustituyentes de carbono en la posición 20
pueden ser un simple grupo etilo, o pueden
estar funcionalizados.

Tabersonina
 alcaloides que carecen del
grupometoxicarbonilo del carbono 16, como
en la aspidospermina. C-18 y C-19 pueden
ser un grupo etilo o C-18, el cual puede estar
funcionalizado.

alcaloides que contienen un puenteéter o

lactona entre C-18 y C-21; (d) alcaloides
que contienen un puente éter o lactona entre
C-18 y C-15; (e) alcaloides que contienen un
puente lactona entre C-18 y C-17, y un
anillo de dihidro-1,4-oxazina entre N-1 y C-
12, como en la obscurinervidina:

Obscurinervidina

alcaloides que contienen un enlaceadicional

entre C-18 y C-2, como en la venalstonina;
 Venalstonina

alcaloides que contienen un enlaceadicional

entre C-19 y C-2, como en la vindolinina;

Vindolinina

el grupo de la quebrachamina, la cual es

derivada de la fisión del enlace 7,21. Estos
alcaloides pueden haber perdido el grupo
metoxicarbonilo del C-16 como en la
quebrachamina o puede conservarse, como
en la vincadina. Ejemplos de estos
alcaloides son kopsiyunaninas.

(+)-Quebrachamina Vincadina
 Dímeros tales como la vinblastina, la
vinorebina y la vincristina. (V. Alcaloides de
la vinca) (j) alcaloides diversos formados
por una gran variedad de procesos, p. ejem.
aspidodispermina, banucina, vincatina,
razinilama, tricofilina, meloscina, melonina,
goniomitina
Alcaloides kopsánicos: Kopsina,
Fruticosina

Alcaloides tipo lapidilectina y lundurina.

Lapidilectina B Lundurina B

Alcaloides tipo pandolina: Pandolina,

Cleavamina, Pandina, Iboxifilina,
Ibofilidina
 Alcaloides piridocarbazólicos: Estos
alcaloides se forman por la escisión de la
estemadenina y por ciclización sobre el
anillo de indol. Ejemplos de estos
compuestos son la Olivacina, Elipticina,
guatambuina, janetina Alcaloides tipo
uleína-dasicarpidano:
Ngouniensina, vallesamina, uleína

Alcaloides tipo con o fi lidin a .

 Alcaloides de Eburna: Eburnamina,
cuanzina, Equizozigina, Andrangina y
Vallesamidina
El esqueleto de estos alcaloides se generan
por transposición del sistema de
aspidospermidina, por migración del
carbono 21 desde el carbono 7 al carbono 2,
fisión del enlace 2,16 y por unión de C-16 a
N-1. Estos alcaloides se pueden clasificar
en: (a) Vincamina y sus derivados, los
cuales retienen el grupo metoxicarbonilo;
(b) los alcaloides como la eburnamina y la
eburnamenina, el cual tiene una pérdida del
grupo éster en C22; (c) algunos derivados en
donde C-18 o C-19 son oxidados como la
cuanzina; (d) El grupo de la esquizozigina,
el cual contiene un enlace adicional entre C-
2 y C-18; (e) Alcaloides relacionados
andrangina y vallesamidina, en donde C21
ha migrado a C-2.

Eburnamenina

Alcaloides tipo manzamina

Alcaloides del ergot y otros indolterpénicos

Alcaloides ergolínicos:
Chanoclavinas, elimoclavina, ácido
ciclopiazónico, ergocristina, ergometrina,
ergoclavina, ácido clavicipítico, ácido
 lisérgico, ergina, agroclavina, ácido
paspálico, elimoclavina, ergocornina.

Alcaloides tipo Lolitrem: Lolitrem

Ácido nodulispórico
Lolicinas
Alcaloides indolo[2,3-a]carbazólicos:
Hapalindoles: Índoles prenilados aislados de
Cyanophyta.

Hapalindol A

Alcaloides de Aristotelia: Aristotelina

Aristotelina

Alcaloides de Borreria: Borrecapina,

borrelina, borreverina.

Borrecapina

Alcaloides tipo notoamina

Dímeros del triptófano
 Estaurosporina

Alcaloides tipo Caulerpa: Caulerpina

Alcaloides indoloflavonoides:
Lotthanongina
Alcaloides tipo arciriaflavina y
estaurosporina

Peroforamidinas
Asterriquinonas
Alcaloides derivados de la quinurenina
Quinurenina, Ácido xanturénico, ácido
quinurénico, Orellanina
Alcaloides fenoxazínicos: Cinabarina, ácido
cinabarínico, tramesanguina, polistictina,
fenoxazona, α-aminofenoxazona. Son
alcaloides típicos del hongo
Pycnoporus.

Alcaloides tipo dercitina y ciclodercitina.

Kuanoniaminas. Anhidropéptidos del
triptófano
Anhidropéptidos del triptófano,
espirodesminas, imidazoloides y
almazolonas:espirodesminas, almazolonas,
equinulina, brevianamidas, roquefortina,
 verruculógeno, oxalina, indolactamas,
esporidesminas, aranotina, hamacantinas,
espongotinas, topsentinas, hirtadina,
tardioxopiperazinas.
Alcaloides indolil morfolínicos:
oxazininas..
Alcaloides tipo 4-fenil-[2,7]naftiridina:
Algunos ejemplos son las lofocladinas.
Alcaloides quetoglobosánicos
Quetoglobosanos y esqueletos
relacionados: Alcaloides policétidos con una
unidad de triptófano esterificada y
modificada por una cicloadición de Diels-
Alder. Incluye a
las quetoglobosinas, proquetoglobosinas,
isoquetoglobosinas, penocalasinas y
citoglobosinas.
Alanditripinona, Alantrifenona,
Alantripineno, Alantrileunona
Alcaloides derivados de la histidina
Alcaloides imidazólicos
 Alcaloides derivados de la histidina:
Histamina, ácido urocánico, murexina,
diftamida, ergotionina
Alcaloides del Jaborandi: Por ejemplo la
pilocarpina, dolicotelina y pilosina

Alcaloides clatrodínicos
Amidas tipo clatrodina

6,8-dihidropirimido[4,5-
c]pirrolo[3,2e]azepinas: Latonduinas
 Alcaloides tipo agelaspongina y fakelina
Alcaloides tipo agelastatina - Dímeros de
clatrodinas:

(a) Alcaloides tipo agelamida (b) Alcaloides

tipo ageliferina
Alcaloides tipo esceptrina
Alcaloides tipo estilisazol
Policiclos de la macrofakelina:: Por ejemplo
la palauamina, la masadina, axinelamina y
la estiloguanidina.
 Alcaloides derivados de los aminoácidos
ramificados
Pirroles: Ácido tenuazónico
Pirazinas: Ácido aspergílico, flavacol,
ácido pulcherímico, ácido neoaspergílico

Biosíntesis propuesta para el ácido pulcherrímico

Sarcodoninas
Genalcaloides
Los genalcaloides —u óxidos aminados de
alcaloide— son derivados por oxidación de
los alcaloides que contienen el grupo
R=(NO)-R, donde el nitrógeno tiene
valencia V, en contraposición a los
alcaloides normales, donde es trivalente
(R=N-R). Su acción es la misma que la del
alcaloide del cual provienen, pero es más
 pausada. Se nombran añadiendo el prefijo
gen- al nombre del alcaloide.
Algunos genoalcaloides se encuentran en la
naturaleza, como la geneserina (derivado del
alcaloide eserina
(fisostigmina)) presente en el haba de
Calabar, así como las sarcoviolinas y
sarcodoninas.
Pseudoalcaloides
Los pseudoalcaloides son metabolitos
secundarios que poseen un átomo de
nitrógeno incorporado como amoniaco a
una biomolécula tal como un terpeno, un
policétido, un ácido graso o un derivado del
ácido shikímico.
Quimiotaxonomía

Se han encontrado alcaloides en

gimnospermas como Cycas, Pinus,
Ephedra y Podocarpus. Se han aislado
alcaloides de muchos sistemas vivos
distintos a las plantas, como Bacterias,
 cnidarios, esponjas, hongos verdaderos,
vertebrados y artrópodos.
Alcaloides de bacterias y arqueas
Phylum Proteobacterias

Clase Orden Familias Ejemplos

Familia Neisseriaceae: Alcaloides

Neisseriales tipo violaceína
(Chromobacterium)
Violaceína

Beta Familia Oxalobacteraceae:

Proteobacteria Alcaloides tipo violaceína
(Janthinobacterium)
Burkholderiales Familia Burkholderiaceae:
Pirimidotriazinas

(Toxoflavina; Burkholderia)
Toxoflavina

Familia Pseudomonadaceae:
Pigmentos alcaloidales fenazínicos
como la piocianina (Pseudomonas)
Pseudomonadales Alcaloides metilquinazolínicos

(Pseudomonas)
Gamma
Proteobacteria Piocianina

Familia Enterobacteriaceae:
Enterobacteriales Trispirroles tipo Prodigiosinas
(Serratia)

Prodigiosina
 Familia Polyangiaceae:
Delta Chivosazoles y epotilonas
Myxococcales
Proteobacteria
(Sorangium)
Epotilonas A (R =
H) y B (R = CH3)

Phylum Cyanobacteria

Clase Orden Familias Ejemplos

Familia Nostocaceae:
Alcaloides tropánicos con acetilo lateral

(Anatoxinas; Anabaena,
Nostocales Aphanizomenon)
Alcaloides triazaacenaftilénicos

(cilindrosperminas; Cylindrospermopsis,
Aphanizomenon)
Anatoxina A
Familia Noctuoidea:
Saxitoxinas (Lyngbya)
Tiazoles policétidos (Curacinas,
kalkitoxina; Lyngbya)
Lingbiatoxinas (Lyngbya).
Cyanophycea
e Oscillatoriales Familia Phormidiaceae:
Alcaloides tropánicos con acetilo lateral

(Anatoxinas; Planktothrix)

Saxitoxina

Familia Mastigocladaceae:
Alcaloides indólicos prenilados
Stigonematales
tetracíclicos con presencia de isocianuros
(Hapalindoles;
Hapalosiphon)
Hapalindol A
 Phylum Actinobacteria

Clase Orden Familias Ejemplos

Actinobacteri Actinomycetales Familia Pseudonocardiaceae:
a Policétidos tipo ansacarbamitocina
(Amycolatopsis)
Amicolamicina (Amycolatopsis)
Kibdelomicina Yatakemycina
(Kibdelosporangium)
Familia Actinomycetaceae:
Pirimidotriazinas (Reumitsina;

Actinomyces)
Familia Streptomycetaceae: Se han
aislado diversos alcaloides antibióticos Mitomicina A
de varias especies de Streptomyces,
tales como:
Mitomicinas
Nigrifactina
Estreptimidona
Estreptazolina
Duocarmicina A
Estreptotricinas
Duocarmicinas
Yatakemicina
Pirazofurinas
Indocromos
Pirrolamas
Estaurosporina y sus derivados
Kikumicinas
Fredericamicinas
Piericidina Estaurosporina

Olivoretina E
 Lagunamicina
Lactimidomicina
Estreptolidigina
Geldanamicina
Indanomicina
Cafamicina
Saframicinas Gualamicina
Nojirimicinas
Biciclomicina
Lanopilinas
De Streptoverticillium se han aislado
las olivoretinas.
Familia Micromonosporaceae:
Alcaloides pirrolo-ß-

lactónicos
(Salinosporaminas; Salinospora)
Dinemicinas
(Micromonospora).
Familia Nocardiaceae:
Isocianuros indólicos

(Brasilinas;
Nocardia)
Familia Actinoplanaceae:
Alcaloides indólicos simples

(Indolmicina, Chuangxinmicina;
Actinoplanes)

Alcaloides aislados de algas y protozoarios

Phylum Dinoflagellata
 Clase Orden Familias Ejemplos

Familia Symbiodiniaceae Alcaloides

Dinophycea Suessiale
azafenalénicos
e s
(Simbioiminas; Symbiodinium)

Simbioimina
 Phylum Rhodophyta

Clase Orden Familias Ejemplos

Familia Rhodomelaceae:
Pirroles como el Ácido kaínico

(Alsidium)
Bromoindoles (Laurencia)
Alcaloides pirroloimidazólicos
Ceramiale (Colensólidos; Osmundaria)
Florideophyceae Familia Delesseriaceae:
s
Oxazoles (Almazolona;

Haraldiophyllum)

Almalozona

Familia Delesseriaceae:
Alcaloides indólicos (Fragilamida,

martensinas; martefraginas, denticinas;

Ceramiale
Rhodophyceae Martensia)
s
Familia Rhodomelaceae:
Alcaloides 2,7-naftiridínicos

(Lofocladinas; Lophocladia)
Lofocladina A

Phylum Chlorophyta

Clase Orden Familias Ejemplos

Familia Caulerpaceae:
Dímeros del triptófano
Bryopsidophyceae Bryopsidales
(Caulerpina, caulersina;
Caulerpa)
Ácido caulerpínico
(caulerpina)
 Familia Cladophoraceae:
Cladophorale
Ulvophyceae Bromobisindoles
s
(Chaetomorpha)

Alcaloides aislados de hongos

Phylum Mycetozoa

Clase Orden Familias Ejemplos

Familia Arcyriaceae:
Dímeros del triptófano (Arciricianinas,
Trichiida
arciriaflavinas, arciroxocinas; Arcyria)

Arciriaflavina A
Familia Reticulariaceae:
Dímeros del triptófano (Arciricianinas,
Liceida
arciriaflavinas; Tubifera, Lycogala)
Familia Physaraceae:
Myxogastri Cinamamidas del triptófano (Fuligo)
a Amidas policétidas con ácido antranílico
como unidad de iniciación (Fisariginas;
Physarum)
Maleimidas policétidas (Policefalinas, ácido

Physarale fisorubínico; Physarum)

s Family Didymiaceae:
Alcaloides indoloquinólicos

(Makaluvaminas; Didymium)

Phylum Ascomycota

Clase Orden Familias Ejemplos

 Familia Saccharomycetaceae:
Alcaloides
indoloquinazolínicos
(Kingdainona, triptantrina;
Saccharomycetes Saccharomycetales Candida)
Alcaloides pirazínicos (Ácido

pulcherrímico, Candida)

Familia Pseudeurotiaceae:
Espirofuropirrolonas
Incerta sedis Incerta sedis
(Pseurotinas; Pseudeurotium)

Familia Pleosporaceae:
Alcaloides quinazolínicos
(Crisogina; Alternaria)
Alcaloides

pirazopirroloindólicos
(Esporidesminas; Alternaria)
Familia Corynesporascaceae
Pseudoalcaloides policétidos
Dothideomycetes Pleosporales
benzo[g]isoquinolínicos
(Escorpinona; Corynespora)
Familia Incerta sedis
Pseudoalcaloides policétidos

benzo[g]quinolínicos
(Fomazarina, isofomazarina;
Pyrenochaeta; Phoma)

Sordariomycetes Hypocreales Familia Clavicipitaceae:

Alcaloides prenilindólicos:
alcaloides tipo ergolina
(Ergometrina, ácido lisérgico; Lolitrem B
Claviceps), tipo lolitrem
(Neotyphodium).
 Alcaloides epoxipirrolizidínicos (Lolinas,

Epichloë).
Alcaloides pirrolopirazínicos (Peramina, Neotyphidium) Lolina Pseudoalcaloides

piridínicos (Tenelina; Beauveria).

Familia Ophiocordycipitaceae:
Pseudoalcaloides policétidos benzoquinolínicos (Tolipocladina;

Tolypocladium) Familia Hypocreaceae

Alcaloides pirazinoides (Gliotoxina, gliocládrido, gliocladina; Gliocladium)

Pseudoalcaloides policétidos piperidínicos (Awajanomicina; Acremonium)

Familia Chaetomiaceae:
Alcaloides pirazoquinazolínicos
(Fiscalinas; Corynascus)
Quetoglobosinas

Sordariales
(Chaetomium)
Alcaloides imidazolo-

αcarbolínicos (Quetomininas;
Chaetomium)
Quetoglobosina
A

Familia Xylariaceae:
Xylariales
Citocalasinas (Xylaria)

Citocalasina A

Familia Magnaportaceae:
Alcaloides pirrolónicos (Ácido
Magnaporthales
nortenuazónico; Pyricularia)
Eurotiomycetes
Familia Herpotrichiellaceae:
Alcaloides indolilcarbazólicos
(Pitiriazol; Malassezia)
Chaetothyriales Alcaloides indolocarbazólicos

(Malasseziazoles;
Malassezia)

Eurotiales

Ácido aspergílico
Familia Trichocomaceae:
Anhidropéptidos pirazinoides y

sus derivados (Gliotoxina, ácido

Gliotoxina
aspergílico, triprostatinas,
azonazina, flavacol, micelianamida,
nigerazinas, nigragillina, bilaínas;
Aspergillus,
Penicillium)
Alcaloides quinazolínicos Talarotoxina

(Triptoquivalinas; notoamidas,
estefacidinas, ardeemina,
asperlicinas, aurantina,
aurantiomidas,
benzomalvinas, espiroquinazolina,
fumiquinazolinas,
cotoquinazolina, trihistatina,
quinadolinas; Aspergillus,
Penicillium)
Pseudoalcaloides policétidos

tipo talarotoxina
(Talaromyces)
Alcaloides α-carbolínicos

(Meleagrinas; Penicillium)
Alcaloides pirroloindólicos

(Roquefortinas, 'Penicillium)
 Alcaloides sesquiterpénicos con un residuo de piridina (Piripiropeno;
Aspergillus)
Maleimidas (Pencólido;
Penicillium)
Alcaloides prenilindólicos con un sistema succinimídico (Ácido ciclopiazónico;
Penicillium)
Alcaloides policíclicos indoloterpénicos (β-aflatrem; aflavinina,
paspalinina, paspalina, aflavazol, penitrem, jantitrem, shearininas; Aspergillus,
Penicillium)
Indolilterpenos (Emeniveol, tiersindoles; Emericella, Penicillium)
Pirrolonas (Variotina;
Paecilomyces)
Alcaloides 4- fenilquinolínicos
Viridicatina; Penicillium)
Alcaloides benzodiazepínicos (Ciclopenina; Penicillium)
Penicilinas (Penicillium)
Alcaloides tipo comunensinas (Penicillium)
Alcaloides tipo pseurotina
(Aspergillus)
Alcaloides bisindolilquinónicos
(Asterriquinonas; Aspergillus) Pseudoalcaloides esteroidales isoindólicos
 (Ergosterimida; Aspergillus)
Familia Nectriaceae:
Alcaloides pirrolidínicos y

ácidos tetrámicos (Nectrisina;

Nectria,
Rigidiusculamidas;
Albonectria)
Alcaloides piridínicos (Ácido

fusárico; Fusarium)
Pirroles formados por la

condensación de policétidos con

serina (Equisetina;
Fusarium)
Pseudoalcaloides policétidos

benzo[g]isoquinolínicos
(Bostricoidina; Fusarium)
Morfolinas (Lateritina;

Fusarium)
Familia Elaphomycetaceae:
Pseudoalcaloides policétidos

isoquinolínicos
(Monascorubramina,
rubropunctamina; Monascus)

Onygenales Familia Onygenaceae:

Pseudoalcaloides policétidos

con un anillo de pirrol (Rumbrina,

Auxarconjugatinas;
Auxarthron)
Familia Gymnoascaceae:
Pseudoalcaloides policétidos

con un anillo de pirrol

(Rumbrina,
 Auxarconjugatinas;
Gymnoascus)
Alcaloides pirazoindólicos

(Aranotina; Arachniotus)

Familia Roccellaceae:
Arthoniomycetes Arthoniales Alcaloides fenoxazínicos
(Orceínas; Roccella)
α-Aminoorceína
 Phylum Basidiomycota

Clase Orden Familias Ejemplos

Agaricomycete
s Familia Ceratobasidiaceae:
Cantharellale Indolizinas sin cadenas laterales
s
(Eslaframina; Rhizoctonia)
Eslaframina
Familia Phallaceae:
Alcaloides quinazólicos N-arilados
Phallales
(Dictyophora = Phallus;
Dictioquinazoles)

Familia Russulaceae:
Alcaloides benzocinolínicos

(Necatorina; Lactarius)
Alcaloides piridinoacridínicos

(Necatorona; Lactarius)
Russulales
Pseudoalcaloides policétidos isoindólicos

(Estereninas; Stereum)
Family Hericiaceae:
Pseudoalcaloides geranilpolicétidos

isoindólicos (Hericinina; Hericium)

Necatorina
Agaricales Familia Cortinariaceae:
Alcaloides ß-carbolínicos tipo

infractopicrina (Cortinarius)
Alcaloides quinolínicos (Orellanina; Infractopicrina

Cortinarius) ß-Carbolinas simples

(Bruneínas;
Muscimol
Cortinarius)
(Panterina)
Óxidos de piridina (Cortamidina,

orellanina; Cortinarius)
Amidas poliénicas (Escaurinas;

Cortinarius).
Familia Tricholomataceae:
 Índoles derivados del lascivol Psilocibina

(Tricholoma)
Pseudoalcaloides policétidos isoindólicos

(Clitocibinas; Clitocybe)
Isoxazolonas (Ácido tricolómico;

Tricholoma)
Familia Agaricaceae:
Agaricona (Agaricus)

Familia Hymenogasteraceae:
Alcaloides derivados de la triptamina

(Beocistina, psilocina, psilocibina;

Psilocybe).
Familia Amanitaceae:
Isoxazoles e imidazolonas (muscimol,

muscazona, ácido iboténico; Amanita)

Betalaínas (Muscapurpurina,

muscaaurinas, miraxantinas;
Amanita)
Amavadina (Amanita)

Familia Hygrophoraceae:
Pigmentos azepínicos

(Higroaurinas, muscaflavina;
Hygrocybe)

Boletales Familia Boletaceae:

Pseudoalcaloides azepínicos de origen

policétido (Chalciporina; Chalciporus) ß-

Carbolinlactonas (Curtisinas;
Boletus)
Amidas poliénicas (Boletocrocinas;
 Ácidos bencilidentetrámicos

(Paquidermina; Chamonixia)
Familia Suillaceae:
ß-Carbolinas derivadas del

6hidroximetilfurfural (Flazina; Suillus)

Familia Mycenaceae:
Alcaloides pirroloquinolínicos
Hematopodina
(Micenarubinas, sanguinonas,
hematopodinas; Mycena)

Paquidermina

Familia Meripilaceae:
Alcaloides quinolínicos (4-Hidroxi-

2metilpiridina; Physisporinus)
Familia Fomitopsidaceae:
Alcaloide imidazólicos poliénicos

(Crisofisarina; Piptoporus)
Polyporales Familia Polyporaceae:
Alcaloides fenoxazínicos (Ácido

cinabarínico, picnoporina, cinabarina,

tramesanguina;
Pycnoporus)
Alcaloides piridínicos (Trigonelina,

homarina; Polyporus)
Ácido cinabarínico
Familia Bankeraceae:
Óxidos de pirazinobenzodioxazinas
Thelephorales
(Sarcodoninas, sarcoviolinas;
Sarcodon)

Alcaloides aislados de plantas

 Los alcaloides están ampliamente
distribuidos en el reino vegetal (25 % de las
plantas contienen alcaloides) y en algunas
especies su concentración puede alcanzar el
10 % (flores). En las familias
Amaryllidaceae, Fabaceae, Liliaceae,
Papaveraceae y Rutaceae los alcaloides
tienen gran valor quimiotaxonómico. La
familia Solanaceae es rica en alcaloides,
pero con diferencias a nivel de género. Así,
en el tabaco (Nicotiana) hay derivados de la
piridina (nicotina), en Solanum (patata,
berenjena, tomate) se encuentran
pseudoalcaloides espirosolánicos (tomatina)
y Datura, Hyoscyamus, Atropa y Scopolia
contienen derivados del tropano:
hiosciamina, atropina, etc.
Las pirrolizidinas se encuentran
principalmente en las familias Compositae,
Boraginaceae, Leguminosae y
Apocynaceae. Los géneros productores de
estos alcaloides están distribuidos en
 diferentes regiones y climas y podrían
representar hasta el 3 % de las plantas con
flores. Algunas contienen una sola clase de
pirrolizidina, pero la mayoría contienen
entre cinco y ocho clases. El contenido varía
con cada especie, pero puede llegar a ser un
porcentaje importante del peso seco. La
mayor concentración se encuentra en las
raíces y es mayor en hojas jóvenes,
inflorescencias y capullos que en hojas más
viejas. En algunas especies se encontraron
altas concentraciones en semillas, lo que
implica un riesgo en los casos en que estas
semillas se utilicen para la alimentación
humana. Existen Nóxidos de estos
alcaloides, que son más solubles en agua y
se transportan más fácilmente dentro de la
planta.
Phylum Pteridophyta

Clase Orden Familias Ejemplos

 Familia Davalliaceae:
Alcaloides flavonopiperidínicos
Pteridopsida Polypodiales
(Davaliósidos; Davallia)

Davaliósidos

Phyllum Lycopodiophyta

Clase Orden Familias Ejemplos

Familia Lycopodiaceae::
Alcaloides tipo licodina, liconadina y

Lycopodiale
Lycopodiopsida serratinina (Lycopodium)
s
Familia Huperziaceae:
Alcaloides tipo huperzina (Huperzia).
Licodina

Phyllum Pinophyta

Clase Orden Familias Ejemplo

Familia Pinaceae:
Pseudoalcaloides piperidínicos de origen policétido

Pinopsid Pinale (Pinidina)

a s Familia Cephalotaxaceae:
Alcaloides tipo cefalotaxano, tales como la

harringtonina(Cephalotaxus).
Harringtonina.

Phyllum Gnetophyta

Clase Orden Familias Ejemplo

Familia Ephedraceae:
Se han aislado aminas del tipo de las efedrinas
Gnetopsida Ephedrales
(Ephedra); poliaminas mixtas con espermidina y tirosina
(Efedrarinas; Ephedra). Efedrina.

Plantas angiospermas:
 Monocotyledonae
(Liliopsida;Cronquist): Muchos alcaloides
provenientes de monocotiledóneas tienen
origen en la fenilalanina y son exclusivos de
este grupo taxonómico, tales como los
alcaloides fenetilisoquinolínicos y los
derivados de la norbeladina.
 Phyllum Magnolophyta: Clado Monocots (Clase Liliopsida; Cronquist)

Orden Familias Ejemplos

Familia Liliaceae:
Alcaloides flavonopirrolidínicos (Lilacina; Lilium))
Alcaloides pirrolidónicos (Derivados del jatrofam;
Lilium)
Familia Colchicaceae:
Alcaloides fenetiltetrahidroisoquinolínicos y sus

derivados (colchicina, androcimbina, isoandricimbina,

kreysigina; Colchium,
Androcymbium)
Alcaloides homoeritrinánicos (Schelhameridina,
Liliales
Schelhammera).
Familia Melanthiaceae:
Pseudoalcaloides tipo cevano y veramatrano
Schelhameridina
(Jervina, veratrina; Veratrum)

Jervina

Familia Amaryllidaceae:
Alcaloides derivados de la norbeladina (crinina,

licorina, galantamina, plicamina; cripowelinas

Galanthus)
Alcaloides arilindólicos (Galantindol; Galanthus).

Asparagales Familia Asparagaceae:

Alcaloides pirrolizidínicos (Hiacintinas, poligonatinas;

Hyacinthus; Polygonatum)
Familia Xanthorrhoeaceae:
Alcaloides pirrolidínicos (Fulvaninas;

Hemerocallis)
Galantamina
 Arecales Familia Arecaceae:
Ácidos tetrahidronicotínicos (Arecolina, Areca)

Arecolina

Familia Poaceae:
Alcaloides fenilestiriloxazólicos (Anulolina; Lolium)
Alcaloides benzoxazinoides y benzoxazólicos
(Coix, Zea)
Pseudoalcaloides sesquiterpénicos (Telepogina;
Poales
Thelepogon)

Telepogina

Familia Stemonaceae:
Pandanales Alcaloides azepinoindólicos (Stemona)

Tuberoestemonina

Familia Orchidaceae:
Alcaloides pirimidínicos (1-cinamoil-

2acetonilpirimidinas) (Dendrocrisaninas;
Dendrobium)
Orchidales Alcaloides pirrolizidínicos (Falenopsinas;

Phalaenopsis)
Isatinas (Calanthe)
trans-
Dendrocrisanina
 Familia Zosteraceae:
Alcaloides flavonopirrolidínicos (Filospadina;

Alismatales Phyllospadix)
Familia Araceae:
Alcaloides alquilpirrolidínicos (Irniina; Arisarum)
Irniina

Familia Dioscoreaceae:
Dioscoreale Alcaloides tipo dioscorina (Dioscorea).
s

Dioscorina

Phyllum Magnolophyta: Clado Eudicots (Clase Magnolopsida; Cronquist)

Subclase
Orden Familias Ejemplos
(Cronquist)

Magnoliidae

Familia Nymphaeaceae:
Pseudoalcaloides monoterpénicos
Nymphaeales
tipo nufaridina (Nuphar)

Nufaridina
 Familia Piperaceae: 1-Acilpiperidinas y
1acilpirrolidinas (Piperina, chabamina,
braquiamidas; Piper)
Alcaloides dibenzo[cd,f]indólicos

Piperales
(Piperolactamas; Piper)
Familia Saururaceae:
Alcaloides dibenzo[cd,f]indólicos

(Sauristolactama, Saururus)

Piperina

Familia Aristolochiaceae:
Alcaloides dibenzo[cd,f]indólicos

Aristolochiales (Aristolactamas, Aristolochia)

Nitroantracenos (Ácido

aristolóquico; Aristolochia).
Ácido aristolóquico
Laurales

Familia Calycanthaceae: Alcaloides

dímeros de pirroloindoles (Quimonantina;
Chimonanthus). Vanuatina
Familia Hernandiaceae:
Éteres de alcaloides bis

tetrahidroisoquinolínicos (Vanuatina,
malekulatina;
 Hernandia) y aporfínicos
(Hernandialina; Hernandia)
Familia Atherospermataceae
Alcaloides 1-oxoisoquinolínicos

(Dorisporfina, Doryphora)

Magnoliales

Familia Magnoliaceae:
Alcaloides indenonaftiridínicos
Eupolauridina
(Eupolauridina; Eupomatia)
Familia Annonaceae:
Alcaloides indenonaftiridínicos y sus

óxidos (Eupolauridina; Cleistopholis,

Cananga)
Alcaloides tipo sampangina Espiguetidina

(Sampangina, eupomatidinas;
Cananga, Ambavia)
Éteres

bisbenciltetrahidroisoquinolínicos tipo Oniquina

pisopowina (Pisopowina, pisopowetina;
Popowia)
Alcaloides cularínicos dimetilados

(Gouregina; Guatteria),
Alcaloides azahomoaporfínicos

(Espiguetidina, Duguetia, Guatteria,

Meiogyne)
Alcaloides azafluorénicos (Oniquina,

dielsinol, oxilopidina, ciatocalina,

ursulina,
Onychopetalum, Cleistopholis,
Guatteria, Polyalthia, Oxandra,
Unonopsis, Piptostigma, Alphonsea,
Mitrephora, Meiogyne, Cyathocalyx,
Oncodostigma)
Bisaporfinas (Urabaína;
 Familia Himantandraceae:
Pseudoalcaloides pirrolidínicos de

origen policétido (Himbacina;

Galbulimima)
Familia Myristicaceae:
Alcaloides espiroxindoles

(horsfilina; Horsfieldia)
Alcaloides dibenzo[cd,f]indólicos

(Aristolactamas, Schefferomitra)
Alcaloides benzo[g]quinolínicos

(Annofolina, griffithazanonas,
kalasinamida, cleistofolina;
Annona, Goniothalamus, Polyalthia,
Cananga, Meiogyne, Oncodostigma,
Porcelia)

Ranunculidae Ranunculales Familia Ranunculaceae:

(Cronquist) Pseudoalcaloides sesquiterpénicos
tipo aconitano y atisano (Aconitina;
Aconitum,
Delphinium, Consolida)
Alcaloides aporfínicos
Aconitina
(Corituberina; Coptis)
Éteres

aporfinotetrahidroisoquinolínicos
(Talifarapina; Thalictrum)
Dímeros bisbencilisoquinolínicos Berberina

(Isopirutaldina, isopitaldina, isotalmidina

Isopyrum)
Alcaloides piradizinoindazólicos

(Nigeglanina, Nigellicina,
Nigellidina; Nigella)
Alcaloides flavonodiazepínicos Menisporfina
(Aquiledina, isoaquiledina;
Aquilegia)
 Familia Berberidaceae:
Alcaloides berberínicos (Berberina;

Berberis)
Alcaloides

benciltetrahidroisoquinolínicos
(Taxilamina, Berberis)
Alcaloides con enlaces monoéter bis- Rufescina

benciltetrahidroisoquinolínico
(Berbamunina, canadina, curacautina);
Berberis, Mahonia)
Éteres

tetrahidroisoquinolinorientalinónicos
(Pakistanamina;
Berberis)
Familia Menispermaceae:
Alcaloides tipo diéter

bisbenciltetrahidroisoquinolínico
(Tetrandrina, tubocurarina;
Stephania, Chondrodendron)
Alcaloides aporfínicos (Estefanina;

Stephania)
Alcaloides oxaisoaporfínicos

(Menisporfina;Menispermum)
Alcaloides

azuleno[1,2,3ij]isoquinolínicos
(Grandirubina, imerubrina, Abuta,
Cissampelos)
Alcaloides

indeno[1,2,3ij]isoquinolínicos (Imeluteína,
rufescina, triclisina, telitoxina;
Abuta, Cissampelos, Triclisia,
Telitoxicum)
Secoalcaloides tipo taspina

(Caulophyllum)
 Familia Papaveraceae (incluye ant. fam.
Fumariaceae): Alcaloides
benciltetrahidroisoquinolínicos
(Papaverina, reticulina, arenina;
Papaver)
Alcaloides del morfinano (Morfina,

salutarina; Papaver)
Alcaloides aporfínicos (Papaver)
Alcaloides dibenzoazocínicos
(Protopina; Chelidonium)
Alcaloides

ftálidotetrahidroisoquinolínicos
(Hidrastina; Hydrastis)
Alcaloides secoaporfínicos

(Narceína, Papaver)
Alcaloides secoprotoberberínicos

(Canadalina, argenaxina, ledecorina;

Corydalis, Hydrastis,
Argemone, Fumaria)
Alcaloides cularínicos (Cularinas;
Papaverales
subfam. Fumarioideae: Corydalis,
Dicentra, Ceratocapnos, Sarcocapnos)
Alcaloides aristocularínicos

(Aristoyagonina; Sarcocapnos)
Alcaloides heptacíclicos proaporfino-

triptamínicos (Roehibridina; Roemeria,

Phoebe)
Alcaloides tipo aspidospermina
Papaverina
(Eburenina; Amsonia,
Aspidosperma, Rhazya)

Morfina

Protopina
 Familia Cactaceae:
Tetrahidroisoquinolinas simples

(Anhalamina, lofocerina;
Lophophora)
Familia Ancistrocladaceae:
Pseudoalcaloides policétidos

bisnaftilisoquinolínicos
Caryophyllida (Michelamidas, ancistrocladinas,
e (Cronquist): korupensaminas; Ancistrocladus)
Todas Familia Amaranthaceae:
producen Caryophyllales Alcaloides β-carbolínicos simples y
betalaínas en
lugar de tipo cantinona. (Aerva)
antocianinas. Alcaloides tripiperidínicos

(Anabasamina; Anabasis)
Familia Polygonaceae:
Alcaloides piperidínicos

(Fagomina, Fagopyrum)
Alcaloides indoloquinazolínicos

(Triptantrina; Polygonum)

Anhalamina
Dileniidae
(Cronquist)

Familia Cucurbitaceae:
Pirazoles (ß-Pirazol-1-ilalanina;
Cucurbitales
Citrullus)

L-β-Pirazol-1ilalanina
Ericales Familia Theaceae:
Alcaloides purínicos (Teofilina;

Camellia)
Familia Lecythidaceae:
Isatinas (Couroupita)

Familia Actinidiaceae

Pseudoalcaloides iridoides piridínicos

(Actinidina; Actinidia)
 Familia Caricaceae
Alcaloides piperidínicos bislactónicos

tipo carpaína
(Carica)
Familia Capparaceae:
Alcaloides macrocíclicos derivados de

la espermina (Capparispina, cadabicina;

Capparis)
Familia Brassicaceae:
Macrociclos de la espermina

(Lunarina; Lunaria)
Éteres imidazolilmetilfenólicos

(Lepidinas; Lepidium)
Brassicales
Oxazolidinas (Progoitrina;

Brassica)
Aductos del triptófano con el ácido

ascórbico (Ascorbígenos;
Brassica)
Fitoalexinas, glucosinolatos indólicos

y compuestos relacionados
(Glucobrassicina, ditireanitrilo,
camalexina; Dithyrea,
Arabidopsis, Camelina) Isatinas Lunarina
(Isatis
Familia Salvadoraceae:
Índoles (Salvadoricina; Salvadora)

Ascorbígeno
Familia Malvaceae:
Malvales Pirroles (Funebrina; Quararibea)
 Familia Daphniphyllaceae:
Pseudoalcaloides tipo dafnifilina,
Daphniphyllale
s
calidafninona y yuzirimina
(Daphniphyllum)

Familia Fagaceae:
Hamamelidae Alcaloides indolizinquinolínicos

(Chesnutamida; Castanea)
Fagales Familia Casuarinaceae:
Alcaloides pirrolizidínicos

polihidroxilados (Casuarina;
Casuarina)
 Rosidae Malpighiales Familia Phyllanthaceae: Alcaloides
(Cronquist) tipo securinina
(Securinina, filantidina; Securinega,
Breynia)
Alcaloides bispiperidínicos

(Astrofilina; Astrocasia)
Alcaloides pirido[2,1-a] Securinina

[2]benzazepínicos (Astrocasina;
Astrocasia)
Alcaloides tipo poranterina

(Poranterina, porantericina; Astrofilina

Poranthera)
Pseudoalcaloides lipídicos

piperidínicos (Andraccinidina,
Aspertinas; Andrachne) Gerrardina
Familia Salicaceae:
Ésteres diterpénicos del ácido

pirrolocarboxílico (Ryanodina;
Ryania)
Alcaloides diazocínicos

(Homalina; Homalium)
Familia Rhizophoraceae:

Alcaloides pirrolidindiil-bis-1,2ditiolánicos (Gerrardina;

Cassipourea)
Alcaloides pirrrolizidínicos con puentes disulfuro (Casipurina;

Cassipourea)
Alcaloides tropánicos (Brugina;

Bruguiera, Crossostylis)
 Familia Celastraceae
Ésteres y lactonas del ácido evonínico

Celastrales (maytolina, maytina, acantotamina,

evonina, neoevonina, euonimina,
hipocratinas, emarginatinas;
Maytenus, Hippocratea)

Macrolactonas del
ácido evonínico

Fabales Familia Fabaceae:

Alcaloides pirrólicos (Pisatósido;

Pisum)
Alcaloides bispiperidínicos

(Histrina, virgidivarina,
isoamodendrina y sus derivados,
Ormosamina jusiaeínas; Genista, Castilleja, Virgilia) e indolmetil Angustifolin
Ammodendron, bispiperidínicos (Gramodendrina; a
Dichilus, Spartidium, Lupìnus,
Sophora, Coelidium,
Ammopiptanthus, Thermopsis,
Lupinus, Ulex)
 Diversos alcaloides derivados de la lisina, sobre todo aquellos con Latirina

varios anillos de piperidina fusionados, como la quinolizidina y la esparteína.

(Lupinina, matrina, esparteína, citisina, ormosamina, angustifolina; Lupinus,
Ormosia,
Thermopsis, Calia, Cytisus, Baptisia,
Genista, Pelargonium, Sophora, Laburnum, Ammodendron, Fisostigmina
Virgilia) Alcaloides pirimidínicos (Latirina, vicina; Lathyrus,
Vicia)
Alcaloides indolizidínicos provenientes del ácido pipecólico
(Swainsonina , castanospermina;
Swainsona, Castanospermum)
Alcaloides pirroloindólicos y furoindólicos simples (Fisostigmina,
fisovenina;
Physostigma. Yuremamina;
Mimosa) Trigonelina
Pigmentos bisindólicos
(indigotina; Indigofera)
Alcaloides eritrinánicos (Eritralina;
Erythrina)
Alcaloides 2,7- naftiridínicos (Sesbanina, Sesbania)
Glutanimidas (Sesbanidina, Sesbania).
El imidazol en forma libre se encuentra en varias semillas de
leguminosas (Lens, Adenanthera, Gramodendrina
Amphimas, Cathormion,
Erythrophleu m, Lathyrus,
Macrotyloma , Parkia,
Psophocarpus , Tephrosia, Vigna); alcaloides piranoquinolínicos
(Cassiarinas; Cassia)
Sales de amonio de aminoácidos
(Trigonelina; Trigonella)
Alcaloides cromanoimidazólicos (Cassiadinina;

Cassia)
Alcaloides

piperidinilalquilindolizínicos (Juliflorina;
Prosopis)
 Familia Elaeagnaceae:
Alcaloides ß-carbolínicos simples

(Eleagnina, Elaeagnus)
Familia Nelumbonaceae:
Éteres bistetrahidroisoquinolínicos

(Neferina, liensinina; Nelumbo)

Proteales Familia Proteaceae
Neferina
Alcaloides ariltropánicos

(Knightolina, knightolamina,
knightalbinol, estrobamina,
chalcostrobamina, darlingina,
Ferrugina; Knightia, Darlingia,
Triunia) y piranotropánicos
(Belendina; Bellendena)

Chalcostrobamina
Rosales Familia Moraceae:
Alcaloides flavonopirrolidínicos
 (Ficina, isofocina; Ficus) Broussonetinina
Alcaloides indolizínicos A

polihidroxilados (Brousonetinas;
Broussonetia)
Alcaloides fenantroindolizínicos (Ficuseptinas, tilocrebrinas;

tiloforinas) Criptopleurin
a
Alcaloides alquilpirrolidínicos

(Brousonetinas; Broussonetia,
Ácidos morusímicos; Morus)
Sedacriptina Familia Urticaceae:
Alcaloides fenantroquinolizínicos

(Criptopleurina; Boehmeria)
Familia Crassulaceae
Alcaloides dialquilpiperidínicos (Sedacriptina, sederina, sedinona, homosedinonas y dihomosedinonas;

Sedum)

Familia Nyssaceae:
Alcaloides indolizinoquinolínicos

(Camptotecina; Camptotheca)
Familia Hydrangeaceae:
Alcaloides acetonilquinazolínicos
Cornales
(Febrifugina; Dichroa, Hydrangea)
Familia Alangiaceae:
Alcaloides tipo emetina (Cefaelina,

alangísido; Alangium)
Camptotecina
 Familia Zygophyllaceae:
Alcaloides ß-carbolínicos simples

Zygophyllales (Harmina; Peganum)

Alcaloides pirroloquinazolínicos

(Peganina; Peganum) Harmina

Familia Elaeocarpaceae:
Alcaloides ß-carbolínicos

(Eleocarpidina; Elaeocarpus)
Alcaloides indolizínicos

Oxalidales (Eleocarpina, grandisinas, eleokanidinas,

eleokanidinas,
Elaeocarpus) Aristotelina
Alcaloides indoloterpénicos tipo

aristotelina, serratolina, tasmanina

y sorelina (Aristotelia)
Eleocarpina

Sapindales Familia Rutaceae:

Alcaloides furoquinolínicos y piranoquinolínicos Pilocarpina
(Dictamnina, eskimianina; arborina, euxiloforicinas, paraensina,
flindersina; Dictamnus, Skimmia,
Glycosmis, Euxylophora, Flindersia,
Fagara, Haplophyllum)
Alcaloides ßcarbolinquinazolínicos (Rutecarpinas,
evodiaminas, hortiamina; Euodia, Hortia)
Alcaloides acridínicos (Melicopicina, rutacridona, acronicina, Cusparina
tegerrardinas, vebilocina; acridona, acrimarinas;
Melicope, Ruta, Acronychia, Citrus,
Teclea, Fagara, Glycosmis,
Esenbeckia, Acronychia, Oricia,
Vepris, Boronia, Boenninghausenia, Thamnosma)
Alcaloides imidazólicos producto de condensación con
aminoácidos
(Pilocarpina, pilosina; Pilocarpus) Dictamnina
Alcaloides piridinilfenil oxazoles
(Halfordinol, texalina; Halfordia,
Triphasia, Aegle, Amyris)
Alcaloides carbazólicos simples (Murrayafolinas, clausinas,
ácido mukoénico, girinimbina, clauszolinas,
mahanimbinol, murrastifolinas, murrayazolinina,

Rutacridona
 Rohitukina
murrayaminas, murrayakoeninol, eustifolinas, pirayafolinas; claurailas, pirayaquinonas, crestifolinas;
Murraya, Clausena,
Glycosmis)
 Alcaloides tipo cantinona

(Phellodendron)
Alcaloides quinolínicos (Cusparina;

Angostura).
Alcaloides cromanopiperidínicos

(Schumannioficina,
Schumanniophyton)
Familia Meliaceae:
Alcaloides cromanopiperidínicos

(Rohitukina, crotacuminas;
Amoora, Dysoxylum)
Familia Simaroubaceae:
Alcaloides ß-carbolínicos simples y

(2-hidroxietil)-ß-carbolínicos
(Picrasidinas; Picrasma)
Alcaloides tipo cantinona (Hannoa,

Quassia); alcaloides
oxaazafenantrénicos (Flindersina,
Toddalia)
Familia Nitrariaceae:
Alcaloides polipirrolidínicos

(Nitramina, nitrabirina, nitraramina,

schoberina,; Nitraria)
Alcaloides quinolínicos (Sibiridina;

Nitraria), ß-carbolinas monopiperidínicas

(Nazlinina, komaroidina, komavina;
Nitraria)
Alcaloides quinazolínicos

(Wuchuyuamidas; Eudia).

Euphorbiales Familia Buxaceae:

Aminas esteroidales de Buxus
 Alcaloides tipo cianopiridinas Astrocasina

(Ricinina, hermidina; Ricinus,

Mercurialis)
Azabiciclo[3.3.1]nonanos

(Eufoccina; Euphorbia)
Alcaloides pirimidínicos

(Andraccina, aspertinas;
Andrachne) Julocrotina
Alcaloides flavonoindólicos

(Lotanongina; Trigonostemon)
Alcaloides pirrolidónicos

(Derivados del jatrofam; Jatropha)

Glutarimidas (Julocrotina y sus derivados; Julocroton, Croton)

Familia Lythraceae:
La granada contiene alcaloides tipo

pseudopeletierina y piperidínicos
(Peletierina)
Alcaloides ciclofánicos con

quinolizidinas o piperidinas (decalina,

litrancina, litranidina;
Myrtales Lythrum)
Alcaloides piperidínicos fenilbutílicos
(Soneratina A; Sonneratia)
Familia Combretaceae:
Alcaloides flavonopiperidínicos
(Capitavina, buchenavianina;
Buchenavia)
Familia Vochysiaceae
Alcaloides cromanopirrolidínicos
(Vochisina; Vochysia)

Soneratina A
 Apiales Familia Apiaceae:

Pseudoalcaloides piperidínicos de Coniina

origen lipídico (Coniína, Conium).

Alcaloides pirrolidónicos

(Divaricataester A; Saposhnikovia)
Familia Vochysiaceae:
Alcaloides flavonopirrolidínicos

(Voquisina; Vochysia)
 Asteridae Solanales Familia Convolvulaceae:
(Cronquist): Alcaloides acetonilpirrolidínicos

(Higrina) y tropánicos con un carboxilo Cocaína

lateral (Cocaína, metilecgonina, truxilinas
de la planta de coca, Erythroxylum coca),
otros alcaloides tropánicos (Calisteginas,
merresectinas, bonabilinas, consiculina,
anisodamina, convolvidina, convolvina, α-Solanina
confolina, merresectinas, mooniina,
subhirsina; Calystegia, Merremia,
Bonamia, Convolvulus, Evolvulus,
Przewalskia, Physochlaina,
Anthocercis, Physalis) Nicotina
Alcaloides indolizínicos

(Swainsonina, Ipalbidina, Ipalbina;

Ipomea). Anaferina
Familia Solanaceae:
Pseudoalcaloides espirosolánicos y

solaninas (Tomate y patata, Tomatidina)

Alcaloides tropánicos sin carboxilo

lateral (p. ejem. hiosciamina, apohioscina,

belladonina, litorina, atropina,
apoatropina, escopolamina, calisteginas,

anisodina, grahamina, litorina, esquizantina; Hyosciamus,

Anthocercis, Atropa, Mandragora,
Scopolia, Lycium, Nicandra, Datura,
Duboisia, Anisodus, Physochlaina,
Anisodus, Orobanche, Schizanthus)
Alcaloides pirrolidinilpiridínicos

(Nicotina; Nicotiana)
 Acetonilpiperidinas (Anaferina;

Withania)
Alcaloides quinoxalínicos

(Baimantuoluoamidas; Datura)
Familia Asteraceae:
Alcaloides pirrolizidínicos

(Senecio)
Cotuzinas (Cotula)
Alcaloides quinazolínicos
(Equinosolinona; Echinops)
Familia Campanulaceae:
Alcaloides piperidínicos con fenetilos

laterales en la posición
Asterales 2,6 (Lobelina, Lobelia, Hippobroma,
Dialypetalum, Siphocampylus)
Alcaloides furil-β-carbolínicos

(Perlolirina; Codonopsis)
Morfolinas (Ácido codopiloico;

Codonopsis) Lobelina

Cotuzinas
Lamiales Familia Boraginaceae:
Alcaloides pirrolizidínicos

(Equimidina; Heliotropium,
Cynoglossum, Symphytum). Estaquidrina
Familia Acanthaceae:
 Alcaloides quinazolínicos

(Vasicina, Vasicinona; Justicia)

Poliaminas mixtas de

cadaverinatirosina (Afelandrina;
Aphelandra)
Alcaloides quinindolínicos

(Quinindolina; Justicia)
Familia Bignoniaceae:
Pseudoalcaloides iridoides

(Incarvilina, incarvinas, kinabalurinas,

tecostanina, tecomina, boschniadina;
Incarvillea, Tecoma)
Alcaloides pirrolobenzofuránicos

(Millingtonina; Millingtonia)
Familia lamiaceae:
Betaínas de la prolina

(Estaquidrina, Stachys, Leonurus)

Alcaloides flavono pirrolidínicos

(Dracocefinas; Dracocephalum)

Gentianales Familia Loganiaceae: Quinolina

(Spigelia) ß-carbolinas simples
(Normelinonina F; Strychnos)
Alcaloides benzocarbolínicos

(Criptolepina, isocriptolepina,
biscriptolepina, criptomisrina,
criptoquindolina; Cryptolepis)
Alcaloides quinindolínicos

(Neocriptolepina; Cryptolepis
Alcaloides tipo estricnano

(Brucina, estricnina, toxiferinas; Cafeína

Strychnos)
Familia Gentianaceae:
Reserpina
 Pseudoalcaloides piridínicos de origen
iridoide (Gentiopicrósido, gentianina; Gentiana)
Familia Apocynaceae: Esta familia representa uno de los grupos
más importantes en lo que a diversidad de alcaloides
concierne:
Alcaloides de la vinca (Reserpina, vinblastina; Rauwolfia,
Vinca) Elipticina
Alcaloides tipo Iboga (Ibogaína, vellosimina; Tabernanthe,
Rauwolfia)
Alcaloides 6H- pirido[4,3b]carbazólicos (Elipticina;
Ochrosia)
Pseudoalcaloides piperidínicos de origen
iridoide (Eskitantinas; Skytanthus)
Purpelinas (Rauwolfia)
Alcaloides piperidiniletilindólicos
(Crooksidina; Haplophyton)
Alcaloides del kopsano (Kopsina;
Kopsia) Cono fi lidina
Alcaloides azabiciclononánicos
(Kopsona; Kopsia)
Alcaloides tipo lundurina (Kopsia)
Alcaloides flavonopiperidínicos
(Kopsiraquin a; Kopsia)
Alcaloides fenantroindolizínicos
(Antifinas; Vincetoxicum)
Alcaloides difenilindolizínicos
Vinblastina
(Septicina; Tylophora)
Alcaloides tipo pleiocarpamina
(Alstonia)
Alcaloides pirroloindólicos condensados con terpenos tipo
abereamina (Abereaminas; Hunteria)
Alcaloides piperidilindólicos (Angusilobinas,
vallesamina, tubotaiwina; Alstonia)
Alcaloides tipo conofilidina
(Tabernaemo ntana)
Alcaloides tipo aspidospermina
(Modestanina ; Tabernaemontana)
Alcaloides polipiperidínicos Mirioneurinol,
mirioxazinas, mirobotinol; Myrioneuron)
Alcaloides indoliletilpiridinioicos
(Ikiridinios; Hunteria)
Alcaloides piperidinilmetilindólicos
(Manilamina; angustilobinas;
Alstonia)
Alcaloides β- carbolínicos condensados con secologanina
(Lialósido; Palicourea)
Familia Rubiaceae:
Alcaloides espiroindolindolizínicos (Rincofilina,
uncarinas, corinoxina, rotundifolina; Uncaria)
Alcaloides iridotetrahidroisoquinolínicos tipo
bahienósidos, ipecósido, emetina (Psychotria)
Alcaloides ß- carbolínicos tipo
 Corynanthe (Ajmalina, akuamicina,

yohimbina, alstomacrofilina,
alstomacrolina, alstonerina, alstofilina,
macrocarpamina, alstoumerina, lercheína;
Pausinystalia, Alstonia, Lerchea)
Alcaloides benzo[g]isoquinolínicos

(Biquidona; Mitracarpus,
Psychotria)
Alcaloides quinuclidínicos (Alcaloides

de la quina, como la quinina; Cinchona)

Alcaloides purínicos (Cafeína,

Coffea)
Alcaloides terpeniloxindólicos y

terpenilindólicos (Laugerina, borrecapina;

Guettarda, Borreria)
Familia Gelsemiaceae:
Alcaloides tipo gelsemina,

gelsemamida, gardanerina y
gelsemoxonina (Gelsemium)
Alcaloides tipo mostueína

(Mostuea)

Alcaloides aislados de animales

Phylum Porifera

Clase Orden Familias Ejemplos

Demospongia
e Familia Suberitidae:
Alcaloides naftiridínicos

(Aaptamina y sus derivados;

Hadromerida Aaptos)
Familia Trachycladidae
Imidazolilindoles (Traquicladindol;

Trachycladus)
Aaptamina
Haplosclerida Familia Petrosiidae:
Pseudoalcaloides tipo ingenamina y

alcaloides tipo manzamina

(Xestospongia)
Azacicloalcanos conjugados con

poliaminas tipo espermina

(Motuporaminas; Xestospongia)
Pseudoalcaloides lipídicos tipo

madangamina (Xestospongia). Ingenamina

Pseudoalcaloides lipídicos tipo

xestospongina y petrosina
(Xestonpongia, Petrosia)
Familia Callyspongiidae:
Pseudoalcaloides lipídicos tipo

arenosclerina (Arenosclera)
Familia Chalinidae:
Alcaloides tipo manzamina y
Xestospongina A
haliciclamina (Haliclona).
Familia Niphatidae:

Manzamina A
Alcaloides alquilpiridínicos tipo hachijodina, pirinodemina y nifatoxina (Amphimedon,

Niphates)
Alcaloides benzopiridofenantrolínicos (Anfimedina; Amphimedon)
 Alcaloides tipo haliciclamina

(Amphimedon)
Alcaloides tipo arenosclerina

(Pachychalina)
Alcaloides tipo DBU (Niphates).
Alcaloides indolilimidazocabolínicos (Kapakahinas; Cribrochalina)
Alcaloides pirroloisoquinolínicos

(Cribostatinas; Cribrochalina)
Familia Chalinidae
Alcaloides tipo saraína (Reniera)
Alcaloides tipo njaoamina
(Reniera)

Familia Myxillidae:
Alcaloides ciclopentanoindólicos

(Dilemaonas; Ectyonopsis)
Familia Acarnidae:
Alcaloides pirroloindólicos
Poecilosclerida
(Damironas; Damiria)
Familia Hymedesmiidae
Pseudoalcaloides esteroidales

imidazólicos (Amaranzol;
Phorbas)
Dilemaona A

AstrophoridaFamilia Ancorinidae:
Bengamidas y bengazoles Ancorinósido A

(Jaspis)
Ácidos alquiltetrámicos (Ancorina)

Familia Coppatidae
Alcaloide pteridínico

(Asteropterina; Asteropus)
 Familia Agelasidae:
Alcaloides de la clatrodina

(Clatrodinas, nagelaminas, ageliferinas,

palauamina, axinelaminas, estilisadinas;
Agelasida
Agelas)
Familia Astroscleridae:
Alcaloides de la clatrodina

(Ageliferinas; Astrosclera)
Palauamina

Familia Axinellidae:
Alcaloides ciclopentano indólicos

(Herbindol; Axinella)
Alcaloides tipo axinelamina

(Axinella)
Halichondrida Alcaloides triazaacenaftilénicos

(Ptilomicalina; Ptilocaulis)
Familia Halichondriidae:
Succininimidas (Cilindramida;
Halichondria)
Alcaloide bisindolimidazólicos
(Topsentinas, espongotinas;
Spongosorites)

Dictyoceratida Familia Thorectidae:

Henoxazoles (Smenospongia)
Alcaloides espiroimidazoindólicos
(Dictazolinas, tubastrindoles;
Smenospongia)
Familia Irciniidae:
Alcaloides pirrólicos (irciniamina;

Ircinia);
Pseudoalcaloides lipídicos tipo

Ircinal (Ircinia)
Familia Spongiidae
Imidazoles conjugados con terpenos (Fascioesponginas, espongolactamas, nakijiquinonas;
Spongia)
 Familia Chondropsidae:
Alcaloides triazaacenftilénicos

(Batzeladinas; Batzella)
Pseudoalcaloides

alquilpirimidínicos de origen lipídico

(Batzelásidos; Batzella)
Poecilosclerida
Alcaloides pirroloquinolínicos

(Batzelinas; Batzella).
Familia Crambeidae:
Alcaloides triazaacenftilénicos

(Batzeladinas, Crambescidinas;
Monanchora)
 Choristida Familia Ancorinidae: Clavosinas
(Myriastra)

Familia Darwinellidae:
Alcaloides pirimidinilindólicos

Dendroceratida (Psamopeminas; Psammopemma)

Morfolinas (Queloninas;

Chelonaplysilla)
Lithistida Familia Theonellidae:
Swinhoeiamidas (Theonella)
Oxazoles tipo caliculina
(Discodermia)

Familia Clathrinidae (Naamidinas,

poliandrocarpaminas, leucetamina;
Leucetta)
 Phylum Cnidaria

Clase Orden Familias Ejemplos

Anthozo
a Familia Xeniidae:
Pseudoalcaloides diterpénicos isoindólicos
Alcyonacea
(Cespitulactamas;
Cespitularia)
Cespitulactama D

Familia Renillidae:
Pennatulacea Fotóforos (Coelenteracina; Renilla)

Coelenteracina
Familia Stichodactylidae
Alcaloides piridínicos (Anfikuemina;
Actiniaria
Heteractis)

Familia Dendrophylliidae:
Alcaloides cromanilpiperidínicos

(Tubastraína; Tubastrea)
Alcaloides hidantoilmetilindólicos
Scleractinia
(Aplisinopsina; Tubastrea)
Familia Acroporidae
Pseudoalcaloides azepinónicos

(Montiporina E; Montipora)

Familia Antipathidae
Alcaloides imidazodiazaazulénicos
Antipatharia
(zoanthoxanthinas; Antipathes)
Zoanthidea Familia Parazoanthidae
Hidantoínas (Parazoantinas;

Parazoanthus)
 Familia Clavulariidae
Ésteres terpénicos del ácido urocánico
Stolonifera
(Sarcodictina, eleutorobina; Sarcodictyon)

Phylum Bryozoa

Clase Orden Familias Ejemplos

Familia Flustridae:
Alcaloides prenilpirroloindólicos

(Flustraminas; Flustra)
Cheilostomata
Alcaloides espiro-β-lactama

Gymnolaemata
indolenínicos (Chartelinas;
Chartella) Chartelina A

Familia Vesiculariidae Alcaloides

Ctenostomata imidazólicos
(Amatamidas; Amathia)

Phylum Platyhelminthes

Clase Orden Familias Ejemplos

Familia Euryleptidae:
Turbellari Polycladid Alcaloides alquinilpirrolidínicos
a a
(Villataminas; Prostheceraeus)
Villatamina A

Phylum Mollusca

Clase Orden Familias Ejemplos

 Familia Mytilidae
Alcaloides indolilmorfolínicos
Mytiloida
(Oxazininas; Mytilus)

Bivalvia Estructure general de

las oxazininas

Familia Pinnidae
Alcaloides espiropiperidínicos (Ácido
Pterioida
pinnaico y Ácido tauropinnaico; Pinna)

Ácido pinnaico
Gastropoda
Familia Gymnodorididae:
Alcaloides bispirrólicos (Tambjamina;

Tambja)
Familia Velutinidae:
Alcaloides tipo kuanoniamina
Opisthobranchia
(Chelynotus)
Familia Aglajidae
Alcaloides piridínicos (Navenona A;

Navanax)

Sorbeoconcha Familia Muricidae:

Pigmentos bromoindólicos y

bromobisindólicos (Púrpura de Tiro;

Murex, Hexaplex, Drupella)
Alcaloides imidazólicos conjugados con

colina (Murexina; Murex)

Familia Babyloniidae:

Surugatoxina
 Alcaloides tipo surugatoxina y

neosurugatoxina (Babylonia
(molusco))
Familia Trochidae
Poliamidas tipo Monodontamida
Vetigastropoda
(Monodonta)

Familia Aplysiidae Alcaloides

Anaspide triazabiciclo[3,2,1]octánicos
(Aplaminal; Aplysia)

Familia Discodorididae
Alcaloides tipo jorunamicina (Jorunna)

Nudibranchia Familia Proctonotidae

Ácidos tetrámicos (Janolusimida;

Janolus) Janolusimida
 Phylum Arthropoda

Clase Orden Familias Ejemplos

Insecta Familia Drosophilidae:

Pigmentos diméricos de pteridinas

Diptera (Drosofilina, drosopterina; Drosophila)

Familia Tephritidae
Pirrolona (Ceratitis)

Familia Coccinellidae:
Alcaloides tipo hipodamina (Coccinella,

Hippodamia, Chauliognathus, Myrrha)

Azamacrolactonas (Epilacneno;

Epilachna)
Alcaloides polipirrolidínicos (Quilocorinas;
Coleoptera
Chilocorus) Estenusina
Alcaloides piridoxazepínicos (Calvina,

Calvia)
Familia Staphylinidae: Alcaloides pirrolidínicos
(Estenusinas; Stenus)

Hipodamina

Himenoptera Familia Crabronidae:

Alcaloides derivados de la espermina

(Filantotoxinas; Philanthus)
Familia Formicidae:
Dimetilpirrolidinas (Solenopsis,

Monomorium)
Alcaloides pirroloindolizínicos

(Mirmicarinas, monomorina; Myrmicaria)

Alcaloides pirazínicos (2,5-Dimetil-

3alquilpirazinas, 2,6-Dimetil-3alquilpirazinas;
Odomanchus, Calomyrmex,
Wasmannia, Atta, Myrmica, Tetramorium)
 Familia Vespidae:

Ácidos imídicos del imidazol (Polibiósido;

Polybia)

Familia Pieridae:
Pigmentos tetrapirrólicos (Pterobilina;

Pieris, Catopsilia)
Familia Gelechiidae:
Alcaloides pirimidínicos (Clitosina;

Pectinophora)
Familia Arctiidae
Alcaloides dihidropirrolizidínicos
Lepidoptera
(Hidroxidanaidal; Cisseps, Creatonotos;
Estigmene; Phragmatobia)
Familia Nymphalidae
Alcaloides dihidropirrolizidínicos

(Danaidona; Danaus)
Familia Saturniidae
Pigmentos derivados del porfibilinógeno

(Forcabilina; Rhodinia)

Familia Glomeridae:
Diplopod Alcaloides quinazolínicos (Glomerina;
Glomerida
a
Glomeris)
Glomerina
 Familia Polyzonidae:
Alcaloides Espiropentanopirrolizidínicos
Polyzoniida
(Nitropolizonamina; Polyzonium)
Nitropolizonamina

Phylum Echinodermata

Clase Orden Familias Ejemplos

Familia Himerometridae Alcaloides

Comatulid
Crinoidea tipo aerotionina
a
(Himerometra)

Homoaerotionina

Familia Ophiocomidae
Stelleroide Alcaloides indoloquinazolínicos
Ophiurida
a
(Ofiuroidina; Ophiocoma)

Ofiuroidina
 Phylum Chordata

Clase Orden Familias Ejemplos

Ascidiace
a

Familia Polyclinidae:
Pseudoalcaloides ciclofánicos

azafluorénicos (Haouaminas;
Aplidium).
Alcaloides dioxotiazínicos

(Ascidiatiazona A y B; Aplidium).
Alcaloides pirimidilindólicos

(Meridianinas; Aplidium)
Familia Clavelinidae:
Alcaloides quinofenantrolínicos

(Ascididemina; Cystodytes)
Alcaloides ß-carbolínicos derivados
Enterogona
de la triptamina con la cisteína
(Eudistominas;
Eudistoma)
Alcaloides 1-pirrolil-ß-carbolínicos

(eudistominas A y M; Eudistoma).
Familia Perophoridae:
Dímeros de

tetrahidroisoquinolinas tipo
ecteinascidina (Ecteinascidia)
Familia Pseudodistomidae:
Alcaloides tetrahidro-βcarbolínicos Haouaminas

(arborescidinas;
Pseudodistoma).

Ascidiatiazona B
 Phlebobranchia Familia Diazonidae Alcaloides
oxazólicos
(Diazonamidas; Diazona)

Diazonamida A

Familia Didemnidae:
Alcaloides quinofenantrolínicos

(Ascididemina; Didemnum)
Alcaloides cromanoindolizínicos

(Lamelarinas; Didemnum)
Alcaloides
Aplousobranchia
indolilimidalilmaleimídicos
(Didemnimidas; Didemnum)
Alcaloides imidazocarbazólicos
Ascididemina
(Granulatimidas; Didemnum) Familia
Polycitoridae
Dímeros esteroidales pirazínicos
(Riterazinas; Ritterella)
Riterazina M

Familia Styelidae:
Alcaloides imidazólicos

Stolidobranchia (Policarpina; Polycarpus)

Alcaloides α-carbolínicos

(Grossularinas; Polycarpus)
Policarpina
Amphibia

Familia Salamandridae:
Pseudoalcaloide azepínico alcaloidal
Caudata
(Samandarina;
Salamandra)

Samandarina
Anura Familia Dendrobatidae:
Pseudoalcaloides esteroides con

anillos de pirrol (Batraciotoxina;

(Phyllobates)
Alcaloides

espirociclohexanopiridínicos
(Histrionicotoxinas y
espirociclopentanopirrolizidínicos;
Dendrobates)
Histrionicotoxina 283A

Alcaloides pirrolizidínidos y

quinolizidínicos (Pumiliotoxinas;
Pumilio)
Alcaloides piridinilazabornánicos

(Epibatidina; Epipedobates)
Alcaloides

espirociclohexanopiperidínicos
(Histrionicotoxinas; Dendrobates).

Familia Musophagidae: Pigmentos

Aves Cuculiformes tetrapirrólicos
(Turacina; Tauraco)

Turacina
 Familia Pachycephalidae:
Pseudoalcaloides esteroides con
Passeriformes
anillos de pirrol (Batraciotoxina;
Pitohui)
Batraciotoxina

Familia Mustelidae:
Piridinas (4-Acetil-3-metilpiridina;

Mustela)
Familia Mephitidae:
Quinolinas (2-Metilquinolina,

Mammali
Carnívora 2(Mercaptometil)quinolina;
a
Mephitis, Conepatus)
Familia Canidae
Quinolinas (Ácido quinurénico,

Canis)
Piperidona (Canis)
2-
(Mercaptometil)quinoli

Véase también

Pseudoalcaloide
Referencias

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Enlaces externos
 Wikimedia Commons alberga una
galería multimedia sobre Alcaloide.
Wikcionario tiene definiciones y otra
información sobre alcaloide.
Lista de alcaloides importantes (http://
qbitacora.wordpress.com/2007/08/0 6/lista-
de-alcaloides-importantes/) en qbitácora
(blog).

Datos: Q70702
Multimedia: Alkaloids (https://comm
ons.wikimedia.org/wiki/Category:Alka
loids) / Q70702 (https://commons.wi
kimedia.org/wiki/Special:MediaSearc
h?type=image&search=%22Q70702%2
2)

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